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文档简介
. 1、有机合成、2、1、合成的目的和要求、有机合成是从容易得到的原料通过一步或多步化学反应制备比较复杂的目标分子的过程。 也包括把复杂物质变成简单物质的过程。有机合成、3、2、有机合成基本反应、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、官能团的导入、15、16、17、18、19、5 .醚键的形成、, 在20、21、22、官能团的相互转换、23、有机合成中,由于多考虑到某个官能团,合成时必须暂时将某些受影响的基团转换成其它稳定的结构,采取保护措施使基团恢复,直到反应结束。三、官能团保护、24、R=一级、二级、三级烃基、四氢吡喃醚:对碱、格里雅试剂、烷基锂、催化加氢及氧化剂稳定。 但是,对于酸是不稳定的。 变为醚,醚:格氏试剂、还原剂、氧化剂、碱稳定。 1 .醇性羟基的保护、四氢吡喃醚、25、2 .酚性羟基的保护、苯甲醚:对碱、氧化剂、还原剂等稳定,但对酸不稳定。 3 .醛、酮、羰基的保护、缩醛(酮):还原剂、氧化剂、碱、格里雅试剂稳定,但酸不稳定。 26,4 .羧基保护,5 .氨基保护,6 .双键保护,卤代烃:对碱、氧化剂、还原剂稳定,27,我们为一个目标化合物设计了一些可能的合成途径,根据一些原则评价各途径的优劣,选择最佳途径有机合成路线的选择原则:7,7 .芳环位置的保护,四、合成路线的选择步骤和方法,28、反应步骤少、收率高是合成路线选择的重要因素。 如果反应1步收率为90%,则3步后的总收率为(0.9)3100=73%,反应1步的收率为70%,则3步后的总收率为(0.7)3100=34%、29,平衡法:其中只连续3步,总收率为如果以5步进行反应,则每步收率为90%,直线法:5步后的总收率为(0.9)5100=59%,原料获得容易意味着合成所需的基本原料。 “三苯乙炔”(乙、丙、丁、乙炔)、“三苯单萘”(苯、甲苯、二甲苯、萘)和不足C4原子的醇类或甲醛、乙醛、草酸、卤代苯、环己烷、丙二酸二乙酯、30、实验方法切实可行,包括实验室方法和工业方法,并非所有反应都具有合成意义。 此外,尽量使用经典反应,一般反应过多会导致失败的机会增多,重要反应越早出现越好,即决定合成成败的反应应应该越早出现。 如果重要的反应在合成路线整体的后面,失败的话,前面的工作就会放弃。 首先分析产物的结构要求。 包括碳架、官能团及其位置立体化学要求等。 采用反推(反合成)法考虑。 从产物结构中回想出所有可能的合成方法,确定初步合成方案。 2、求解合成问题的基本方法31、有机合成设计是合成化合物前研究、设计最佳合成途径是有机合成成败的关键,目前有机合成途径设计多采用逆合成法。 其特点是,首先要分析靶分子的结构,考虑从靶分子开始,向中间物反推,逐渐向原料反推,从简便的原料开始(经过哪种反应)合成靶分子。 一开始就要完成反应式,注明重要条件。 例如,反应温度、压力、催化剂、溶剂等。 对于靶分子a,可能的中间物(b、c、d、e )或起始原料(f、GO、p )。32、在进
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