2、卤代烃的制备和性质 (2).pptx

普通高中课程标准实验教科书有机化学基础（鲁科版选修五）,第二章第一节卤代烃的制备和性质教师：任明刚单位：亳州二中年级：高二年级下,分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力,1、掌握溴乙烷的结构和性质；2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律。,注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团卤素原子(X)决定了卤代烃的化学性质。,CH3Cl一氯甲烷,有机化学反应类型的应用-卤代烃,CH2BrCH2Br1，2-二溴乙烷,CH2=CHCl氯乙烯,一、卤代烃,2、官能团,-X(包括-F、-Cl、-Br、-l),烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,1、定义,4、获取方式取代反应或加成反应,卤代烃不是烃,3、命名,二、卤代烃物理性质,状态：少数是气体，大多为液体或固体,溶解性：难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。,熔沸点：高于相同碳个数的烃；(溴乙烷：沸点38.4；乙烷沸点:-88.6）沸点:互为同系物的卤代烃,随碳原子数的增加而升高。,密度：液态的卤代烃的密度一般比水大,溴乙烷的结构,比例模型,球棍模型,三、卤原子的引入对卤代烃化学性质的影响,CH3CH2Br或C2H5Br,(1)分子式(2)结构式(3)结构简式(4)电子式(5)键线式,C2H5Br,五种表示形式,1.分子组成和结构,Br,核磁共振图谱,2.化学性质,溴乙烷的结构特点：,由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团（Br）的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,化学性质：卤原子（卤代烃、卤代物）的水解,反应条件：氢氧化钠水溶液，加热断键位置：,卤原子（卤代烃、卤代物）的消去,消去反应：在一定条件下，有机物脱去小分子生成含有不饱和键的分子的反应。特点：只出不进,消去反应:,讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求,烃分子中碳原子数2卤素原子相连第二个碳原子上必须有H原子,反应条件：氢氧化钠醇溶液，加热断键位置：C-X,C-H,1、下列卤代烃中，不能发生消去反应的是,CH3Cl,A.,B.,C.,D.,如何检验卤代烃中的卤原子,卤代烃是非电解质，卤素原子不能电离，请设计方案检验卤代烃的卤素原子是Cl、Br、I中的哪一种？,C2H5Br,加NaOH溶液振荡,加HNO3酸化,加AgNO3,C2H5Br,NaOH醇溶液加热,加HNO3酸化,加AgNO3,加HNO3酸化的目的？,卤原子（卤代烃、卤代物）的水解与消去,溴乙烷和NaOH,溴乙烷和NaOH,水加热,乙醇加热,乙醇、NaBr,乙烯、溴化钠、水,溶剂不同，反应类型不同，产物也不同,CBr,CBr，-CH,（1）水解反应,实验探究1溴乙烷与蒸馏水的反应,实验步骤：取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸馏水、1ml稀硝酸、3滴硝酸银溶液，充分振荡，观察是否有浅黄色沉淀析出。,溴乙烷中不存在溴离子,在水溶液中不能电离是非电解质；溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢。,现象：,结论：,溶液分层，无沉淀产生,实验探究2溴乙烷与强碱的水溶液反应,实验步骤：（1）取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的NaOH水溶液，试管口放一团棉花，水浴加热，观察实验现象。（2）待溴乙烷水解完全后，充分振荡，将试管口棉花取出。（3）取试管中反应后的溶液少量于另一试管，向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加几滴硝酸银溶液，观察实验现象。,溴乙烷消失，有淡黄色沉淀析出；溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解（取代）反应。,现象和结论,水解反应机理,卤代烃的水解，本质是水中的-OH取代了Br原子的位置，生成乙醇和HBr，其中HBr与NaOH反应生成NaBr和水，消耗的水和生成的水抵消了。水解反应也是取代反应的一种。,1、写出CH3CH2Br、CH3CH2OH的结构式，找出断键和成键位置。2、这是什么反应类型？,实验探究3溴乙烷与强碱的醇溶液反应,实验步骤：取一支洁净的大试管，依次加入3ml溴乙烷、5ml饱和NaOH乙醇溶液，塞紧带有导管的单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水的试管中，水浴加热，观察实验现象。,溴乙烷减少，有气泡产生，溴水褪色；溴乙烷与强碱的醇溶液反应生成乙烯。,现象和结论,1、写出CH3CH2Br、CH2=CH2的结构式，找出断键和成键位置。2、这是什么反应类型？,消去反应机理,消去反应：在一定条件下，有机物脱去小分子生成含有不饱和键的分子的反应。特点：只出不进,定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应叫消去反应。,对消去反应的理解,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,紧扣概念,（2）消去反应,能否发生消去反应？,概念延伸,注重对比、归纳1.满足什么条件的卤代烃能发生消去反应？,卤代烃的碳上有氢,2.水解反应有无这要求？,无,3.卤代烃中卤素原子如何检验?,AgNO3溶液,R-X,卤代烃中卤素原子的检验,强碱水溶液,加热,强碱醇溶液,加热,卤代烃在不同条件下发生不同类型的反应,小结：,-X被-OH取代,塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。,CF2CF2n,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,发展前景,卤代烃应用,【小结】,一、溴乙烷,（2）消去反应,（1）水解反应,2.1.3卤代烃,1、物理性质,2、分子组成和结构,3、化学性质,A.B.C.D.,1.下列卤代烃中，既能水解又能消去且消去产物可能有两种的是（）,CH2Cl,CH3CHCH3Br,CH3CH2CHCH3Br,CH3CH3CH2CCH2CH3Br,BC,2.如何由溴乙烷为主要原料来制备乙二醇(CH2OHC