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选修5第三章烃的含氧衍生物,第四节有机合成第1课时,广州市第65中学杨超,生活中的合成材料：,合成纤维,生活中的合成材料：,合成塑料,生活中的合成材料：,合成橡胶,合成洗涤剂,合成药物,维生素B12（目标产物）,间甲氧基苯胺（原料）,有机合成就是从简单、易得的原料出发，通过有机反应，“建造”出目标分子的骨架和官能团。,维生素B12是由美国科学家伍德沃德与110位化学家，经过了11年的时间，完成了近1000个复杂的实验合成的。,【学生活动1】乙酸乙酯是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成。1、请以乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成乙酸乙酯，并写出反应的方程式。,浓硫酸,CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,催化剂,CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl,水,合成路线的选择原则,步骤简单，产率较高条件温和原料廉价易得、低毒性、低污染,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,2、写出合成线路（用乙烯为原料合成乙酸乙酯）：用结构简式表示有机物用箭头表示有机物之间的转化关系，其他反应物和条件不写,C2H5OH,基础原料,中间体1,中间体2,目标产物,烯烃,醇,醛,羧酸,酯,醇,一、有机物转化关系图（官能团种类的转化）,HCl，催，（加成）,NaOH,水,(取代),水,催,(加成),O2,催,(氧化),O2,催,(氧化),浓硫酸,(酯化),烷烃的取代,烯烃的加成,醇的取代,从关系图中找出引入卤素原子的三种方法:,一、有机物转化关系图（官能团种类的转化）,【思考】乙烯能与哪些物质反应生成卤代烃？这些卤代烃分别水解可以得到什么醇？,CH2-CH2,CH3-CH2,HCl,CH2=CH2,Cl2,Cl,Cl,CH3-CH2,CH2-CH2,OH,OH,一元醇,二元醇,Cl,OH,二、官能团数目的变化,【学生活动2】工业产品乙二酸二乙酯（)，常用于溶剂、染料、油漆及药物的合成。请以乙烯为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成路线。,基础原料,有机合成一般分析思路：逆向合成分析法,中间体,中间体,目标化合物,O,C2H5OCCOC2H5,O,O,C2H5OCCOC2H5,O,C2H5OH,HOCCOH,O,O,乙二酸二乙酯,CH2=CH2,HCCH,O,O,CH2-CH2,Cl,Cl,CH2-CH2,OH,OH,CH2=CH2,逆合成分析思路：,有机物转化关系图（官能团种类的转化）,逆合成分析法,【作业1】化合物I可通过以下线路合成，请写出每一步转化的化学方
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