【河南名校精品学案】高中化学：3.4《 有机合成》学案1（新人教版选修5）

第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成（第一课时）【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.了解逆合成法4.掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化。【重点难点】重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。难点：1. 利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；2. 掌握逆合成法一般步骤和关键。【学案导学】一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯一、有机合成的过程（一）阅读课本P64第三自然段，完成下列问题： 1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？ 3.用示意图表示有机合成的过程。（二）有机合成的思路：通过 构建 ，并引入或转化所需的 。利用你所学过的有机反应，完成下列问题：1. CHCH为原料合成聚氯乙烯。 2. (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170 b、CH CH + HCl 催化剂 c、CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 【小结】引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+ 【小结】引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 【小结】引入羟基的四种方法是： （4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CHCH3 + O2 Cu 引入羧基，通过氧化 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 CH3c KMnO4/H+ 二、逆合成分析法以草酸二乙酯()为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)先分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ，由乙烯可用 反应制得B。(5)反推，乙醇中羟基的可用 和 反应引入。【小结】逆合成分析法：【课堂练习】1. 以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ）A溴苯 B苯磺酸 CTNT D环己烷 E苯酚2. 将转变成的正确方法是（ ）A与Na OH溶液共热后通足量CO2 B溶解,加热通足量SO2C与稀硫酸共热后加入足量Na OH D与稀硫酸共热后加入足量NaHC O33. 化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸 C4H8(乙) Br2，溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( ) ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH（CH2Br）2 CCH3CHBrCHBrCH3 D（CH3）2CBrCH2Br4. 从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 （ ） NaOH溶液 浓H2SO4 Br2 ACH3CH2Br CH3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br 170 Br2BCH3CH2Br CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr Br2CCH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 Br2DCH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br5下列变化属于加成反应的是 （ ）A乙烯通过酸性KMnO4溶液 B乙醇和浓硫酸共热C乙炔使溴水褪色 D苯酚与浓溴水混合6某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ） A甲醛 B乙醛 C酮 D甲醇7有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 （ ）A消去反应 B酯化反应 C水解反应 D取代反应 B HCl C 8. 有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2） NaOH溶液 D Cu E 已知C、E 都不发生银镜反应，则A 可能的结构有（ ）A1种 B2种 C3种 D4种9.AEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4 加热新制Cu(OH)2 加热Cu、加热DBCF AF 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：（1）有机物的名称：A_ _，B_，D_。（2）有机物的结构简式：E_ _，F_ _。（3）反应BC的化学方程式是_ _，（4）CD的反应类型属于_反应。C + EF的反应类型属于_反应。11. 从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 500-600CH3CH=CH2 CHClCH=CH2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：12. 以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示13某有机物的结构为 ， 它不可以发生的反应类型有：加成；水解；消去；酯化；银镜；氧化；取代；加聚；缩聚。 A、 B、 C、 D、思考： 引入羟基的方法有哪些？ 写出五种方法制备乙醇的化学方程式： 14. 写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 2，3-二氯丁烷 2，3-丁二醇15已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可