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文档简介

第五章旋光异构,异构体,构造异构,立体异构,碳链异构,位置异构,官能团异构,互变异构,顺反异构,旋光异构,构象异构,与,与,与,与,与,与,与,第一节物质的旋光性与比旋光度,一旋光性与偏振光1812年比乌特（J.M.Bijvoet）发现石英晶体能使偏振光的偏振面发生旋转1848年巴斯特（L.Pasteur）研究酒石酸盐的晶体时，发现酒石酸钠铵有两种晶体，一种晶体制成的溶液是右旋的，另一种晶体制成的溶液是左旋的二旋光仪组成：光源（常用钠光灯，波长为589.6nm，称为线）起偏镜盛液管检偏镜刻度盘,右旋体：用“”或“d”（英文dextrortatory，拉丁文dexter，右的）表示；左旋体：用“”或“l”（英文levorotatory，拉丁文laevus，左的）表示,三.比旋光度DtDt=或Dt=式中：-旋光度；c-溶液的浓度，g/ml；-盛液管的长度，dm;-纯液体的相对密度，g/ml。,cL,L,第二节手性分子和旋光异构,一.手性分子,二.分子的对称因素1.对称面2.对称中心,第三节含一个手性碳原子化合物的旋光异构,一.旋光异构(或对映异构),二.外消旋体,三构型表示法费歇尔（E.Fischer）投影式及其书写规则：把与手性碳原子结合的横向的两个键摆向自己，把竖立的两个键向上一般将含碳原子的基团放在竖立键的方向，把编号最小的碳原子放在上端,四.旋光异构体的命名1.D/L命名法(相对构型标记法)标准:,D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛,D-(+)-甘油醛D-(-)-甘油酸D-(-)-乳酸,L-(-)-甘油醛,L-氨基酸,2.R/S命名法(绝对构型标记法),RRectus(右)SSinister(左)依据原子次序规则:当(abcd)abc为顺时针时,构型为R;abc为逆时针时,构型为S.,-Br-Cl-COOH-HBrClCOOH顺时针,构型为R,-Br-CH2OH-CH3-HBrCH2OHCH3逆时针,构型为S,(R)-2-氯-2-溴乙酸,(S)-2-溴-1-丙醇,经验规律：,(R)-乳酸(S)-乳酸,五外消旋化,+,第四节含两个手性碳原子化合物的旋光异构,一含两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构,(2S,3R)(2R,3S)(2,3)(2,3),(2S,3S)(2R,3)(2S,3R)(2R,3S),D-7.1+7.1-9.3+9.3,二含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构,(2S,3S)(2R,3R)(2R,3S)（）酒石酸（）酒石酸m酒石酸（内消旋体）,酒石酸异构体的物理性质：,第五节环状化合物的旋光异构,顺-1,2-环丙烷二甲酸(内消旋体)m.p:139,(1S,2S)(1R,2R)m.p:175175,第六节不含手性碳原子的旋光异构,一取代丙二烯型化合物,1,2,3,1,2,3,二取代联苯型化合物,第七节动态立体化学,外消旋体,内消旋体,第八节外消旋体的拆分,一机械拆分
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