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第三章第三节羧酸、酯学习目标1 .认识羧酸典型代表物的组成和结构特征2 .实验探讨:醋酸的主要化学性质3 .了解醋酸的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用4 .了解乙酸乙酯的性质,掌握酯类化合物的性质一、羧酸1、定义:烃基(或氢)与羧基直接相连的有机物称为羧酸。2 .羧酸的分类饱和一元羧酸通式: CnH2nO2(n1 )、结构通式: CnH2n 1COOH或RCOOH3、羧酸结构:一元羧酸可表示为R-COOH,其官能团可表示为羧基(-cooh )。 羧基是羰基和羟基结合而成的,但羰基和羟基相互作用,羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单和。4、(1)乙酸的结构和物理性质分子的组成和结构分子式C2H4O2结构式的简易公式CH3COOH官能团:或COOH (羧基)醋酸的物理性质醋酸又称醋酸,是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点为117.9,熔点为16.6,温度低于16.6,醋酸凝结了冰一样的结晶,因此醋酸酐又称冰醋酸。 醋酸容易溶于水和乙醇。(2)甲酸(也称为甲酸)甲酸的分子式CH2O2分子式结构式简易HCOOH甲酸的分子中含有羧基和醛基,因此甲酸在反应中表现出羧酸和醛基性质的综合。 同时具有羧酸和醛类的性质编写甲酸与新Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式2Cu(OH)2 2 NaOH Na 2 CO3 Cu2O 4H2O2 ag (NH3)2oh (NH4)2c o32 ag2 n h3h2o结构的特殊性决定了性质的特殊性,甲酸具有其他羧酸所没有的性质的还原性。 到目前为止,引起银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸的酯。(3)草酸通称“草酸”为无色透明结晶,通常含有两个结晶水,(COOH)22H2O,加热至100后脱水变成草酸酐,容易溶于水或乙醇,不溶于醚等有机溶剂。最简单的饱和二羧酸,在二羧酸中酸性最强,具有特殊的化学性质。分子式结构式H2C2O4草酸使酸性高锰酸钾溶液褪色二、羧酸的化学性质1 .有酸的通性在羧基中,受羰基的影响,本来极性强的羟基(oh )键极性强,羟基电离,具有酸性,但其酸性随碳原子数的增加而变弱。盐酸、硫酸等无机酸呈酸性,其中氢电离,乙酸具有明显的酸性,在水溶液中部分电离,CH3COOHCH3COO- H。 因此,醋酸具有酸的通性。醋酸的酸性性情化学方程式与酸碱指示剂反应醋酸使紫色的石蕊试液变红使甲基橙变红与活性金属反应Zn 2CH3COOH(CH3COO2)Zn H2和碱反应CH3COOH NaOHCH3COONa H2O与碱性氧化物反应CuO 2CH3COOH(CH3COO)2Cu H2O和某种盐反应CaCO 32 ch3c ooh(ch3c ooo )2ch2a h2o2co 3酸性从强到弱的顺序: HClH2SO3CH3COOHH2CO3苯酚注意醇、酚和羧酸羟基性质的比较:(注:图表示发生反应)羟基的种类重要代表Na和和NaOH与Na2CO3和NaHCO3酒精羟基乙醇脾气酚羟基苯酚脾气脾气脾气(CO2不出来)羧基基团乙酸脾气脾气脾气脾气2、酯化反应:酸与醇的反应引起的酯与水的反应。乙酸酯化反应原理:醋酸酯化反应实验要点:(1)、浓硫酸的作用:去除催化剂和吸水剂生成物中的水,使反应向生成物的方向进行。(2)、饱和碳酸钠溶液可以去除醋酸,溶解乙醇,减少醋酸乙酯在溶液中的溶解量。(3)试验管口向上倾斜,不仅能增加受热面积,还能缓冲液体。 为了有效地防止在剧烈沸腾时液体飞出,最好放入几块碎片。(4)导管口不能插入饱和碳酸钠溶液,目的是防止液体因热而不均匀回吸。(5)试剂混合顺序:乙醇加浓硫酸,加醋酸。(6)实验中用小火加热,保持微沸,有利于产物的生成和蒸发。通过上述反应,生成水的氧原子是由乙酸的羟基供给,还是由乙醇的羟基供给,可以用什么方法证明呢反应机理:酸脱羟醇脱氢3 .酯化反应的类型:(1)一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯酯化反应,例如(2)二羧酸(或醇)与一元醇(或酸)物质量1:1的酯化反应例如(3)二羧酸与二醇酯化反应:生成小的分子链状酯。 例如:生成环状酯。 例如:生成高聚酯。 例如:(4)羟基酸酯化反应分子间反应生成小分子链状酯,例如:通过分子间反应生成环状酯,例如通过分子内酯化反应生成内酯(同一分子中的-COOH和-OH脱水的酯),例如(5)无机酸与醇酯化生成酯,例如三、以斯帖1、酯的概念羧酸或无机氧酸与醇反应生成化合物2、命名:根据生成酯的酸和醇的名称命名,称为“某酸的酯”3、分子结构RCOOR或饱和单酯的通式: CnH2n O2 (n2 )4、酯的性质(1)酯一般比水的密度小,是难溶于水的液体(或固体),易溶于有机溶剂。 许多低级酯具有芳香气味。(2)酯在一定条件下发生水解反应。CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 NaOH CH3COONa C2H5OH5、酯的异构现象思考:什么种类的物质的分子组成符合CnH2nO2的通式? _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _结论:与一元饱和羧酸和一元饱和醇酯具有相同碳原子数的_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _是互异体。练习:简述分子式为C4H8O2的有机物异构体结构,分别命名。标记的想法: (1)以酯基COO为中心,将过剩的c原子分配到酯基的两侧(注意甲酸的酯:过剩的c原子全部分配到醇侧)。 (2)单独考虑单侧的c原子有几种连接方式。总结:1 .以下各组物质互为同族体的是()A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl22 .苯甲酸(C6H5COOH )和山梨酸(ch3-ch=ch-ch=ch-cooh )是常用的食品防腐剂。 以下物质中只有一种与酸反应的物质a .溴水b .氢氧化钠c .金属钠d .乙醇3 .能与na、NaOH、Cu(OH)2和NaCO3反应的物质是()a .乙醇b .苯酚c .乙酸d .甲酸4 .乙酸分子中的o均为18O,乙醇分子中的o均为16O,两者在一定条件下反应生成产物中水的相对分子质量为()A.16 B.18 C.20 D.225 .在下面的说法中,正确的是()酯化反应的本质是酸和醇的反应生成水,类似于中和反应b .水生成的醇与酸的反应均不是酯化反应c .两个羟基除去一分子水的反应是酯化反应d .醇与所有酸的反应是酯化反应6.-ch3、-oh、C6H5、COOH这4种基团组合而成的化合物中,有其水溶液使石蕊红的化合物()A.2种B.3种C.4种D.5种7 .分子式C3H8O的醇和C4H8O2的羧酸浓度H2SO4存在时共热生成的酯()A.3种B.4种C.5种D.6种8 .胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。 胆固醇酯之一为液晶物质,分子式为C32H49O2。 生成这个胆固醇酯的酸是()a.c6H13 coohb.c6H5 CH2 coohc.c7h15 coohd.c6H5 cooh9 .甲酸具有挥发性、酸性、酸性强于碳酸、还原性、酯化反应的性质。(1)向碳酸钠溶液中加入甲酸后,会产生气体,说明甲酸具有(填充编号,以下相同)(2)与乙醇、浓硫酸混合共热,可以闻到香味,甲酸含有(3)甲酸中加入氢氧化铜,溶液变蓝,可知甲酸具有(4)在新Cu(OH)2悬浊液中加入甲酸,加热后可见红色沉淀的生成,表明甲酸具有10 .某些有机物a可
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