2020年高考化学总复习 第十二章 有机化学基础（课时6）有机合成与推断练习 新人教版

课时6有机合成与推断课时诠释作为选考模块，有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现，一般为新课标全国卷第38题，分值为15分。主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。其中根据题设信息，设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点。微点聚焦一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样，要想进行综合分析，主要涉及官能团的引入与转化，碳骨架的构建等。典题示例【示例1】 (2020全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。(2)BC发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n-1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基。则有4种情况：CH2COOH，CH2COOH；COOH，CH2CH2COOH；COOH，CH(CH3)COOH；CH3，CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是DE，在Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(2n-1)H2O(5)12(6)【解法指导】一、官能团的转化 1官能团的引入(2)引入卤素原子2官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或CC：如CH2=CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除：如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。3官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。二、有机合成中碳骨架的构建 1链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应(1)醛、酮与HCN加成：(2)醛、酮与RMgX加成：(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有-H)：(4)苯环上的烷基化反应：(5)卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl2链减短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应体验感悟1(2020北京调研)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称：_和_。(2)写出反应CD的反应类型：_。(3)写出反应AB的化学方程式：_。(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：_(任写一种)。(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以、为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH2=CH2CH2CH2解析本题考查了有机反应类型、官能团、同分异构体、结构简式、有机化学方程式的书写等，意在考查考生对相关知识的理解与应用能力。根据合成路线和已知信息推知A为，B为。(1)根据E的结构简式可知其中含氧官能团有羰基和醚键。(2)对比C和D的结构简式和反应条件可知，CD为取代反应。(3)AB可以理解为BrCH2Br在碱性条件下生成HOCH2OH，与HOCH2OH发生分子间脱水生成。(5)在碱性条件下发生水解反应生成，然后被氧化为，在与H2O作用下生成与HBr发生取代反应生成，两分子在Mg存在条件下生成。答案(1)醚键羰基(2)取代反应(3)CH2Br22NaOH2NaBr2H2O(或CH2Br22NaBr)(4)(或合理答案均可)(5)2(2020太原质检)盐酸多利卡因是一种局部麻醉药及抗心律失常药，可由芳香烃A为原料合成：已知：回答下列问题。(1)B的官能团名称为_，D的分子式为_。(2)反应的化学方程式为_，反应类型为_，上述流程中，反应类型与相同的还有_(填反应序号)。(3)反应除生成E外，另一种产物的化学式为_。(4)写出ClCH2COCl与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_。已知：NaOHNaCl(R为烃基)(5)C的芳香族同分异构体中，苯环上只有1个取代基的异构体共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱共有4组峰，且峰面积比为6221的是_(填结构简式)。解析本题主要考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及化学方程式书写等。根据已知信息可知B为。B发生还原反应，即硝基被还原为氨基，得到C。C中氨基上氢原子被取代生成D，D继续发生取代反应生成E。(1)根据以上分析可知B的官能团名称为硝基，D的分子式为C10H12ONCl。(2)根据以上分析可知反应是间二甲苯发生硝化反应生成B，反应的化学方程式为HNO3(浓)H2O。上述流程中，反应类型与相同的还有。(3)根据原子守恒可知反应除生成E外，另1种产物的化学式为HCl。(4)根据题给信息知，ClCH2COCl与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为ClCH2COCl3NaOHHOCH2COONa2NaClH2O。(5)C的芳香族同分异构体中，苯环上只有1个取代基的有5种：、，其中中等效氢的个数比为6221。答案(1)硝基C10H12ONCl(2)HNO3(浓)H2O取代反应(3)HCl(4)ClCH2COCl3NaOHHOCH2COONa2NaClH2O(5)5【题型模板】1解题思路2有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应。微点聚焦二有机推断题方法规律有机推断题，要从反应的特殊性、特殊现象、利用正推、逆推法来进行推断。典题示例【示例2】 (2020全国卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_(填官能团名称)。(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。解析本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)根据A能发生已知中的反应，则A含有(羰基)，根据已知中氧元素质量分数，可知A中O的个数为1，根据核磁共振氢谱显示为单峰，知两端的取代基相同，结合相对分子质量为58，推出A的结构简式为，化学名称为丙酮。(2)B的结构简式为，有两种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为16或61。(3)C为，CD的反应条件为光照，反应类型为取代反应。(4)D为，DE为D的水解反应，生成的E的结构简式为。(5)G为，所含官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基，包括、HCOOCH2CH=CHCN、HCOOCH=CHCH2CN、，共8种。答案(1)丙酮(2)261(或16)(3)取代反应(4)NaOHNaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8【知识支持】1根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液，加热卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加热醇的催化氧化反应。(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)醛氧化成羧酸的反应。(7)稀H2SO4酯的水解等反应。(8)H2，催化剂烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照烷基上的氢原子被卤素原子取代。(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)苯环上的氢原子被卤素原子取代。2根据特征现象进行推断(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。(3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有CHO。(5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有OH或COOH。(6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有COOH。(7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。3根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定OH在链端；由醇氧化成酮，可确定OH在链中；若该醇不能被氧化，可确定与OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。(4)由加氢后碳架结构确定或CC的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。4根据数据确定官能团的数目(1)(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2COOHCO2，COOHCO2(4)，CC(或二烯、烯醛)CH2CH2(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。(6)由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。体验感悟1(2020大连一模)物质A(C5H8)是合成天然橡胶的单体，它的一系列反应如图所示(部分反应条件略去)：已知：，RCH2CH=CH2RCHBrCH=CH2。请按要求回答下列问题：(1)反应和的反应类型分别是_、_。(2)B的分子式为_；B形成高聚物的结构简式为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)C为一溴代物，分子中分别含有2个CH3、2个，反应的化学方程式为_。(5)A的名称是_；写出所有符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：_。环状核磁共振氢谱显示有2种氢原子不含立体异构解析本题考查有机物的推断。化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，所以A是异戊二烯，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式知，A和B发生了加成反应，B的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3，和溴发生加成反应生成和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和溴反应生成C，C为一溴代物，分子中分别含有两个CH3，2个，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C8H10O3，所以C的结构简式为，C在氢氧化钠水溶液中水解再酸化得到分子式为C8H10O3，结构简式为的有机物。(1)通过以上分析知，和的反应类型分别是加成反应和取代反应。(2)通过以上分析知，B的分子式为C5H8O2，B形成高聚物的结构简式为。(3)反应为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成的反应，反应的化学方程式为2NaOH2NaBr2H2O。(4)C和氢氧化钠的水溶液反应的化学方程式为2NaOHNaBrC2H5OH。(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，所以A是异戊二烯，符合题给条件的A的同分异构体的结构简式有。答案(1)加成反应取代反应(2)C5H8O2(3)2NaOH2NaBr2H2O(4)2NaOHNaBrC2H5OH(5)2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯)2(2016济南质检)高分子树脂、化合物C和化合物N的合成路线如下：已知：RCHORCOOHRCOOR请回答下列问题：(1)A的结构简式为_，D中含氧官能团的名称是_。(2)A在催化剂作用下可与足量H2充分反应生成B，该反应的反应类型是_，酯类化合物C的结构简式是_。(3)F与醛类化合物M合成高分子树脂的化学方程式是_。(4)酯类化合物N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5)扁桃酸有多种同分异构体，其中含有三个取代基、能与FeCl3溶液发生显色反应、也能与NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体共有_种，写出符合条件的三个取代基不相邻的一种同分异构体的结构简式：_。解析本题考查了有机化合物的合成与推断知识，意在考查考生对相关知识的掌握情况和推断能力。根据框图中扁桃酸的结构简式和题给已知条件，可推出A的结构简式为，B由A与足量的氢气反应得到，所以B的结构简式为，则C的结构简式为，再由框图可推出D的结构简式为，进而推出E的结构简式为，再根据高分子树脂的结构简式和题给条件可推出F的结构简式为，M的结构简式为HCHO，N的结构简式为。(5)与FeCl3能发生显色反应说明含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基，则符合条件的同分异构体有10种，分别是、答案(1)羧基(2)加成反应(3)nHCHO(n-1)H2O(4)2NaOHH2O(5)10【题型建模】有机推断题的解题思路1. (2016全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。(2)相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。用1 mol合成，理论上需要消耗氢气4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种，取代间二甲苯上的氢原子得到一种，取代对二甲苯上的氢原子得到两种。(6)首选使2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)(n-1)H2(5)、(任意三种)(6)2(2016天津理综，8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHOROHROH(1)A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。(3)E为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应 b加成反应c消去反应 d取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构_。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。解析(1)根据有机合成流程图知，A是CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将CH2=CHOC2H5写成：，分子中共面原子数最多为9个；C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境不同，共有8种。(2)D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，其与银氨溶液反应的化学方程式为 2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3H2O，或与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为2Cu(OH)2NaOH Cu2O 3H2O。(3)根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd。(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3有顺反异构：、。(5)D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据题中已知信息和己醛的结构，首先将中的碳碳双键转化为碳碳单键，然后在酸性条件下反应即可得到己醛。(6)由于醛基也能够与氢气加成，(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，在第二步中不与氢气发生加成反应。答案(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O(或2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O)(3)cd(4)CH2=CHCH2OCH3、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)3(2016浙江理综)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOORRCH2COOR请回答：(1)写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_，反应类型是_。(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_。解析本题以简单有机物之间的相互转化为背景考查有机推断，意在考查考生的分析推理能力。根据框图并结合已知信息知，A为，B为，C为，D为，E为CH2=CH2，F为CH3CH2OH，G为，Y为CH2=CHCl，Z为。(1)E的结构简式为CH2=CH2，F中的官能团为羟基。(2)YZ的化学方程式为。(3)依据题给信息知，GX的化学方程式为CH3CH2OH，该反应为取代反应。(4)C中混有B，要检验B的操作要点是先用碱溶液将C处理成盐，使待测液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验。具体操作为：取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。答案(1)CH2=CH2羟基(2)(3)CH3CH2OH取代反应(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在(合理答案均可)4(2016江苏)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式_。(5)已知：苯胺易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)D中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。(2)根据F、G的结构简式，可以推断FG的反应为消去反应。(3)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有、。(4)E经还原得到F，结合E的分子式和F的结构简式，可推知E的结构简式为。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写2种)(2)消去反应(3)或(4)(5)有机合成题中的信息迁移题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考查，在历届高考中具有很好的区分度和选拔功能。考试说明中对本专题的要求是：综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。增分点1陌生信息的转译知识查补高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机物”“新有机反应”“新的合成方法”“新的有机转化流程图”等陌生信息，考生要将这些信息进行转译，从中提炼出规律，再将所得规律迁移到问题情景中，用以解决题给问题。在陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给“新知识”，也需要熟练运用已学知识。1取代反应(1)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。CH2=CHRHX(X为卤原子，R为烃基)分析：卤代烃与CH2=CH-R在Pd/碱条件下发生取代反应，生成另外一种烃和卤化氢。此反应是有机合成中增长碳链的一种重要方法，其中卤代烃断裂CX键，CH2=CHR断裂CH2基团上的CH键。(2)已知：RCH2COOHRClNaCl分析：含有CH2COOH的羧酸在红磷作用下，可与Cl2发生取代反应，生成-氯代羧酸和HCl，其中碳原子上的CH键断裂。2加成反应RCH2BrRCH2CH(OH)R分析：RCH2Br先与Li发生反应生成烷基锂(RCH2Li)和LiBr，然后RCH2Li与RCHO发生加成反应生成RCH2CH(OLi)R，发生水解反应，生成醇类RCH2CH(OH)R。3消去反应RCHORCH2CHOH2O(R、R表示烃基或氢)分析：醛(RCHO)在稀NaOH溶液中，先与RCH2CHO发生加成反应生成RCH(OH)CH(R)CHO，再在加热条件下发生消去反应，生成RCH=C(R)CHO。4成环反应分析：在催化剂作用下，发生反应，生成CH3COOH，然后发生分子内酯化反应生成，然后发生消去反应即可得到香豆素5.还原反应分析：在CH3OH作溶剂的条件下，被强还原剂(NaBH4)还原成，接着在去甲基化试剂(BBr3)的作用下发生反应得到。6氧化反应RCH=CHRRCHORCHO分析：该反应为烯烃与臭氧发生的氧化还原反应，由于臭氧氧化的产物很不稳定，接着发生还原性水解反应，在这种条件下，烯烃被氧化生成醛。反应过程中C=C键断裂，生成醛基(CHO)。增分题例【例1】有机物A为羊肉的特征香味的成分，其合成路线如下：已知：RCH2CHOHCHOH2O原醋酸三乙酯：(1)B是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个CH3。B的结构简式为_。(2)D能发生的化学反应类型有_(填序号)。酯化反应加成反应消去反应聚合反应(3)下列关于E的说法中正确的是_(填序号)。E存在顺反异构能使溴的四氯化碳溶液褪色能发生水解反应分子式为C11H20O2(4)写出BC的化学方程式：_。(5)写出酸性条件下FA的化学方程式：_。(6)若用系统命名法给A命名，A的名称为_。(7)与C含有相同官能团，分子结构中含有两个CH3，一个的同分异构体有_种。解析由已知信息结合转化关系，可知B为醛，B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%，B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个CH3，所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，则C中含和CHO，所以C为，CD发生醛基的加成反应，结合信息可知DE为取代反应，EF为碳碳双键与氢气的加成反应，所以F为，FA发生酯的水解反应，所以A为，(1)由上述分析可知，B中含有醛基，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO。(2)CD发生醛基的加成反应，D中存在C=C和OH，则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应，与OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应。(3)由合成路线可知，E中含有C=C和COOC，能使溴水褪色，能发生水解，其分子式为C11H20O2，因存在C=CH2，则不存在顺反异构。(4)结合信息可知BC的化学方程式为：CH3CH2CH2CH2CH2CHOCH2OH2O。(5)酸性条件下FA的化学方程式为H2OC2H5OH。(6)A为，名称为4-甲基辛酸。(7)C为，与C含有相同官能团，分子结构中含有两个CH3，一个的同分异构体，由含两个甲基的C4H9有3种，CHO与双键碳直接相连或丁基相连，则共有3412。答案(1)CH3CH2CH2CH2CH2CHO(2)(3)(4)CH3CH2CH2CH2CH2CHOCH2OH2O(5)H2OC2H5OH(6)4-甲基辛酸(7)12【解密策略】当试题中给出“新反应式”“新转化律”等信息时，研究新信息的实质就是明确哪条规律可以类推，哪条规律可能会有