黑龙江省哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第十五章 第二节 甾族化合物_第1页
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文档简介

第二节 甾族化合物甾族化合物的基本骨架及编号如下： 它是由环戊烷多氢菲和3个侧链构成的。4个环分别用A、B、C、D标明。C10、C13上常连有甲基，称为角甲基，它们都位于环系平面的前方，用实线表示。C17上常连有不同的烃基、含氧基团或其它基团。C3H上一般有羟基。甾族化合物的命名，首先是母体的选择与命名，其次是取代基的位置、数量、名称与构型的标明。通常规定了以下几个最基本的甾族母体的名称。 1、甾烷 2、雌甾烷 3、雄甾烷 4、孕甾烷 5、胆甾烷 甾族化合物的命名是选择相应的母体后，再根据以下几条规定对个别化合物进行命名。 （1）母体甾环中含有双键时，除标明其位置外，还要将“烷”改称相应的“烯”，有时也有“”表示双键，并在“”右上角标明双键的位次。 （2）取代基的名称放在母体名称之前或之后。 （3）有些也可选择与之相关的甾族化合物的习惯名称为母体。 （4）差向异构体，在习惯名称前加：表“字。 用实线表示称为正系或型 ，用虚线表示称为别系或型。 13-乙基-3-甲氧基-1，3，5（10） 3，17-1，3，5-（10） -甾三烯-17-酮 -雌甾三烯（-雌二醇） 17-甲基-17-羟基雄甾-4 17，21-二羟基孕甾-4-烯-3，11， -烯-3-酮（甲基睾丸素） 20-三酮-21-醋酸酯（醋酸可的松） 3，7，12-三羟基-5- 3-3-羟基胆烯（胆甾醇） 胆烷-24-酸（胆酸） 6-氯-17-乙酰氧基-6-黄体酮 1-甲基睾丸素 （氯地孕酮醋酸酯，CAP） 氢化可的松 表氢化可的松 重要的甾族化合物：1、胆甾醇：又称胆固醇。它为无色或略带有黄色的结晶，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、热乙醇等有机溶剂。2、7-脱氢胆甾醇和麦角甾醇：当受到紫外线照射时，B环破裂而转化成维生素D3和D2。维生素D3和D2均为无色结晶，都是脂溶性维生素，对热和空气中的氧都比较稳定。当维生素D严重缺乏时，儿童便患佝偻病，成人则得软骨症。3、肾上腺皮质激素：它们对体内水、盐、糖、脂肪和蛋白质的代谢，以及人体的生长发育都具有重要的意义。从肾上腺皮质部分提取的物质有40多种，其中7种结晶性物质具有生理作用。它们是可的松、氢化可的松、皮质酮、17-羟基-11-脱皮质酮、11-脱氢皮质酮、11-脱氧皮质酮和醛固酮。其结构特征是C3都为酮基，C4-C5间为双键，C17上连有COCH2OH基团。它们的区别仅在于C11、C17、C18上氧化的程度不同。可的松和氧化可的松等主要影射糖、脂肪和蛋白质的代谢，能将蛋白质分解变为肝糖以增加肝糖元，增强抵抗力
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