2020版高考化学总复习 专题十二 烃的含氧衍生物醛、羧酸、酯对接高考精练 苏教版

课时4烃的含氧衍生物醛、羧酸、酯由官能团预测物质性质1(2020山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D与苹果酸互为同分异构体解析A项，苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羟基和羧基，为2种，正确；B项，苹果酸分子含有2个羧基，所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；C项，羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气，所以1 mol 苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，错误；D项中的结构简式就是苹果酸，并非同分异构体，错误。答案A2.(2020重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH2解析该有机物中含有2个CHO和一个碳碳双键，A项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B项，Ag(NH3)2OH溶液把CHO氧化为COOH，官能团种类改变，但数目不变；C项，HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br，减少1个碳碳双键，官能团数目不变；D项，H2与双键和CHO 均能加成，官能团数目减少。答案A醛、羧酸、酯在有机合成推断中的应用3(2020上海化学，44)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：完成下列填空：(1)反应的反应类型是_；反应的反应条件是_。(2)除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_。(3)已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。(4)写出结构简式：C_，M_。(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式_。(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式_。不含羰基，含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。解析(1)根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯(CH2=CHCH3)在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。(2)除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化，然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O)，由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。(4)丙烯(CH2=CHCH3)在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O)，结构简式为：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2)，D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：。(5)D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：(其他合理答案也可)。(6)丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，1，在其同分异构体中不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：(其他合理答案也可)。答案(1)消去反应浓硫酸，加热(2)银氨溶液，酸(合理即可)(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)(4)CH2=CHCHO(5)(6)(其他合理答案也可)4(2020福建理综，32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：AB(C7H6Cl2)D(C9H8O) 肉桂酸已知： 烃A的名称为_。步骤 中B的产率往往偏低，其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。解析(1)a项，M分子中含有苯环，M属于芳香化合物，正确；b项，M分子中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色，错误；c项，M分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等基团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d项，1个M分子中含有3个酯基，故1 mol M完全水解应生成3 mol醇，错误；(2)由B的分子式为C7H6Cl2，且A为烃类物质可知A的名称为甲苯，结构简式为；烃的取代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤 中B的产率偏低。根据已知反应信息卤代烃B在NaOH的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为：2NaOH2NaClH2O。依据反应物分子结构特点，可推断反应为醛基的加成反应。物质C的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H8O，说明C发生消去反应生成了D，D的化学式为：，被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。C的分子式为C9H10O2，若含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。答案(1)ac(2)甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成2NaOH2NaClH2O加成反应9揭秘：有机合成题的特点是以有机合成路线图形式