2020高考化学一轮复习学案（三）有机化合物的命名

2020高考化学一轮复习学案（三）有机化合物的命名1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名2.烷烃命名的规律烷烃的命名是烃类命名的基础，其方法在教材中已做介绍。同学们在应用时特别要注意：（1）5个原则。最长原则：应选最长的碳链做主链；最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小的原则，对主链碳原子编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。（2）5个必须。取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，”表示；相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，”表示；位号2，3，4等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。以上（烷烃的系统命名法）可以概括为：选主链，称某烷；编位号，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛1. 填空一）烷烃命名1. 普通命名法：（110个碳） 普通命名法：正、异、新系统命名法：（1）选主链：最长原则和最多原则（2）编号：最近、最简、最小原则（3）写名称：（二）烯烃、炔烃的命名1. 命名方法（找和烷烃命名的不同点）（1）选主链：最长、最多原则的前提：（2）编号：最近、最简、最小原则的前提：（3）写名称的不同点：1. 二烯烃的命名方法：两个碳碳双键表示合并为_烯，并标明位号。（三）苯的同系物的命名1. 烷基苯，将 作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯”2. 烯基苯或炔基苯，将_作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔”3. 两个取代基，用_来表示取代基在苯环上的位置。4. 三个取代基，用_来表示。5. 较复杂的苯衍生物，把_当作母体，苯环当作取代基。（四）醇和卤代烃、醛、羧酸的命名（规律为含_的有机物命名的基本原则）1. （1）定主链：（2）编号：2. 醇字加在烷基名称的_，卤代烃的卤字加在烷基名称的_。3. 多元醇命名，选择带羟基_的碳链为主链，_写在醇字前面。4. 不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链，编号则要使双键的位置最小。5. 醚：先写出与氧相联的两个_的名称，再加上_字。（五）酯的命名1. 根据相应的_和_来命名，称“某酸某酯”。【典型例题】1. （2020浙江杭州十中）辛烷值用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，以下是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为（ ）A 1,1,3,3-四甲基丁烷 B 2,2,4-三甲基-戊烷 C 2,4,4-三甲基戊烷 D 2,2,4-三甲基戊烷2. （08上海卷7）下列各化合物的命名中正确的是（ ）【解析】：选项A应命名为1、3丁二烯；选项B应命名为2丁醇；选项C应命名为邻甲基苯酚。选D。3. (2000年春，13)萘环上的碳原子的编号如()式，根据系统命名法，()式可称为2硝基萘，则化合物()的名称应是A.2，6二甲基萘 B.1，4二甲基萘C.4，7二甲基萘D.1，6二甲基萘【解析：】()中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置都可定为1，则另三个分别为4、5、8。再由命名时，支链位置之和最小的原则，()的名称为1，6二甲基萘。4. （2020年河南，4）六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是【解析：】解析：本题主要考查有关物质的命名的有关知识。六氯苯分子中应含有一个苯环的结构，可排除A、B两个选项，而D选项中的结构可称为六氯环己烷。故答案应选C。5.（09年上海化学3）有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的是A1，4二甲基丁烷B3甲基丁烯C2甲基丁烷DCH2ClCH2Cl二氯乙烷【解析】A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。6. _ CH3CH（CH3）C（CH3） 2CH2CH3_ 【解析：】考查不同的结构形式判断命名方法的应用。 答案：2甲基戊烷；2，3，3三甲基戊烷；3，3二甲基戊烷；2，4二甲基庚烷7 .（CH3）2C=C（CH3）CH=CHCH3_【解析：】考查烯烃命名的基本方法。 答案：2，3二甲基2，4己二烯；5甲基2乙基1庚烯。 8、CH3CH（OH）CH3_ _ 丙烯醇_ _ CH3CH2CH2CH2OH _ HOOCCOOH_ CH2BrCH2Br_ CHBr2CH3_Cl3CCOOH_己二酸_己二胺_【解析：】考查醇、卤代烃 、醇、羧酸的命名方法。答案：2丙醇；CH2=CHCH2OH；1丁醇；邻羟基苯甲酸钠；3氨基戊二酸；乙二酸；1，2二溴乙烷；1，1二溴乙烷；1，2，3丙三醇；三氯乙酸；HOOC（CH2）4COOH；H2N（CH2）6NH2。9、 CH3CH=CHCOOC2H5 _CH3COOCH2CH2OH_对苯二甲酸二甲酯_ _乙酸羟乙酯；H3COOCC6H4COOCH3；2羟基丁二酸；乙二酸乙二酯。 【解析：】考查酯的命名和含有苯环形式的酯的命名及酯和其他官能团综合形式的命名。答案：2丁烯酸甲酯；二乙酸乙二酯；2丁烯酸乙酯；苯甲酸甲酯；甲酸苯甲酯；苯甲酸苯甲酯。10.（09年天津理综8）（18分）请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：（1）B的分子式为 。（2）B不能发生的反应是（填序号） 。a氧化反应b聚合反应c消去反应d取代反应e与Br2加成反应.（3）写出DE、EF的反应类型：DE 、EF 。（4）F的分子式为 。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构； 。（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A： _、C： 、F的名称： 。（6）写出ED的化学力程式 。【解析】本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烃，则可计算14n=70,得n=5，故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变，则C中碳应为5个，102-512-216=10，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振谱中含有4种氢，由此可推出C的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。（1）从B的结构式，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式。（2）B中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。（3）C到D为羧基还原成了羟基，D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇。（4）F为烯烃，其同系物D也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n=56，得n=4。所有同分异构体为1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。（5）B为醇，C为羧酸，两者结合不写出A的酯的结构。