第三单元人工合成有机化合物 (2).ppt

第4节有机合成,藁城九中李玉肖,知识与技能1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件；2、能列举引入碳碳双键、卤素原子、烃基、醛基和羧基的化学反应；3、构建知识网络，并能应用其设计一些简单物质的合成路线。过程与方法1、了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入、官能团；2、通过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成的思维方法，理解确定合成路线的基本原则；3、通过有机物逆向合成法的推理，培养自身逻辑思维能力以及信息迁移能力,用化学方法人工合成物质,创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等,我们世界上每年合成近百万种新化合物约70%以上都是有机化合物,用化学方法人工合成物质,复写自然物质,解热镇痛药阿司匹林,改造修饰自然物质,思考与交流：有机合成方案的设计,选出最佳方案，由CH3CH2Br制备CH2BrCH2Br（）,ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br,NaOH水,NaOH醇,NaOH醇,浓H2SO4,Br2,Br2,Br2,HBr,Br2,D,有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”的要求5）尊重客观事实，按一定顺序反应,一、有机合成过程的两个任务（1）碳骨架构建；（2）官能团的引入和转化,基础知识,CH2CH2,CHCH,CH3CH3,CH3CH2Br,CH3COOC2H5,CH3CH2OH,CH3COOH,CH3CHO,CH2CHCl,烃及其衍生物的相互转化关系及反应类型,乙烯辐射一大片醇醛酸酯一条线,常见官能团的转化,CH2BrCH2Br,多考虑碳碳双键的加成、卤代烃的消去、水解、醇的氧化,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,正向合成分析法（又称顺推法）,二、有机合成方案的设计方法：,卤代烃的水解或消去可实现官能团数目的增减种类的改变以及位置的变化,例1、已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,写出方程式：，。,()H2、催化剂()，光照()Br，eBr3()溴水或溴的CCl4溶液()浓H2SO4，加热()NaOH水溶液()NaOH醇溶液，加热()O2/Cu(或Ag)()新制Cu(OH)2或银氨溶液(10)稀H2SO4,反应条件与反应类型,烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。,烯、炔的加成反应，酚的取代反应。,醇消去、成醚、酯化、苯环的硝化反应等。,卤代烃、酯类的水解反应。,卤代烃的消去反应。,醇的氧化反应。,醛氧化成羧酸。,酯的水解。,烷烃的卤代反应。,苯环上的溴代反应。,CH3CH2OH,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆合成分析法（又称逆推法）,例2.设计由乙烯制备乙二酸二乙酯的实验方案(其他辅助原料任选),练习1：,三、有机合成中的“官能团的保护”,例3：由CH2=CH-CH2OH合成高分子,CH2=CH-CH2OH,CH2=CH-COOH+,CH2=CH-COOCH2-CH=CH2,浓硫酸，,催化剂,加聚,酯化,KMnO4,氧化,需要保护,指出合成步骤中的漏洞,练习2：对羟基苯甲醛是一种合成医药、香料、液晶材料的重要中间体,以对甲基苯酚()为主要原料合成对羟基苯甲醛()工艺流程如图所示:,(1)写出A、B的结构简式_,_(2)在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是_,防止酚羟基被氧化,练习3：粘合剂M的合成路线如图所示：完成下列填空：1）写出ABCD的结构简式A_B_C_D_2）写出反应类型反应_反应_3）写出反应条件反应_反应_4）反应和的目的是_5）C的具有相同官能团的同分异构体共有_种6）写出D在碱性条件下水的反应方程式_,课本P67页课后习题,Byebye!,P67课后习题,第题：,有人认为上述合成用的基础原料不易获得，第一步产率较低，合成路线较长。提出用1，3-丁二烯和乙烯在一