《有机化学》教学课件-不饱和烃

第三章不饱和烃,(含有和官能团的碳氢化合物),第一节烯烃,C:SP2C=C0.134nm二烯烃的异构与命名异构碳链异构CH3CH2CH=CH2与(CH3)2C=CH2构造异构位置异构CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3,一乙烯的结构：,烯基CH2=CH-（乙烯基）CH3-CH=CH-（丙烯基）CH2=CH-CH2-（烯丙基）CH2=C-（异丙烯基）CH3（2）几何异构体的命名CH3HCH3ClC=CC=CClClClH顺-1,2-二氯丙烯反-1,2-二氯丙烯命名法（次序规则）次序规则如下：）取代基团的先后次序：首先是由与双键碳原子直接相连的原子的原子序数来决定按原子序数递减次序排列如下:,Br,Cl,S,P,F,O,N,C,D,H,）取代基团中，如果和双键碳原子相连的第一个原子相同，则还需比较起后原子的原子序数-CH2CH3-CH3,-CH(CH3)2-CH2CH2CH3）当取代基为不饱和基团时，应把双键或三键原子看作是以单键和多个原子相连接-CH=CH2(C,C,H)-CCH(C,C,C)-CCH-CH=CH2;-CHO(O,O,H)-COOH(O,O,O)-COOH-CHO根据以上规则，常见的取代基团可排列成下列先后次序：-Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR-OH-NO2-NR2-NHR-CCl3-CHCl2-COCl-CH2Cl-COOR-COOH-CONH2-COR-CHO-CR2OH-CHROH-CH2OH-CR3-C6H5-CHR2-CH2R-CH3-D-H,）与X2的加成CCl4BrCH3CH=CH2+BrCH3-CH-CH2BrCH2=CH2+BrCCl4BrCH2-CH2BrNaCl,H2OBrCH2-CH2Br+BrCH2-CH2Cl历程：CH2CH2=CH2+Br-BrCH2Br+Br-Br-BrCH2-CH2BrCH2BrCl-CH2-BrCH2-CH2ClH2OBrCH2-CH2-OH2-H+BrCH2-CH2-OH3）与HX的加成CH2=CH2+H+CH3CH2+X-CH3CH2X,碳正离子的稳定性：CH3+）与H2O的加成H3PO4-硅藻土CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加温，加压OHCH3CH=CH2+H2OH3PO4-硅藻土CH3-CH-CH3加压，加温,）与硫酸的加成CH2=CH2+H2SO4015CH3CH2-O-SO2OHH2OCH3CH2OH(硫酸氢乙酯)）与HXO的加成CH2=CH2+HClOCl-CH2-CH2-OH）硼氢化反反应3CH3CH=CH2+BH3(CH3CH2CH2)3BH2O2,OH-3CH3CH2CH2OH+B(OH)3,+BH3NaOH+H2O2CH3CH3BH2CH3OH氧化反应）与KMnO4等的氧化冷，稀，中性R-CH=CH2KMnO4RCH(OH)-CH2OHRKMnO4/H+ORCH=CHRR-C-R+RCOOH）催化氧化Ag,4CH2=CH2+H3PO4+HCl丙烯,一乙炔的结构：C:SP杂化CC键角:180,第二节炔烃,二异构与命名：）异构CH3CH2CH2-CCCH1-戊炔CH3CH2CCCH32-戊炔(CH3)CH-CCH3-甲基-1-丁炔）命名(CH3)3C-CH2-CC-CH(CH3)22,6,6-三甲基-3-庚炔CH2=CH-CH-CCH3-甲基-1-戊烯-4-炔CH3炔基：HCC-乙炔基CH3CC-丙炔基CHC-CH2-炔丙基CH3HC=CHCH2-CCH反-4-己烯-1-炔三物理性质,命名甲基丁二烯甲基己三烯顺，顺己二烯反，反己二烯二共轭二烯烃的结构及特点例如：丁二烯）杂化）所有原子同处一个平面）键长趋于平均化）