新人教版高中化学选修5有机化合物结构特点

有机化合物结构特点复习目标：1.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。2.培养学生的空间想象能力。复习重点、难点：能判断简单有机化合物的同分异构体。课时划分：二课时教学过程：知识梳理链接1、什么叫有机物？(1)有机物的定义：含 元素的化合物（碳氢化合物及其衍生物）。简称有机物。含碳的化合物 定就是有机物，碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸及其盐、氰化物（NaCN）、硫氰化物（NH4SCN）和金属碳化物（CaC2）等，由于它们的组成方式和性质与无机物相同。 (2)有机物的元素组成：有机物除含碳外，通常还有 等元素。(3)有机物的特点：构成有机物质元素少（C、H、O、N、S、P）,但有机物种类繁多，结构复杂。大多数有机物 溶于水而 溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。绝大多数有机物受热易 ，而且容易 。绝大多数有机物， 导电，熔点 ，是 电解质。有机物所起的化学反应比较 ，速率比较 ，并且还常伴随有 反应发生。2、什么叫烃？仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃。 是最简单的烃。练习写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。甲烷的化学式：CH4 ，甲烷的电子式： 甲烷的结构式： ，乙烯的分子式： 乙烯的电子式： 乙烯的结构式： 乙烯的结构简式： 。一、有机物中碳原子的成键特点 碳原子位于周期表第 族第 周期，碳原子最外层有 个电子，碳原子既不易 电子、也不易 电子。有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起。其成键特点是:(1)在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈 价，价键总数为 。（成键数目多）(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多）碳原子的成键方式： 有机物常见共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环。在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。CC单键可以旋转而CC不能旋转（或三键）。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 小结 乙烷乙烯乙炔分子式结构简式键长（）1.541.331.20键角键能（kJ/mol）83.1147194化学活动性分子里各原子的相对位置注意：由于乙烯分子中双键的键能小于CC单键键能的2倍，同时双键中的两个键键能也不相等，即双键中一个键的键能不等于双键键能的1/2，其中一个键的键能小于另一个键的键能。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的 个键断裂。同理乙炔分子中有 个化学键易断裂。二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中 是否存在饱和碳原子。（1）四面体型：C 平面型：C= 直线型： C（2）分子的空间构型：四面体型：CH4、CH3CI、CCI4 平面型：CH2=CH2、苯 直线型：CHCH三、有机化合物结构的表示方法：电子式、结构式、结构简式、键线式省略短线双键叁键保留短线替换共用电子对电子式 结构式 结构简式略去碳氢元素符号 键线式 (1)结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。(2)将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数所的个数既是氢原子个数。丁烷：有以下几种表示方法： 结构式结构简式键线式链接同系物定义：结构 ，在分子组成上相差一个或多个 原子团的物质互称同系物。同系物的 性质具有规律性的变化；同系物的 性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。同系物的特征：同系物必须结构相似，即 同，官能团 、 及 相同，分子组成通式相同。组成上相差 的整数倍，整数不为0。具有相同通式的有机物除烷烃外， 通式相同作为确定是不是同系物的充分条件。如乙烯与环丙烷都符合“CnH2n”通式，组成上也相差“CH2”原子团，但不是同一类物质，不是同系物。四、同分异构现象和同分异构体的定义：1、同分异构现象：化合物具有 的分子式，但结构 ，因而产生了 上的差异，这种现象叫同分异构现象。2、同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 强调 要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。3、同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同物质。同类同分异构体之间 性质基本相同， 性质因结构不同而不同。五、同分异构体的种类有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：1、碳链异构：由于 的连接次序不同而引起的异构现象。如：CH3 CH2 CH2 CH3和 （直链和支链）2、官能团位置异构：由于 的位置不同而引起的异构现象。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 3、官能团异类异构：由于 的不同而引起的异构现象。如：单烯烃和环烷烃，分子式通式CnH2n (n3)CH3CH = CH2 和 单炔烃和二烯烃，分子式通式 CnH2n2 (n4)CH3CH2CCH 和 苯及苯的同系物和多烯，分子式通式CnH2n-6 (n6)和CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CH2饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O (n2)CH3CH2OH 和 饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式CnH2nO (n3)CH3 CH2 CHO 和 和 CH2=CH-CH2OH 饱和一元羧酸和酯及羟基醛，分子式通式CnH2nO2 和 和 元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6 (n6) 和 、 、 小结六、同分异构体的书写1、烷烃同分异构体的书写：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：主链由长到短，支链由整到散，支链由心到边。2、烯烃、炔烃同分异构体的书写：先写出相应的烷烃的碳链异构，结合对称等效，同碳同基等效，以及形成双键相邻两个碳原子上至少连有一个氢原子、形成三键相邻两个碳原子上至少连有两个氢原子等因素，在不同的位置放上双键（双键异构）。当碳原子大于3时，还有环烷烃（类别异构）。在书写含官能团的同分异构体时，通常可按碳链异构官能团位置异构官能团异类异构的顺序书写，也可按其它顺序书写，但不管按哪种顺序书写，都应3、苯的同系物的同分异构体书写或判断：苯环上连有一个侧链时，考虑侧链的碳干异构；苯环上连有两个或两个以上的侧链时，既要考虑侧链的碳干异构还要考虑侧链在苯环上的位置异构。如C8H10的同分异构体有四种：一个侧链：两个侧链： 、 强调苯的一氯代物只有一种（环上的氢原子具有等效性），苯的二氯代物有三种（位置异构）。苯的同系物的一氯代物判断要区分清楚是苯环上取代还是侧链上取代还是所有的取代。疑难点拨一、“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象原子单质有机物化合物相 似质子数元素种类结构分子式相 异中子数化学式、结构相差n个CH2结构注意点由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；同位素的化学性质几乎相同；天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素具有同一个通式；化学性质相似；物理性质随式量的改变而呈规律性变化。因分子式相同故组成和式量也相同；式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH和CH3CH2OH。实 例16O、17O、18OC50、C60、C80CH4、C2H6CH3COOH、HCOOCH3二、有机物分子里原子共线、共面：共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以下分子的构型：1、：正四面体，键角10928，若是则仅是四面体，不是正四面体；2、：平面型结构，键角120，6个原子在同一平面上；3、：直线型结构，键角180，4个原子在同一直线上；4、：平面型结构，键角120，12个原子在同一平面上；5、1，3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120。三、如何理解同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。同系物应是同类物质，应具有同一通式。对结构相似的正确理解，务必把握并运用以下两个要点：(1)两个相同：若含有官能团，则不仅含相同种类的官能团，且同一种官能团的数目也要相同，如：CH3 OH 与 HOCH2CH2OH（乙二醇）、CH2CH2 与 CH2CHCHCH2都不互为同系物。(2)结构相似（而不是相同）是指属于同一类物物质。更确切地说是指：碳键和碳链特点相同；官能团种类、个数相同；官能团与其他原子的连接方式相同。四、如何理解同分异构体凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。(1)结构不同指：碳链骨架不同或官能团在碳链上的位置不同或官能团种类、个数不同。(2)同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。如式量为44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为28的化合物有CO、N2、C2H4但它们不是同分异构体。(3)同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量分数（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6、HOCH2CHO等。 (4)同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异。(5)同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间如尿素CO（NH）2与氰酸铵NH4CNO、无机物和无机物之间。(6)书写同分异构体顺序可按类型异构碳链异构位置异构的思维顺序。 五、有关同分异构体的基本题型:1、智力型: 解题时不必过分依赖化学原理, 解题时对智力因素有一定的要求.例题1. 已知二甲苯有三种同分异构体, 则四氯苯有 _ 种同分异构体.解析: 四氯苯苯环上有两个H原子H原子有邻、间、对三种位置关系四氯苯有三种同分异构体练习: 已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则六氯丙烷有 _ 种同分异构体. 2、技巧型: 有一定限制条件的同分异构体数目的确定, 必须依赖一定的技巧, 否则就会造成多写或遗漏. 例题2. 一氯戊烷中含有两个“CH3”的结构为 _ 种. 解析:解答此题时需要一定的技巧, 必须先写出戊烷的三种碳架:显然, 碳架中的氯原子不能连在链端, 碳架中的氯原子必须连在链端, 碳架不符合题意.此题的正确答案有:练习: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.解答: 四种结构简式为: 3、模仿型: 是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者所了解, 但可以模仿题给信息解题, 此类题常为信息迁移的形式出现.例题3. 已知将中的c与d原子交换位置, 可以得到另一 种物质: . C4H8 的烯烃同分异构体有 _ 种. 解析:四个C 的C架有两种: , 将双键在C架上移动, 则有三种同分异构体产生:模仿题给信息: 有两种同分异构体, 即为: ，故 C4H8 的同分异构体有四种.练习: 已知络离子Pt(NH3)2Cl22+ 是平面结构, 具有顺和反两种异构体, 如下图所示:若络合物Pt(NH3)2(OH)2Cl2 是八面体结构,见上图 ，试推测其异构体有 _ 种. 解析: 设 NH3 为 a , Cl 为 b , OH 为 c .4、迁移型: 主要是指将过去所学知识或题给信息迁移到解题中,有时在解题中需要创造.例题4. 下列有机物与溴(Br2)发生 1 : 1 的加成反应, 加成产物各有多少种.解析: 此题求解依靠迁移教材中与溴水的反应, 不难看出与溴水发生加成反应, 有 1,2、3,4、1,4 三 种加成方式. 而与溴水发生加成反应有: 1,2、3,4、1,4、1,6 四种加成方式.结论:(1) 加成产物有 3 种, (2) 加成产物有 4 种.练习: 与H2 发生 1 : 4 加成反应时, 其产物有 _ 种.答案: 四种: 5、创造型: 需要根据有关特征, 创造性思维才能求解, 这是一类难度较大的题, 高考中对这类题目的要求较高. 例题5. C4H4 有多种同分异构体, 它们分别具有以下