2020版高考化学一轮复习 真题专训 第十二章 有机化学基础 专题课时6 有机合成与推断 新人教版

专题课时6有机合成与推断1(2020广东理综，30)有机锌试剂(RZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物：(1)化合物的分子式为 _。(2)有关化合物，下列说法正确的是_(双选)。A可以发生水解反应B可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液反应显紫色D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物含3个碳原子，且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式，完成途经2中由到的合成路线：_(标明反应试剂，忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为_，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有_种(不考虑手性异构)。(5)化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为_。解析(1)根据化合物的结构简式即可得出其分子式为C12H9Br。(2)结合流程图中化合物的结构简式可知，化合物的分子中含有酯基，能发生水解反应，A项正确；化合物的分子中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，B项错误；化合物的分子中不含有酚羟基，与FeCl3溶液反应不显紫色，C项错误；化合物的分子中含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环上的取代反应，D项正确。(3)化合物含有3个碳原子且可发生加聚反应，说明化合物含有碳碳双键，结合化合物的结构简式及化合物V生成化合物的反应条件可知，化合物V为BrCH2CH2COOCH2CH3，故化合物为含3个碳原子且含有碳碳双键的CH2=CHCOOH，化合物为BrCH2CH2COOH，故由化合物合成化合物的合成路线为CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3；(4)根据化合物V的结构简式和对称性，可知其分子中等效氢原子有4种，故核磁共振氢谱中峰的组数为4；以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物为CH3CH2COOCH2CH3，其中属于羧酸类同分异构体为C4H9COOH，丁基有4种同分异构体，故C4H9COOH共有4种羧酸类同分异构体。(5) 根据化合物和反应可直接得到，以及途径1中有机锌试剂(RZnBr)与酰氯的偶联反应，即可得出化合物的结构简式为。答案(1) C12H9Br(2)AD(3)CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3(4)44 (5) 2(2020安徽理综，26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)A的名称是_；试剂Y为_。(2)BC的反应类型是_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：_。(5)下列说法正确的是_。aB的酸性比苯酚强bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃解析(1)根据A的分子式及B的结构简式，可知A为甲苯，试剂Y为酸性高锰酸钾溶液把甲苯氧化为苯甲酸。(2)对照B与C的结构简式，B到C的反应为羧酸中的羟基被溴原子代替，反应类型为取代反应；B中官能团为羧基，D中官能团为羰基。(3)对照E的结构简式及F的分子式可知，E到F的反应为卤代烃的碱性水解反应，在书写化学方程式时，注意反应条件。(4)根据D的结构简式得W的分子式为C13H10O，再根据题给W的结构特征知，W中含萘基(C10H7)，W中还含有C3H3O，从中去除CH2OH后 ，剩余C2，即CC，因此C3H3O的结构简式为CCCH2OH。由于萘环上有两种氢，所以符合题意的W的同分异构体有两种。(5)苯甲酸的酸性比苯酚的强，a正确；羰基及苯环均可与氢气发生还原反应，b错误；E中有4种不同化学环境的氢，c错误；F中TPE属于烃，分子中既含有苯环，又含有碳碳双键，d正确。答案(1)甲苯酸性高锰酸钾溶液(2)取代反应羧基羰基(5)ad3(2020福建理综，32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知： 烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低，其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。解析(1)a项，M分子中含有苯环，M属于芳香族化合物，正确；b项，M分子中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色，错误；c项，M分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等基团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d项，1个M分子中含有3个酯基，故1 mol M完全水解应生成3 mol醇，错误；(2)由B的分子式为C7H6Cl2，且A为烃类物质可知A的名称为甲苯，结构简式为；烃的取代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤中B的产率偏低。根据已知反应信息卤代烃B在NaOH的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为：2NaOH2NaClH2O。依据反应物分子结构特点，可推断反应为醛基的加成反应。物质C的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H8O，说明C发生消去反应生成了D，D的化学式为：，被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。C的分子式为C9H10O2，若含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。答案(1)ac(2)甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成4(2020山东理综，34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(1)A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析(1)由题给信息及合成路线可推出A为，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。(2)A中含有碳碳双键、醛基，均与H2 发生加成(或还原)反应。由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH=CH2 ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分异构体的结构简式为：。(3)D为，D与E发生酯化反应生成F