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K单元 烃 K1 有机结构认识25K1、L1、L5、L72020北京卷 “张烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:COHCH2COHHCCCHOH2O(1)A属于炔烃,其结构简式是_。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是_。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是_。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_;试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为顺式结构,写出N和H反应生成I(顺式结构)的化学方程式:_。25(1)CHCCH3(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)CHCHCOOHBr2CHBrCHBrCOOHNaOH醇溶液(5)CH3CCCH2OH(6)解析 (1)根据分子式结合有机物的类别可确定A为CHCCH3。(2)根据B的元素组成及相对分子质量可知B是HCHO。(3)根据CDE,结合已知信息,判断E中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH;根据N与H的酯化反应类型可判断H为CCCOOH,故FGH的反应为先加成后消去,从而确定FG的反应方程式,试剂b为氢氧化钠的醇溶液。 K2 脂肪烃 7K2、K3、M42020广东卷 化学是你,化学是我,化学深入我们的生活,下列说法正确的是()A木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃DPX项目的主要产品对二甲苯,属于饱和烃7B解析 遇I2变蓝是淀粉的特性,木材纤维的主要成分与淀粉成分不同,遇碘不变蓝,A项错误;食用花生油的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯,可水解为高级脂肪酸(盐)和甘油,鸡蛋清的主要成分为蛋白质,最终水解为氨基酸,B项正确;烃只含有C、H两种元素,聚氯乙烯含有C、H、Cl 3种元素,C项错误;对二甲苯中含有的苯环具有不饱和性,D项错误。7M4、L7、K2、I32020福建卷 下列关于有机化合物的说法正确的是()A聚氯乙烯分子中含碳碳双键B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C丁烷有3种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应7B解析 由聚氯乙烯结构简式CH2CHCl知聚氯乙烯分子中无碳碳双键,A项错误;淀粉水解可得到葡萄糖,葡萄糖酒化可得到乙醇,乙醇最终可氧化成乙酸,乙醇与乙酸发生酯化反应可得到乙酸乙酯,B项正确;丁烷只有正丁烷与异丁烷两种同分异构体,C项错误;油脂的皂化反应属于水解反应,D项错误。38K2、L2、L4、M32020全国卷 化学选修5:有机化学基础 A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:图0回答下列问题:(1)A的名称是_,B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。38(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3)CH2CHOHCH3CH2CH2CHO(4)11CCH2H3CCH2CH(5)HCCCH2CH2CH3CH3CCCH2CH3CHCCHCH3CH3(6)CHCHCHCCHOHCH3)CH2=CHCHCH3OHCH2=CHCH=CH2解析 (1)A的分子式为C2H2,是基本化工原料,A是乙炔;B为乙炔和乙酸的加成产物,结构简式为CH2=CHOOCCH3,所含官能团为碳碳双键和酯基。(2)根据不饱和度及结构简式对比,反应为加成反应,为消去反应。(3)C为CH2CHOCCH3O的水解产物,根据其最终生成CH2HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析,C应为CH2CHOH;D应为CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多,共有11个。(5)异戊二烯不饱和度为2,与A含有相同官能团的同分异构体,即为含有三键的链烃,分别为HCCCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3、CHCCHCH3CH3 。34K2、L2、L4、L52020山东卷 化学有机化学基础 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:CHCH2CHCH2CHCH2CHOABCCH2MgBr(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2F已知:CHCH2CHCH2CH2CH2RMgBrRCH2CH2OHMgBrOH(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式:_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH334(1)CHO碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)(CH2)2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH解析 (1)根据题干信息,结合反应物,可知A为CHO,所含官能团为碳碳双键和醛基。(2)A和H2发生加成反应,也叫还原反应;根据流程图可知D为CH2CH2COOH,E为CH2=CHCH2OH,则有一种化学环境氢的同分异构体为丙酮:CH3COCH3。(3)DEFH2O的方程式为CH2CH2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2=CH2H2O。(4)根据题干信息可知,先由CH3CH2Br与Mg/干醚反应得到CH3CH2MgBr,然后再与环氧乙烷反应,即可得到1丁醇。具体流程为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。3A3、J1、J2、K22020四川卷 下列操作或装置能达到实验目的的是()3C解析 定容时视线应该与刻度线相平, 图示为俯视刻度线,A项错误;HCl与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,使得Cl2中又会混入杂质CO2气体,不能达到除杂目的,B项错误;在中性条件下,铁作原电池的负极,发生吸氧腐蚀,消耗了O2,使得左端试管中压强减小,则右端导管中红墨水会上升一段液柱,C项正确;用电石与饱和食盐水反应制得的乙炔中会含有H2S、PH3等具有还原性的杂质,也会使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法检验乙炔的还原性,D项错误。10I3 K22020浙江卷 下列说法不正确的是()A己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得10A解析 己烷有5种同分异构体,A项错误;溴原子、硝基、磺酸基均可以取代苯环上的H原子,发生取代反应,B项正确;油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应,生成的产物为高级脂肪酸盐和甘油,C项正确;丙烯和乙烯发生加聚反应,碳碳双键打开形成聚合物CH2CH2CHCH3CH2,D项正确。题号:16科目:化学K2、L1、L5、L7“有机化学基础”模块某研究小组以化合物1为原料,按下列路线制备聚合物8:已知:RXRCNRCOOHRCH2COOHRCHCOOHBr请回答:(1)以下四个化合物中,含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D化合物7(2)化合物48的合成路线中,未涉及的反应类型是_。A取代反应 B消去反应C加聚反应 D还原反应(3)下列四个化合物中,与化合物4互为同系物的是_。ACH3COOC2H5BC6H5COOHCCH3CH2CH2COOHDCH3COOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为_。(5)化合物78的化学方程式:_。答案 (1)BC(2)D(3)CD(4)CH3COOCH3,HCOOC2H5(5)nCH2=CHCOOCH3CH2CHCOOCH3解析 按流程和提示信息推知,化合物1为乙烯,与HBr发生加成反应生成化合物2(CH3CH2Br),再与NaCN反应生成化合物3(CH3CH2CN),它水解生成化合物4(CH3CH2COOH),根据已知的第二个信息知,CH3CH2COOH与Br2、P反应转化生成化合物5(CH3CHBrCOOH),接着在碱的乙醇溶液中发生消去反应生成化合物6(CH2=CHCOOH),然后与CH3OH发生酯化反应生成化合物7(CH2=CHCOOCH3),它在催化剂作用下,碳碳双键断开形成聚合物8。(1)化合物3含有“CN”、化合物7含有酯基,化合物4、6含有羧基(COOH)。(2)45,67均为取代反应;56为消去反应;78为加聚反应。(3)化合物4为CH3CH2COOH,同系物中的官能团要相同,且分子组成上相差若干个CH2,C项、D项符合要求,正确。(4)与CH3CH2COOH互为酯类的同分异构体有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳双键打开即可形成聚合物。 K3 苯 芳香烃 7K2、K3、M42020广东卷 化学是你,化学是我,化学深入我们的生活,下列说法正确的是()A木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃DPX项目的主要产品对二甲苯,属于饱和烃7B解析 遇I2变蓝是淀粉的特性,木材纤维的主要成分与淀粉成分不同,遇碘不变蓝,A项错误;食用花生油的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯,可水解为高级脂肪酸(盐)和甘油,鸡蛋清的主要成分为蛋白质,最终水解为氨基酸,B项正确;烃只含有C、H两种元素,聚氯乙烯含有C、H、Cl 3种元素,C项错误;对二甲苯中含有的苯环具有不饱和性,D项错误。32K3、L1、L72020福建卷 化学有机化学基础 “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。图0 (1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:AB(C7H6Cl2)CHOC(CHCH2CHOHO)D(C9H8O)肉桂酸已知:RCOHOHR(H)RCOR(H)H2O烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低,其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。32(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成CHCl22NaOHCHO2NaClH2O加成反应CHCHCOOH9解析 (1)M分子中含有苯环但苯环上无羟基,a项正确,b项错误;M分子中含有碳碳双键,c项正确;M分子中含有3个酯基,1 mol M水解时可得到3 mol醇,d项错误。(2)由流程图中反应、的条件及反应中产物的结构简式知A是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代1个、2个、3个,故导致二元取代物产率较低。中反应物是B与NaOH,生成物是苯甲醛,另外还有NaCl与水。反应中,苯甲醛中的“C=O”键反应后消失了,故属于加成反应;由C、D分子组成知C转化为D时发生了消去反应,故肉桂酸的结构简式为CHCHCOOH。除去苯环及苯环上的1个甲基后,还剩余有2个碳原子、2个氧原子,故含有酯基的结构有3种:HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC,每个酯基与CH3在苯环上均有邻、间、对三种位置关系,故共有9种同分异构体。 K4 烃综合38K4、L1、L7、M32020全国卷 化学选修5:有机化学基础 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:PPG已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量相差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_,G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为 _;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式)。D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪 38(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)nHOOCCOOHnHOOHHOCO(CH2)3COO(CH2)3OnH(2n1)H2Ob(5)5COCHOCH3H3CCOOHc解析 (1)根据信息可知A为。(2)与Cl2发生取代反应生成,在NaOH乙醇溶液加热时生成。(3)结合信息可知E和F的反应为加成反应,生成的G为HOCH2CH2CHO。(4)被酸性KMnO4溶液氧化为HOOCCOOH,G与H2加成得到HOOH,二者发生缩聚反应生成PPG和H2O。根据链节的式量为172,可求出该聚合物的聚合度为10 00017258。(5)D的同分异构体中含羧基、酯基和醛基,根据D的分子式可确定该同分异构体只能为含有羧基的甲酸酯,符合条件的结构有5种,即HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH和HCOOCH(C2H5)COOH。符合峰面积比为611的是COCHOCH3H3CCOOH。同分异构体的结构不同,质谱仪上的信号不完全相同,a错误;结构不同,官能团或结构信息不同,b错误;同分异构体所含元素均相同,c正确;结构不同,分子中的氢原子所处的环境也不同,d错误。26K4、L7、M32020安徽卷 四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是_;试剂Y为_。(2)BC的反应类型是_;B中官能团的名称是_,D中官能团的名称是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_。(5)下列说法正确的是_。aB的酸性比苯酚强bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃26(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基羰基(3)BrNaOHOHNaBr(4)CCCH2OH、CCCH2OH(5)ad解析 由框图和物质的化学式和结构简式可推出A为甲苯,在加热条件下被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸(B),再在加热条件下与PBr3发生取代反应生成C,C物质与苯取代生成D,E为溴代烃,碱性条件下水解生成醇F,F发生催化氧化生成D。(4)由D的结构简式可写出化学式为C13H10O,计算其不饱和度为9,依题意除了含有萘结构(不饱和度为7)还应含有不饱和度为2的结构,再根据位置异构写出结构简式。(5)苯甲酸的酸性强于苯酚,a项正确;D物质可与氢气发生加成反应即还原反应,b项不正确;E中含有4种不同化学环境的氢,c项不正确;TPE既有苯环又有碳碳双键,且属于烃,d项正确。12020东北三省四市教研联合体一模 下列各组中的反应,不属于同一反应类型的是()A乙烯使溴水褪色;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B苯与液溴混合后加入铁粉;光照甲烷与氯气的混合气体C苯与氢气在镍作催化剂的条件下反应;乙烯与水反应制乙醇D乙醇与乙酸的酯化反应;乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应1A解析 乙烯使溴水褪色是加成反应,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化还原反应。42020厦门期末 下列不能达到实验目的的是()A等量的CH4和Cl2在光照下反应生成纯净的CH3ClB将苯与浓硝酸和浓硫酸共热制取硝基苯C将红热的铜丝迅速插入无水乙醇中可将乙醇氧化为乙醛D可用浓硝酸鉴别淀粉溶液和鸡蛋白溶液4A解析 CH4和Cl2在光照下反应生成一氯代产物、二氯代产物、三氯代产物及四氯代产物,不会生成纯净的CH3Cl, A错误。72020株洲期末 下列说法正确的是()A乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应B将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色D乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸7D42020吉林省实验中学月考 以HCHO和C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物N(C4H8O2)。HOCH2CCCH2OH(1)反应的反应类型为_。(2)HOCH2CCCH2OH分子中在同一个平面的原子最多有_个。(3)化合物M不可能发生的反应是_(填序号)。A氧化反应 B取代反应C消去反应 D加成反应E还原反应(4)N的同分异构体中,属于酯类且含有两个甲基的有_种。(5)A与M互为同分异构体,有如下转化关系。其中E的结构简式为OHCCH3CH3CHO。图383填写下列空白:A的结构简式为_,B中的官能团名称是_。D的分子式为_。写出B与银氨溶液反应的化学方程式:_。4(1) 加成反应(2)8(3)D、E(4)3(5)CCH3CH3OHCH2OH醛基、醇羟基C8H12O4CCH3CH3OHCHO2Ag(NH3)2OHCCH3CH3OHCOONH42Ag3NH3H2O解析(1)CHO中CO双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2CCCH2OH,该反应为加成反应;(2)根据CC为直线结构,与其直接相连的原子在同一直线上,则4个C原子在一条直线上,又因为单键可以旋转,则在同一个平面的原子最多有8个;(3)HOCH2CCCH2OH与氢气发生加成反应生成M,则M中含有的官能团为OH,能发生氧化、取代、消去反应,M中没有不饱和键,则不能发生加成、还原反应;(4)MN,去掉2个H原子,发生氧化反应,N中含有1个OH、1个CHO,结构简式为HOCH2CH2CH2CHO,其含有两个甲基且属于酯类的同分异构体为HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,则N的同分异构体中含有两个甲基且属于酯类的有3种。(5)A与M(HOCH2CH2CH2CH2OH)互为同分异构体,A被氧化生成B,B一定条件下反应生成E,由E的结构并结合信息,可知B的结构简式为CCH3CHOOHCH3,故A的结构简式为CCH3CH3

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