《有机化学》教学课件-杂环化合物与生物碱

第十三章杂环化合物与生物碱,环状有机化合物中，成环的原子除了碳原子外还有其他原子，这种有机化合物称为杂环化合物最常见的杂原子有O、N、S等,杂环化合物广泛存在于自然界中，如植物中的叶绿素、动物体内的血红素都含有杂环结构石油、煤焦油中也含有许多杂环化物一些药物如止痛的吗啡、抗菌消炎的黄连素、抗结核病的异烟肼、抗癌的喜树碱；不少维生素、抗菌素、染料等都是杂环化合物许多杂环化合物的结构相当复杂，不少具有重要的生理活性动植物的生物遗传与五种杂环化合物（嘌呤碱和嘧啶碱）在核酸长链上的排列方式有关因此，杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都十分重要,第一节杂环化合物,分类,）五元杂环,呋喃,噻吩,吡咯,咪唑,噻唑,恶唑,）六元杂环,吡喃吡啶嘧啶吡嗪,）稠杂环,吲哚嘌呤苯并吡喃喹啉,命名杂环化合物的中文命名法有两种：按外文名词译音；相应于杂环的碳环命名法（如吡啶可称为氮杂苯，吡咯氮杂环戊二烯）,2-呋喃甲醛3-吡啶甲酸1,3-二甲基吡啶,-吲哚乙酸8-羟基喹啉2-羟基-4-氨基嘧啶,（糠醛）（烟酸）,二杂环化合物的结构与芳香性,6-氨基嘌呤脑白金,呋喃吡咯吡啶,一些杂环化合物的电子云分布：,三杂环化合物的性质,亲电取代反应,）卤代,0,(80%),+4I2,KI,I,I,I,I,2）硝化,300,(37%),(26%),0,乙酸酐,(60%),330,H2SO4,(22%),3)磺酸化,100,(90%),25,(6370%),(70%),230,HgSO4,）傅克反应,加成反应,150200,(60%),BF3,(CH3)2C=CH2,H3PO4,（六氢吡啶,95%）,H2/Ni,100,5MPa,（四氢呋喃）,H2/Ni或Pd,（四氢吡咯）,Pt,CH3COOH,H,(90%),吡咯和吡啶的酸碱性吡啶的碱性（pKb=8.8），吡咯的酸碱性（pKb=13.6,pKa=15.0），苯胺的碱性（pKb=9.3）,氧化反应,KMnO4/H+,或浓HNO3,KMnO4/H+,或浓HNO3,四重要的杂环化合物及其衍生物呋喃及呋喃甲醛,H+/H2O,H+/H2O,-3H2O,400415,ZnO-Cr2O3-MnO2,Cu,喹啉,2H2,(四氢呋喃),Ni,100,5MPa,噻吩及抗生素药物,Ag(NH3)OH,浓NaOH,2HCCH+S,2HCCH+H2S,Al2O3,400,实验室：,P2S3,180,P2S3,先锋霉素,吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12,卟吩,Al2O3,450,2HCCH+NH3,+H2,叶绿素a,维生素B12,氯化血红素,吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封吡啶存在于煤焦油及穴岩油中工业吡啶多由煤焦油分离得到,维生素B6：,维生素PP:,-吡啶甲酸-吡啶甲酰胺,（烟酸）（烟酰胺）,吡哆醇吡哆醛吡哆胺,雷米封是异烟酰肼的俗名，是抗结核药物：,吲哚、-甲基吲哚及-吲哚乙酸,吲哚-甲基吲哚-吲哚乙酸,嘧啶及其衍生物嘧啶的羟基衍生物和氨基衍生物，它们是核酸的重要组成部分维生素B1和磺胺嘧啶中也含有嘧啶环,2,4-二羟基嘧啶2,4-二氧嘧啶,(尿嘧啶U),2-羟基-4-氨基嘧啶2-氧-4-氨基嘧啶,(胞嘧啶C),2,4-二羟基-5-甲基嘧啶2,4-二氧-5-甲基嘧啶,(胸腺嘧啶T),嘌呤及其衍生物嘌呤是由一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成的它有两种互变异构体,（）,（）,尿酸（2,6,8-三羟基嘌呤）,（烯醇式）,（酮式）,喹啉异喹啉及其衍生物,(腺嘌呤A),(鸟嘌呤G),浓HNO3-H2SO4,220,浓H2SO4,KMnO4/H+,或浓H2SO4,H2/Ni,H2O,或Sn+HCl,(少量),金鸡纳碱（喹宁）,氯奎,辛可芬,第二节生物碱,生物碱是一类存在于生物体内，对人和动物有强烈生理作用的碱性含氮有机物其分子结构复杂，大多是含氮杂环的衍生物许多