高中化学 知识导航 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成（第2课时）有机合成路线的设计及有机合成的应用学案 （答案不全）鲁科版选修5（通用）

有机合成路线设计及有机合成在二类中的应用课程标准解读1.对设计有机合成路线的一般程序的初步理解。2.了解有机合成中的原子经济性和基团保护措施。3.了解乙酰水杨酸合成路线的设计过程和乙酰水杨酸的合成原理。4.了解有机合成的应用。课前思考1.在西医引入之前，中国治疗发烧的传统方法是出汗。由于效果不佳，我不知道有多少人在高烧中丧生。随着西医的引入，高烧致死的发病率已经变得很小了。你知道这种退烧药的活性成分是什么吗？广泛使用的退烧药是来自自然还是有机合成？答：退烧药的活性成分是乙酰水杨酸。那些仔细阅读了药物说明书的人应该有这样的印象，即它的医学应用是合成的。2.有机物质是更自然地存在还是更有机地合成？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？答：人类合成的有机物质比自然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。自主研究一、有机合成路线设计1.设计有机合成路线的一般程序(1)观察_ _ _ _ _ _ _的结构，(2)从_ _ _ _ _ _ _向后推_ _ _ _ _ _ _并设计合成路线，(3)在不同的合成路线上进行_ _ _ _ _ _。2.原子经济高效的有机合成应该充分利用原料分子的每一个原子，实现零排放。原子利用率=_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _3.乙酰水杨酸的合成反应4.采用反相方法设计了乙酰水杨酸的合成路线。(1)观察目标分子的结构乙酰水杨酸(邻乙酰氧基苯甲酸)的结构(2)后推，设计合成路线(3)优化合成路线(1)原则：原材料_ _ _ _ _ _ _ _ _ _，工艺_ _ _ _ _ _ _ _ _ _，适合生产。(2)合成乙酰水杨酸的最佳路线：二。有机合成的应用1.医学：有机药物的合成。2.农业：合成杀虫剂。3.轻工业：合成塑料等。4.重工业：合成橡胶等。5.国防：合成强力炸药等。三点分析一、有机合成路线设计策略1.逆方法：逆方法是设计有机合成路线的首选方法。从目标分子出发，首先研究其结构特征，掌握其主要功能基团，然后从产生的可能性中分离出目标分子。如果目标分子中有酯键，它可以分解成酸和醇(或苯酚)；如果目标分子有肽键，它可以分裂成氨基和羧基。以此类推，直到获得原料分子。2.正向法：研究原料分子的性质，并考虑它们相互结合的可能性，以便它们能通过反应产生新的物质；然后考虑结合产生的新物质的可能性，直到合成出满足要求的目标产品。正向外推是合成自然界中不存在的有机物质的一种不可避免的方法。3.双向组合法：从原料分子向前推，从目标分子向后推，最后通过中间产品连接思维过程的方法。二。有机合成中的基团保护当邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂也能氧化酚羟基，因为还原性是酚羟甲基。如何将邻甲基苯酚氧化成邻羟基苯甲酸？只有酚羟基被保护，即使它首先被转化成不容易被氧化的其它基团，然后甲基在被氧化后被还原。例如：经典话题知识点1绿色化学和原子经济例1绿色化学对化学反应提出了“原子经济”的新概念和新要求。理想的原子经济反应是将原料分子中的所有原子转化为所需的产物，不产生副产物，实现零排放。在以下生产乙苯的方法中，原子经济性最好的方法是(th(2)将由(1)合成的化合物A涂覆在手术伤口的表面上，在几秒钟内固化(加聚)，并作为粘合剂代替缝合线。a是一种性能优异的功能高分子材料。写下化合物凝固时的化学反应方程式。思维分析：将问题转化为信息并分割目标产品：通过对反应条件的分析，发现-OH和-COOH的酯化反应和-OH的消除反应都是在浓H2SO4催化下加热进行的。在路线1中，在-羟基和-COOH之间会有脱水的副产物，而在路线2中，会有-羟基和-COOH的分子内酯化的副产物。因此，路线1和路线2会有影响产品纯度的副反应，因此路线3是最佳路线。绿色通道：优化合成路线是必不可少的一步。比较不同的路线，从反应收率和产品纯度的角度进行分析，找出最佳路线。黑色陷阱：本主题容易出错的一点是，如果没有各种方法的优化和比较，将会错误地选择一个或两个方法。实施例3有机物质J(C19H20O4)不溶于水，具有低毒性，与树脂如聚氯乙烯和聚乙烯具有良好的相容性，并且是塑料工业中的主要增塑剂。它可以通过以下方法合成：合成路线：在上述过程中：(一)甲乙只进行中和反应，(二)氟与浓溴水混合时不产生白色沉淀。(1)注明反应类型：反应 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，反应 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)写出结构式：Y _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，F _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)写出beej的化学方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(4)该结构的结构形式如下：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。思维分析：从反应，结合给定的信息，我们可以得到a，从AB只有中和反应，我们可以得到b根据氟与浓溴水混合时不会产生白色沉淀的事实，氟不是酚类物质，而是芳香醇。根据DEF的合成路线，E可以推导为，DE的反应，即反应，应该是苯环侧链上的取代反应。FJ的反应，反应4，是这个反应显然是酯化反应。brej的反应类似于上述反应，除了从两种反应物的分子中除去氯化钠。E的异构体属于芳烃衍生物，在苯环上被氯取代，具有邻位、间位和对位三个位置。答：(1)取代反应酯化反应绿色通道：本课题给出了合成路线，要求分析反应类型、反应方程式，并根据合成路线写出有机物的结构式。我们应该掌握每种物质中官能团的性质和相关反应。知识点3有机反应中的基团保护例4以下信息是已知的：(1)烯键在一定条件下可以氧化生成二元醇：(2)醛可以如下反应形成缩醛：缩醛相对稳定，难以与稀碱和氧化剂反应，但当在稀酸中加热时，它们会水解成原始醛。现有合成路线如下：试着回答以下问题：(1)写出甲、乙的结构简介：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、_ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)写下反应三的化学方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。要将CH2=CH2-CHO转变为CH2OH-CHOH-CHO，我们需要氧化碳=碳双键，而-CHO对氧化剂敏感，所以我们应该首先保护它。碳=碳双键氧化后，我们将返回醛基答：(1)CH2=CH-CH(OC2H 5)2CH2OH-CHOH-