高中化学 有机反应类型学案鲁科版选修五（通用）

有机化学反应类型() 学习目标：1 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。2 初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应，生成何种产物的思路。3 能够根据化学方程式确定反应类型，或者根据反应物或反应类型能书写化学方程式。重点、难点：有机化学反应类型特点的理解及根据有机物结构分析与其反应的试剂并能确定反应类型和产物。复习1写出下列反应的化学反应方程式，并标明反应类型。乙烯与溴水的反应方程式 ，反应类型 。 乙炔与氯化氢的反应方程式 ，反应类型 。CH4与Cl2的反应方程式 ，反应类型 。苯与浓硝酸的反应方程式 ，反应类型 。乙醇的催化氧化反应方程式 ，反应类型 。2回答下列问题书写有机反应时应该注意什么问题？上面乙烯与溴水、乙烯与氯化氢的反应都是 反应，但是反应的试剂 ； CH4与Cl2的反应，苯与浓硝酸的反应都是 反应，但是 、 都不同。一、有机化学反应的主要类型一)加成反应1定义：有机化合物分子中的 的原子与其他 结合，生成新化合物的反应。定义中注意的几个问题： 加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁键。 发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。 加成反应不能写成化合反应。在有机反应中应用加成反应表示。2能发生加成反应的不饱和键： 、 、 、 。3能发生加成反应的物质类别： 、 、 、 、 。4发生加成反应的试剂： 、 、 、 。5写出下列反应的化学方程式CH3CH=CH2HClCH2=CH2H2O (反应的用途： ）CH CH HCN (反应的用途： ）CHO CH3 HCN (产物名称 )注意：不饱和键的类型不同，发生加成反应的试剂不同。能与分子中含碳碳双键的有机物发生加成反应的试剂有 、 ；能与分子中含碳碳叁键的有机物发生加成反应的试剂有 、 ；能与分子中含碳氧双键的有机物发生加成反应的试剂有 、 。加成反应的应用：通过加成反应可以发生官能团种类或有机物类别的改变。二)取代反应1定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被 代替的反应。2不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置有机物或官能团试剂取代位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子苯环X2、HNO3、H2SO4、RX、RCOX卤代烃（X)H2O、NH3、NaCN、NaC CRRONa卤素原子醇(OH)HX、RCOOH、RCOOR1羟基上的氢或OH羧酸(COOH)ROH羧基中的OH酯(COO)H2O羧基中的碳氧单键烯、炔、醛、酮、羧酸X2H3取代反应的应用：官能团的转化 增长碳链4根据所学内容完成下列反应CH3CH2CH2BrNaOH H2OCH3CH2OHHBrCH3CH=CH2Cl2 CH3CH2ClNH3CH3CH2BrNaCN三）消去反应1乙烯的实验室制法反应所用的试剂：浓硫酸与无水乙醇(体积比为 )反应装置：液液 仪器：反应混合液中加入碎磁片的目的是： 。加热温度的要求是： 。原因是：防止副反应的发生。已知2CH3CH2OH 140 浓H2SO4 CH3CH2OCH2CH2H2O气体收集方法： 。能否用排空气法，原因是 。反应原理：CH3CH2OH 170 浓H2SO4CH2=CH2H2O2消去反应1）定义：在一定条件下，有机物脱去 形成分子中有 的化合物的反应。2）醇发生消去反应的条件：浓硫酸、加热。3）醇发生消去反应的规律：没有相邻碳的醇不能发生消去反应，如：CH3OH。 有邻位碳原子，但是邻位碳原子上不存在氢原子的醇也不能发生消去反应。如：CH3CCH2OHCH3CH3CH2OH 、 。CH3CHCH2CH3OH 有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能得到不同的产物。如： 。 。4）卤代烃的消去反应反应条件：强碱(NaOH或KOH)的醇溶液，加热或Zn，加热。CH3CHCH3Cl CH3CHCHCH3BrBr如： KOH 醇 CH2=CHCH3KClH2O Zn CH3CH=CHCH3ZnBr2卤代烃消去反应的规律a没有相邻碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Cl。CH3CCH2ClCH3CH3b有相邻碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。如：CH2Cl 、 。CH3CHCH2CH3Clc有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能得到不同的产物。如： 。 5） 消去反应的应用：在有机合成中利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。注意：醇和卤代烃都能发生消去反应，但是反应的条件不同。醇的消去反应条件是浓H2SO4、加热；卤代烃的消去反应条件是强碱的醇溶液、加热或Zn、加热。卤代烃不仅能发生消去反应，也能发生取代反应，两者的反应条件不要混淆。水解反应的条件是强碱的水溶液；而消去反应的条件是强碱的醇溶液。针对性练习1下列物质在一定条件下，不能和H2发生加成反应的是ACH3CH3BCH2=CHCOOHCH3CCH3CH2CHOD 21mol有机物与1molH2发生加成反应，其加成产后的产物是2，2，3三甲基戊烷，则此有机物可能的结构简式有 、 、 。CH3CCH3BrCH33消去反应后的生成物不止一种结构的卤代烃是CH3CHCH3BrA B ICH3CH2CHCH3ClC D CH3CH2CHCHCH2CH3OHCH34有机物C7H15OH，若他的消去反应产物有3种，在此有机物的结构为(CH3)3CCHCH2CH3OHA CH3CCH2CHCH3CH3CH3OHB C CH3CH2CH2CCH2CH3CH3OHD RCH=CH2HBr适当溶剂RCHBrCH3HBr，过氧化物RCH2CH2Br适当溶剂5在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的产物。下式中R代表烃基，副产物已略去。 RCH2CHCH3Br浓NaOH乙醇溶液、稀NaOH水溶液、RCH=CHCH3RCH2CHCH3OH 写出实现下列转变的各步反应的化学反应方程式；特别注意要写明反应条件。由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变成(CH3)2CHCH2CH2OH。6卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物可以合成环丙烷的是ACH3CH2CH2BrBCH3CHBrCH2CHBrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br7实验室制取乙烯，常常因为温度过高而使乙醇被浓硫酸碳化，继而反应生成SO2、CO2、H2O和炭黑，使烧瓶中液体变黑。写出该反应的化学方程式： 。(不需配平)请用上面所示装置设计一个实验，以确认上述混合气体中含有SO2、CO2、和H2O(g)，装置可重复使用。按气流由左到右的方向，连接实验装置的顺序是(填各接口代码字母)：混合气体A接( )，( )接( )，( )接( )，( )接( )，( )接( )( )。确认混合气体中有H2O(g)的装置是 ，该装置所处位置的理由是 。确认混合气体中含SO2的现象是 。确认混合气体中含CO2的现象是 。丁装置中装入的试剂X是 ，其作用是 。参考答案1写出下列反应的化学反应方程式，并标明反应类型。乙烯与溴水的反应方程式 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br ，反应类型 加成反应 。 乙炔与氯化氢的反应方程式CH CHHClCH2=CHCl，反应类型 加成反应。CH4与Cl2的反应方程式 CH4Cl2 光CH3ClHCl ，反应类型 取代反应 。NO2苯与浓硝酸的反应方程式 HONO2 H2O ，反应类型 取代反应。乙醇的催化氧化反应方程式 2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O ，反应类型 氧化反应。2回答下列问题书写有机反应时应该注意什么问题？上面乙烯与溴水、乙烯与氯化氢的反应都是加成反应，但是反应的试剂不同； CH4与Cl2的反应，苯与浓硝酸的反应都是 取代反应，但是反应有机物、 反应试剂都不同。一、有机化学反应的主要类型一)加成反应1定义：有机化合物分子中的 不饱和键两端 的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。定义中注意的几个问题： 加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁键。 发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。 加成反应不能写成化合反应。在有机反应中应用加成反应表示。2能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羰基。3能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮。4发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、水。5写出下列反应的化学方程式CH3CH=CH2HClCH3CH2CHClCH2=CH2H2OCH3CH2OH (反应的用途：工业制乙醇 ）CH CH HCNCH2=CHCN (反应的用途：工业制人造羊毛的原料) HCN CH3CHOHCN (产物名称羟基丙腈 )CHO CH3注意：不饱和键的类型不同，发生加成反应的试剂不同。能与分子中含碳碳双键的有机物发生加成反应的试剂有 卤素单质 、 氢卤酸 ；能与分子中含碳碳叁键的有机物发生加成反应的试剂有 卤素单质 、 氢卤酸 、氢氰酸；能与分子中含碳氧双键的有机物发生加成反应的试剂有 氢氰酸 。加成反应的应用：通过加成反应可以发生官能团种类或有机物类别的改变。二)取代反应1定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子原子团所代替的反应。2不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置有机物或官能团试剂取代位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子苯环X2、HNO3、H2SO4、RX、RCOX卤代烃（X)H2O、NH3、NaCN、NaC CRRONa卤素原子醇(OH)HX、RCOOH、RCOOR1羟基上的氢或OH羧酸(COOH)ROH羧基中的OH酯(COO)H2O羧基中的碳氧单键烯、炔、醛、酮、羧酸X2H3取代反应的应用：官能团的转化 增长碳链4根据所学内容完成下列反应CH3CH2CH2BrNaOH H2OCH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OCH3CH=CH2Cl2 CH2ClCH=CH2HClCH3CH2ClNH3CH3CH2NH2HClCH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr三）消去反应1乙烯的实验室制法反应所用的试剂：浓硫酸与无水乙醇(体积比为 3：1 )反应装置：固液 仪器：反应混合液中加入碎磁片的目的是：防止暴沸。加热温度的要求是：使混合液温度迅速上升到170，并维持在170左右。原因是：防止副反应的发生。已知2CH3CH2OH 140 浓H2SO4 CH3CH2OCH2CH2H2O气体收集方法： 排水集气法 。能否用排空气法，原因是乙烯相对分子质量与空气接近，很难制得纯净的乙烯。反应原理：CH3CH2OH 170 浓H2SO4CH2=CH2H2O2消去反应1）定义：在一定条件下，有机物脱去小分子形成分子中有 不饱和键 的化合物的反应。2）醇发生消去反应的条件：浓硫酸、加热。3）醇发生消去反应的规律：没有相邻碳的醇不能发生消去反应，如：CH3OH。 有邻位碳原子，但是邻位碳原子上不存在氢原子的醇也不能发生消去反应。如：CH3CCH2OHCH3CH3CH2OH 、 。CH3CHCH2CH3OH 有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子使，发生消去反应可能得到不同的产物。如： 。 。4）卤代烃的消去反应反应条件：强碱(NaOH或KOH)的醇溶液，加热或Zn，加热。CH3CHCH3Cl CH3CHCHCH3BrBr如： KOH 醇 CH2=CHCH3KClH2O Zn CH3CH=CHCH3ZnBr2卤代烃消去反应的规律a没有相邻碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Cl。CH3CCH2ClCH3CH3b有相邻碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。如：CH2Cl 、 。CH3CHCH2CH3Clc有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子使，发生消去反应可能得到不同的产物。如： 。 6） 消去反应的应用：在有机合成中利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。注意：醇和卤代烃都能发生消去反应，但是反应的条件不同。醇的消去反应条件是浓H2SO4、加热；卤代烃的消去反应条件是强碱的醇溶液、加热或Zn、加热。卤代烃不仅能发生消去反应，也能发生取代反应，两者的反应条件不要混淆。水解反应的条件是强碱的水溶液；而消去反应的条件是强碱的醇溶液。针对性练习1下列物质在一定条件下，不能和H2发生加成反应的是 AACH3CH3BCH2=CHCOOHCH3CCH3CH2CHOD CH3CC=CHCH3CH3CH3CH321mol有机物与1molH2发生加成反应，其加成产后的产物是2，2，3三甲基戊烷，则CH3CCHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CCCH2CH3CH3CH3CH2此有机物可能的结构简式有 、 、 。CH3CCH3BrCH33消去反应后的生成物不止一种结构的卤代烃是 CCH3CHCH3BrA B ICH3CH2CHCH3ClC D CH3CH2CHCHCH2CH3OHCH34有机物C7H15OH，若他的消去反应产物有3种，在此有机物的结构为 D(CH3)3CCHCH2CH3OHA CH3CCH2CHCH3CH3CH3OHB C CH3CH2CH2CCH2CH3CH3OHD RCH=CH2HBr适当溶剂RCHBrCH3HBr，过氧化物RCH2CH2Br适当溶剂5在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的产物。下式中R代表烃基，副产物已略去。 RCH2CHCH3Br浓NaOH乙醇溶液、稀NaOH水溶液、RCH=CHCH3RCH2CHCH3OH 写出实现下列转变的各步反应的化学反应方程式；特别注意要写明反应条件。由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。CH3CH2CH2CH2BrNaOH 醇 CH3CH2CH=CH2NaBrH2OCH3CH2CH=CH2HBr 适当溶剂CH3CH2CHBrCH3由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变成(CH3