有机物同分异构体的书写

有机物同分异构体的书写湖北浠水实验高中 (438200) 骆旭锋有机物具有相同分子式，但由于分子中原子的连接方式不同，具有不同的结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，因此同分异构体的类型有三类：碳链异构、官能团位置异构和官能团异构，下面按照这种思维顺序考虑，总结有机物同分异构体的书写，以避免漏写或重写。一、碳链异构、官能团位置异构（同类物质） （一）、烷烃同分异构体的书写烷烃、环烷烃只存在碳链异构，烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则：（1）先书写主链最长的烷烃。（2）然后书写减少一个碳原子的主链，再将减少的碳原子作为支链，连接位置由边到对称中心。（3）再逐渐减少主链的碳原子（一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数），将减少的碳原子作为支链，支链由整体到分散，连接位置由同一碳原子到不同碳原子；支链的连接不能改变链长，以免重复。例1：写出C6H14的同分异构体(1)最长主链的烷烃：CH3CH2CH2CH2CH2CH3（2）主链为五个碳：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3（3）主链为四个碳：(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连，如果和第二个碳原子相连主链就变为五个碳原子，和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3重复，所以作为两个甲基)CH3C(CH3)2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3（二）、烯烃、炔烃同分异构体的书写烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原则类似，只是主链相同时存在官能团位置不同。 例2：写出C5H10属于烯烃的同分异构体(1) CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3(2) （3）（三）、卤代烃、醇的同分异构体的书写卤代烃、醇从结构上看，可以看成烃中的氢原子分别被卤素、羟基取代，存在碳链异构和官能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则：（1）一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃，再取代相应烃中不同种类等效氢。（同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效）例3：写出C4H9Cl或C4H9OH的同分异构体解：对应的烃为：C4H10同分异构体为CH3CH2CH2CH3、中等效氢均有两种，故C4H9Cl或C4H9OH的同分异构体有4种。(2)多卤代烃、多元醇的异构体的书写：对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代；对于比较复杂的可以先一卤、一羟基取代，再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但多羟基一般不能取代同一碳上氢（不稳定）。例4：C3H6Cl2和的二氯取代萘的同分异构体解： C3H6Cl2可以看做是C3H8的二氯取代，同一碳的二氯取代两种（CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3），不同碳的二氯取代两种(CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl)。对于萘的二氯取代可以先进行一氯取代有两种，分别对应(a)图的1，2号位，如b、c所示。当萘的一号位被氯取代后，剩余的氢都不等效，有7种异构体，如（d)所示。当2号位被取代后其余氢也不等效，但原来的1号位不能再取代，以免重复，有3种，如（e）所示。（四）、醛、酸同分异构体的书写醛、酸的官能团总在链端，醛、酸同分异构体没有官能团的位置异构，只有碳链异构。醛、酸同分异构体的书写一般遵循以下的原则：（1）先写最长主链的异构体（将官能团放在链端）（2）再写主链碳原子依次减少的异构体，减少的碳原子作为支链，支链由整体到分散、位置由同一碳到不同碳，支链的连接不能改变链长，以免重复。例5：分别写C4H8O、C4H8O2属于醛、酸的同分异构体（1）CH3CH2CH2CHO （2）CH3CH2CH2COOH（五）、酯的分异构体的书写酯（RCOOR）的官能团可以看做醇（酚）羟基和羧基脱水形成的，存在官能团位置异构和烃基碳链异构，酯的异构体的书写可以从碳原子最小的醇（酚）和碳原子最大的酸开始，到碳原子最大的醇（酚）和碳原子最小的酸结束（反之亦可）。例6：写出C8H8O2属于芳香酯的同分异构体（1）碳原子最多的醇（酚）和碳原子最少的酸（2）减少一个碳原子的酚和增加一个碳原子的酸（3）碳原子再减少的醇和碳原子再增多的酸（提供羟基的碳原子从（2）中酚的六个减至甲醇中一个，才能保持酸出现芳香结构）（六）双（多）官能团化合物同分异构体的书写：双（多）官能团化合物同分异构体的书写一般是选择一种官能团作为母体化合物（一般选择官能团在链端或在链中为母体化合物），另一（剩余）官能团作为取代基。例7：写出C4H8O2含有羟基和醛基的同分异构体(1)CH3CH2CH(OH)CHO CH3CH(OH)CH2CHO HOCH2CH2CH2CHO(2)二、官能团异构（不同类物质）首先根据所给分子式判定有机物可能的类别（或根据结构式进行官能团的拆分和重组判定哪些类别和它异构），然后从这一类有机物产生同分异构的原因（碳链、官能团位置）入手，写出各种类别的同分异构体（各种类别的书写如上分析）。一定要注意有序迁移，切忌想到一个换一个，以免造成漏写。常见的官能团异构组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n-8O2可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、环烯烃、二烯烃醇、醚醛、酮羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚芳香酯、芳香酸例8：写出C4H8O2常见的同分异构体。解：C4H8O2常见的有机物类别可能是羧酸、酯、羟基醛。属于羧酸的同分异构体见例5中（2），属于羟基醛的同分异构体见例7，属于酯的同分异构体按（五）书写原则有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3三、限定条件的同分异构体的书写限定条件的同分异构体只是所有异构体的一部分，只要我们抓住限定条件按照有序的思维写出符合题意的异构体即可。例9：写出属于芳香族化合物（不含其它环状结构）且分子内含“”结构的同分异构体。 解：分子属于芳香族化合物（不含其它环状结构）且中含有结构，有芳香酸和芳香酯两类，按照这两类化合物书写原则有：（1）芳香酯见例6；（2）芳香酸：衔接练习：1.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此烃的分子式可能是A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H122.某芳香族化合物A分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1）写出化合物A的结构简式。（2）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。3. 芬必得是一种高效的消炎药，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，其中一种合成方法的主要原料A的结构简式为： ，写出与A具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除A外