高中化学——有机化学基础：烃

专利文献19 :烃第一部分：考试点一、甲烷和烷烃的结构和性质1、甲烷的分子结构(一)结构和结构；名字分子式电子式结构式分子模型甲烷CH4(2)空间结构分子结构的意象结构特征与空间布局具有四个C-H键长度和强度相同、角度相等的正四面体结构的碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于四个顶点。2、甲烷的性质(1)物理性质：无色无味气体，难溶于水，密度小于空气(2)化学性质在空气中燃烧(氧化反应):静静燃烧，火焰呈淡蓝色，释放出大量的热量。CH4 2O2点燃CO2 2H2O酸性KMnO4溶液溶液和不褪色甲烷的氯化反应需要注意反应条件是光，室温和暗处，两者不反应，不能在阳光下直射。 不那样的话会爆炸。2 .反应物必须是卤素单体，单体水溶液不与甲烷反应3、该反应为连锁反应，产物为5种物质的混合物，其中HCl含量最多4，1mol的氢原子被置换，1mol的Cl2被消耗，同时生成1 mol的HCl，参与反应的cl的一半进入有机产物，剩馀的一半进入HCl。与氯气的反应(置换反应):生成油状物质，产生少量白雾，试管内气体颜色逐渐变浅，最终变为无色。CH4 Cl2光CH3Cl HClCH3Cl Cl2光CH2Cl2 HClCH2Cl2 Cl2光CHCl3 HClCHCl3 Cl2光CCl4 HCl甲烷在光的条件下与氯气反应生成的4中置换生成物的比较：分子结构CCl4是正四面体，其馀都不是正四面体，但都是四面体俗称CHCl3 :氯仿、CCl4:四氯化碳；状态常温下CHCl3为气体，其馀均为液体溶解性不溶于水，CHCl3和CCl4是工业上重要的溶剂密度CHCl3比水轻，其他比水重。高温分解： CH4高温C 2H2工业制炭黑(三)存在和用途；甲烷是天然气、甲烷、油田气和煤矿矿井气的主要成分。天然气是高效、低消耗、污染少的清洁能源，也是重要的化工原料。3、烷烃(1)概念：只含有碳和氢两种元素的有机物叫做烃。 烃分子中的每个碳原子形成4个共价键，碳原子之间以单键结合成链状，其馀的价键与氢原子结合，每个碳原子的价数饱和的烃称为饱和烃，也称为链烷烃。烷烃的碳键为饱和键，碳原子为饱和碳原子烷烃的碳原子不在直线上，如图所示呈锯齿状链烷分子中的一个或几个氢原子消失而残留的部分称为烃基，用-R表示。 1mol的-CH3含有9mol的电子，1mol的CH4含有10mol的电子。(2)通式： CnH2n 2(n为整数)。 符合该通式的烃必定是链烷烃。(3)烷烃的性质物理性质递归属性：烷烃的熔点较低，随着碳原子数的增加，烷烃的熔点逐渐增高在常温下从气体(n4 )逐渐向液体(5n16 )、固体(n17 )转移，新戊烷沸点为9.5，在常温下为气体烷烃的相对密度小，烷烃的相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大。相似性：烷烃不溶于水，可溶于有机溶剂； 液态烷烃密度均小于1gcm-3化学性质稳定性：烷烃通常稳定，不被酸性KMnO4溶液氧化，不与强酸强碱反应。氧化反应：烷烃是可燃性的，在空气和氧气中完全燃烧生成CO2和H2OCnH2n 2 3n 12O2点火nCO2 n 1H2O取代反应：在光照条件下，烷烃和卤素单体发生取代反应。4、烃类沸点规律(1)有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着碳原子数的增加，相对分子质量增大，分子间力增大，熔融沸点逐渐上升。(2)在常温下，n4的烃为气态，新戊烷也为气态。(3)分子式相同的烃，分支越多，熔融沸点越低。(4)相互为异构体芳香族烃及其衍生物的熔融沸点一般为邻位间位对位二、乙烯的结构和性质1、乙烯的组成和结构分子式电子式结构简朴结构式模型空间结构C2H4CH2=CH2六个碳原子在同一平面上(1)乙烯的结构不能简单地写成CH2CH2，必须表现其中的碳-碳双键(2)分子中含有碳-碳双键的链状烃称为烯烃。 单烯烃的通式为CnH2n(n2 )2、乙烯的物理性质：无色稍带气味的气体难溶于水，易溶于有机溶剂，密度略小于空气。3、乙烯的化学性质(1)氧化反应在空气中燃烧：火焰明亮，伴有黑烟，放出大量热量CH2=CH2 3O2点燃2CO2 2H2O与酸性KMnO4溶液反应：溶液褪色，乙烯活跃，易被强氧化剂氧化5 ch2=ch 212 kcm no4h2so 410co 212 mnso 46 k2so 428 h2o除去甲烷中混入的乙烯，酸性KMnO4不能使用溴水和溴的四氯化碳溶液。(3)乙烯加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应称为加成反应。CH2=CH2 Br2CH2BrCH2Br (在乙烯通道的溴水中使溴水褪色。 中所述情节，对概念设计中的量体体积进行分析CH2=CH2 H2O催化剂、加热、加压CH3CH2OH (用于工业上采集乙醇)。 中所述情节，对概念设计中的量体体积进行分析1、乙烯和H2的反应不能转化为乙烷去除乙烯。 这是因为该反应条件不可控制，不能保证正确的反应2、溴水不仅能区分乙烯和链烷烃，还能去除混入气态链烷烃中的乙烯3、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不同，前者发生加成反应，后者发生氧化还原反应。CH2=CH2 HCl催化剂CH3CH2Cl (氯乙烯制造用)。 中所述情节，对概念设计中的量体体积进行分析(4)加聚反应在适当的温度、压力和催化剂存在的条件下，乙烯可通过加聚反应生成高分子化合物聚乙烯。nCH2=CH2催化剂CH2-CH2n注意：由于聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物不含碳-碳双键，这些物质不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色由于加成聚合物的n不同，所以得到的物质是混合物，没有一定的熔融沸点。4、乙烯的来源和用途(1)乙烯的来源从石油中获得乙烯已成为目前工业生产乙烯的主要方法。 乙烯是石油的降解产物，乙烯的产量可以用来衡量国家石油化工的发展水平。(2)乙烯的用途：乙烯是重要的化工原料，可以制备聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。在农业生产中，可用作植物生长调节剂和催熟剂。香蕉可以做乙烯，未成熟的果实可以和香蕉一起装袋几天。三、苯的结构和性质1、苯的分子组成和结构(1)显示方法分子式结构式结构简朴模型C6H6(2)结构特征：苯分子中的6个碳原子和6个氢原子均在同一平面上，苯分子中的6个碳原子构成正六边形，键角均为120，碳的碳键长度完全相等，介于碳的碳单键和碳的碳双键之间。苯环不是单键可互换的结构，碳的碳键完全相同。2、苯的物理性质：无色有特殊气味的液体，密度小于水，不溶于水易溶于有机溶剂，沸点低，易挥发，有毒。(1)温度低于5.5时，苯凝结成无色结晶(2)苯是常用的有机溶剂，可以提取溴、氢、碘水中的溴、碘。苯溴水：有机层呈橙色苯碘水：有机层呈紫红色。3、苯的化学性质(1)氧化反应可燃性：由于苯的碳含量高，燃烧时会产生明亮的火焰和浓烟。C6H6 152O2点火6CO2 3H2O酸性KMnO4:不褪色(2)取代反应发生卤化反应；可发生硝化反应；(3)加成反应：可与氢气进行加成反应四、同系物和异构体1、同系物(1)概念：结构相似，分子组成中CH2原子团有一个或多个不同的物质称为同系物。(2)性质：由于同系物之间结构相似(分子组成中有一些CH2原子团，相对于分子质量相差14或14的整数倍)，只是碳链的长度不同，他们的物理性质随碳原子数的增加而规律性发生变化，化学性质相似。同系物的组成元素必须相同同系物必须有相同的通式同系物的结构相似，但并不完全相同。2、异构体：具有相同分子式但结构不同的现象叫异构体现象。 具有异构现象的化合物相互称为异构体。(1) 同点是指分子式相同，相对分子质量不同(2) 异构化是指包括碳链异构化(碳骨架不同)、位置异构化(碳链上官能团的位置不同)、官能团异构化(官能团的种类不同，属于不同种类的物质，也称为异构化)的结构不同第二部分：解题技巧一、有机物分子中碳原子的结合特征1、键数多：碳原子有4价电子，可形成4价共价键。2、键合方式多：碳原子可与其他原子形成共价键； 碳原子之间可以结合，可以形成碳原子的单键，也可以形成双键或三键。3、分子结构多：碳原子可以是相互结合生长的短碳链，也可以含有支链； 碳原子也可以与碳环结合。例1 :下面的说法正确的是()a .分子组成符合CnH2n烃，一定时间饱和烃b .甲烷是烷烃中最简单的烃，也是碳含量最低的烃c .在所有饱和烃分子中，碳原子间为链状结构d .乙烷与氯气的置换反应可以得到纯单氯乙烷解析：可以是a项、烯烃，不饱和的b项可能含有正确的c项，饱和链烷烃可能含有碳环，非链状的d项不纯。二、几种烃的性质比较1、几种烃的性质比较：见附表012、烃与液溴、溴水、溴四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液的反应的比较：参照附表023 .取代反应和加成反应的差异：例2 :关于下列烃性质的记述正确： (c )a .照射乙烷和氯气的混合气体，气体的颜色逐渐变浅，得到正四面体型分子b .己烯、己烷、苯使溴水褪色，褪色原理相同c .甲烷和苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，但两者具有还原性d .实验室可以去除H2乙烷中的乙烯例3 :以下反应中，与由乙烯制造氯乙烷的反应类型相同的反应类型为(a )a .由苯制备环己烷的加成反应b .乙烷的乙烷取代反应c .酸性KMnO4溶液中通过乙烯的氧化反应d .有蛋白质的氨基酸的脱水缩合是水解反应三、烷烃的异构体1 .异构体写作(1)降碳法(适用于烷烃):标记时尽量不重复，具体规则是主链从长到短，支链从整到散，位置从心到边，排列从邻接到间，碳满足4价。例4 :简单写下分子式为C7H16的所有有机物的结构。(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):插入法”是指，取出官能团，用降碳法写出剩馀部分的碳链异构体，寻找碳链上的官能团(相当于取代基)的位置(c和h原子间或者c和c原子间)，插入官能团，产生位置异构体。 写作是为了创造思维秩序，例如可以按碳链异构化位置异构化官能异构化的顺序写作，也可以按官能异构化碳链异构化官能异构化的顺序写作，无论用什么样的方法写作，都需要注意官能结构的对称性和官能位置的均等性，防止写作和写作。a ()为酯系化合物，简单描述分子结构中含有苯环的异构体的结构。 六种(3)置换法(适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等)例5 :写分子式为C5H12O的同质异构体2 .异构体数量的确定方法(1)烃基数法：甲基、乙基、丙基分别具有1、1、2种结构。 丁基有4种结构，丁醇、戊二醛、戊酸、单克隆等有4种异构体。(2)替代方法：烃分子中有n个氢原子时，其m元氯化物和(n-m )元氯化物的异构体数相同。 例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种异构体，四氯苯也有3种异构体(h代替Cl )。 另外，CH4的单氯苯只有一种，新戊烷C(CH3)4的单氯苯也只有一种。(3)等价氢法：等价氢法是判断异构体数量的重要方法，其规律是同一碳原子上的氢原子等价，同一碳原子上的甲基上的氢原子等价，位于镜面对称位置的氢原子等价(在平面图像的情况下，相当于物体与像的关系)。 有几种等价氢，卤化物有几种。例6 :烯烃、一氧化碳和氢在催化作用下生成醛的反应称为羰基合成，也称为烯烃的醛化反应。 乙烯丙醛的反应为CH2=CH2 CO H2CH3CH2CHO。 化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到的醛的异构体为()A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】主题本身所具有的信息需要注意的是，由于提供了烯烃的醛化反应信息，烯烃C4H8发生醛化反应而生成C5H10O，该醛还可以表示为C4H9-CHO，代替C4H10的不同等价氢附表01甲烷乙烯二苯结构简朴CH4CH2=CH2结构特征仅含单键饱和烃碳-碳双键、不饱和介于双键和单键之间空间布局正四面体平面平面物理性质无色气体，水难溶性无色液体，不溶于水化学性质可燃易燃，完全燃烧生成CO2和H2O溴(CCl4)没有反应加成反应取代反应(FeBr3催化剂)酸性KMnO4没有反应氧化反应没有反应主要反应类型替换加成聚合附加、置换附表02液态溴溴水溴(CCl4)酸性KMnO4溶液烷烃溴蒸气是在光的条件下被置换的不发生反应