内蒙古高中化学《有机合成》学案 新人教版选修5（通用）

内蒙古乌拉特中旗一中高二化学选修五有机合成学案【教学目标】：1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。3、掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化。【教学重点、难点】： 重点：有机合成的关键官能团的引入与转化难点 ：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。【自学指导一】：知识准备 写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系，体会有机物中的特征结构（官能团）的转化。【自学指导二】：一、有机合成的过程1、什么是有机合成：2、有机合成的过程：列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化： 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 官能团发生变化。有机合成的关键：1、碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化（1）碳骨架的构建碳链增长、缩短、成环（2.） 有机合成的关键官能团的引入与转化(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170 b CH CH + HCl 催化剂 c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+ 引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 引入羟基的四种方法是： （4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CHCH3 + O2 Cu 引入羧基，通过氧化 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 CH3c KMnO4/H+ 【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 2，3-二氯丁烷 2，3-丁二醇二、逆合成分析法以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ，由乙烯可用 制得B。(5)反推，乙醇的引入可用 【课堂检测】1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ）COONa 的正确方法是( )A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚OOCCH3 OHCOONa 转变成2.、 将 A 与Na OH溶液共热后通足量CO2B 溶解,加热通足量SO2C 与稀硫酸共热后加入足量Na OHD 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O33、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸 C4H8(乙) Br2，溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( ) A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH（CH2Br）2 C CH3CHBrCHBrCH3 D （CH3）2CBrCH2Br4、 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为：（ ） A CH2ClCH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO D CH2CH2 OH OH B HCl C 5、 有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2） NaOH溶液 D Cu E 已知C、E 都不发生银镜反应，则A 可能的结构有（ ）A 1种 B 2种 C 3种 D 4种6、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明反应条件。7、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 500-600CH3CH=CH2 C