（通用版）2020版高考化学一轮复习 第十一章 有机化学基础 第36讲 烃的含氧衍生物讲义

第36讲烃的含氧衍生物 考纲要求1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3.结合实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点一醇、酚1醇类(1)概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元脂肪醇的分子通式为CnH2n1OH或CnH2n2O(n1)。(2)分类 (3)物理性质的变化规律密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3；沸点水溶性：低级脂肪醇易溶于水。(4)化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na置换2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170 消去CH3CH2OH CH2=CH2H2O浓硫酸，140 或取代2CH3CH2OH C2H5OC2H5H2OCH3COOH (浓硫酸)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O2.酚类(1)概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。(2)组成与结构(以苯酚为例)分子式结构简式结构特点C6H6O羟基与苯环直接相连(3)物理性质(4)化学性质由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)羟基中氢原子的反应a弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。b与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。c与碱的反应苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。特别提醒(1)含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。(2)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)CH3OH和CH2OHCH2OH互为同系物。()(2)所有醇都能发生氧化和消去反应。()(3)乙醇分子间脱水属于取代反应。()(4) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。()(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(6)苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体，其中能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为_；能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为_；不能发生催化氧化的醇结构简式为_。答案： 3分子式为C7H8O的芳香类有机物有哪些同分异构体？答案：分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：考向1醇、酚的比较“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：下列关于GC的叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应C能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D遇FeCl3溶液不能发生显色反应解析对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，A选项错误；1 mol GC中含有5 mol酚羟基，故可与5 mol NaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。答案C1现有以下物质： (1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_(任写三种)。答案：(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应2.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是()A莽草酸的分子式为C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1 mol莽草酸与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠4 mol解析：选B。根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，D项错。脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考向2醇、酚的结构与性质下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应解析中含有酚羟基，可以看作酚类，但不能与NaHCO3溶液反应，A错误；中无酚羟基，不能看作酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，B错误；1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应，C错误。答案D31 mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()A6 molB5 molC4 molD3 mol解析：选C。根据有机物的结构简式知，1 mol该有机物含有1 mol酚羟基、1 mol酚酯基、1 mol醇酯基、1 mol醇羟基，其中1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH、1 mol酚酯基水解消耗2 mol NaOH,1 mol醇酯基水解消耗1 mol NaOH，醇不能与碱反应。故1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH。4下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。答案：(1)(2)(3)醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。考点二醛、羧酸、酯 1.醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛的比较物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇醛羧酸，以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒(1)醛基只能写成CHO或，不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性(以乙酸为例)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2H5 18OHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)概念酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，简写为RCOOR，官能团为COO(R)。酯的物理性质酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。酯在生产、生活中的应用a日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。b酯还是重要的化工原料。1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)醛基的结构简式为CHO或COH。()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。()(3)可用酸性KMnO4溶液鉴别乙醛和己烯。()(4)乙酸分子中的CH3可以电离出H。()(5)甲酸具有醛的部分化学性质。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)2以乙烯为原料(其他原料自选)设计合成乙二酸乙二酯的路线。答案：3为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是14?答案：甲醛的结构式是，相当于有两个醛基，故4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O。考向1醛、羧酸、酯的结构与性质(2020湖南长郡中学月考)某有机化合物的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaB1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOHC不能与Na2CO3溶液反应D易溶于水，可以发生加成反应和取代反应解析1 mol该物质最多可以消耗2 mol Na，故A错误；1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH，故B正确；该物质分子中含酚羟基，可以和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，故C错误；该物质难溶于水，故D错误。答案B思维建模(1)多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意：有些官能团性质会交叉。例如：碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。(2)官能团与反应类型1由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOHCHOA2种B3种C4种D5种解析：选D。两两组合形成的化合物有10种，其中OH与COOH 组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只2科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是()A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成解析：选A。该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；该有机物中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol 该有机物中含2 mol CHO、1 mol，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。3迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应解析：选C。该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。考向2醛、羧酸、酯之间的转化关系(2020湖南长郡中学月考)已知：，从A出发发生图示中的一系列反应，其中B和C按物质的量之比12反应生成Z，F和E按物质的量之比12反应生成W，W和Z互为同分异构体。回答下列问题：(1)写出反应类型：_，_。(2)写出下列反应的化学方程式：_；_。(3)与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个对位取代基的化合物有4种，它们的结构简式为_、_、_、_。(4)A的结构简式可能为_(只写一种即可)。解析通过反应得出E为CH3CH2OH，则D是CH3CHO，C是CH3COOH，Z是。(1)乙烯与水发生加成反应生成乙醇；酯在酸性条件下水解生成酸和醇。(3)与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个对位取代基的化合物有4种，它们的结构简式分别为 (4)A的结构简式可能为答案(1)加成反应取代反应(或水解反应)(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3) (4) (其他合理答案均可)4有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为 (其中：X、Y均为官能团)。请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为_。(2)官能团X的名称为_，高聚物E的链节为_。(3)A的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式_。.含有苯环 .能发生银镜反应 .不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填字母)。a含有苯环b含有羰基c含有酚羟基解析：E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，分子中只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2=CHCH3，E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有COOH，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则C的结构简式只能是，则A的结构简式为c(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1丙醇。(2)因为C只有7个碳原子，所以Y只能是OH，X是COOH。(3)由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为。(4)该反应是COOH与HCO的反应，产物为CO2和H2O。(5)不发生水解反应则不含结构 (酯基)，能发生银镜反应则含有。(6)酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。答案：(1)1丙醇(2)羧基(3) (4) (5) (6)c考点三烃的衍生物转化关系及应用1请列举在有机物分子中引入碳碳双键的方法。答案：醇的消去，卤代烃的消去。2请列举在有机物分子中引入羟基的方法。答案：不饱和碳碳双键与H2O的加成、卤代烃的水解、酯的水解、酮和醛的还原。3写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。答案：(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(消去反应)(2)CH2=CH2Br2 (加成反应)(3) 2NaBr(水解反应或取代反应)(4) O2OHCCHO2H2O(氧化反应)(5)OHCCHOO2HOOCCOOH(氧化反应)(6) HOOCCOOH2H2O(酯化反应或取代反应)考向1有机物的推断(2020高考全国卷，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为 C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c76d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为 C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由“A()B及化合物B为单氯代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、加热条件下发生消去反应生成C，则C为。B转化为C的化学方程式为NaOHNaClH2O。(3)F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3羟基丙醛(或羟基丙醛)。(4)C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为分子质量为10 000，则其平均聚合度n(10 00018)/17258。(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有HCOO结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为。答案(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)b(5)5c1从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：提示：根据上述信息回答：(1)请写出Y中含氧官能团的名称：_。(2)写出反应的反应类型：_。(3)写出下列反应的化学方程式：_。_。(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_。解析：(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断H中含硝基，所以反应的反应类型是取代反应。(3)由反应知B为甲醇，根据反应的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应的化学方程式为2NaOHCH3OHH2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)由I、J生成产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或溴水。答案：(1)羧基、酚羟基(2)取代反应(3) 2NaOHCH3OHH2OHCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液或溴水2甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢。请回答下列问题：(1)C的分子式是_。(2)D的名称是_。(3)写出下列反应的化学方程式：BDE：_。GH：_。(4)的反应类型为_；的反应类型为_。(5)F的结构简式为_。(6)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式_。与E、J属同类物质苯环上有两个取代基核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3223的有_种。解析：根据题目信息可知：A是CH3CHO，B是CH3COOH，在光照条件下中的甲基与氯气发生取代反应生成，然后在NaOH溶液加热条件下水解生成对应醇，后两者自动脱水再酸化生成然后依次回答即可。E的结构简式为，J的结构简式为，符合条件的同分异构体必须含COO酯基且只能有2个位于对位的取代基，可以写出相应的同分异构体。答案：(1)C7H7Cl(2)苯甲醇(3) (4)取代反应酯化反应(或取代反应)(5) (6) 解有机物综合推断类试题的常用方法(1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。(2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件，“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。(3)根据有机物间的衍变关系。如“ABC”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系： 烃(RH) 卤代烃(RX)醇类(ROH)醛类(RCHO)羧酸(RCOOH)酯类(RCOOR)。考向2有机物的合成路线(2020高考全国卷，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：_。解析(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。(2)由HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3可知，反应为加成反应；由可知，反应为醇的消去反应。(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、3种同分异构体。(6)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线： 答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3) CH3CH2CH2CHO(4)11 (5) (6) 3由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2=CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。答案：(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3) (4) 4液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元化合物的合成线路如下：(1)化合物的分子式为_，1 mol化合物最多可与_ mol NaOH反应。(2)CH2=CHCH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_(注明条件)。(3)化合物的同分异构体中，苯环上一溴代物只有两种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_。(4)下列关于化合物的说法正确的是_(填字母)。A属于烯烃B能与FeCl3溶液反应显紫色C一定条件下能发生加聚反应D能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反应的反应类型是_。在一定条件下，化合物也可与发生类似反应生成有机物。的结构简式是_。答案：(1)C7H6O32(2)CH2=CHCH2BrNaOHCH2CHCH2OHNaBr(3) (4)CD(5)取代反应“三招”突破有机推断与合成(1)确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。(2)掌握两条经典合成路线一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。(3)按要求、规范表述有关问题即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。1下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是()AB C D导学号32390450答案：B2CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下：下列说法不正确的是()A1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团导学号32390451解析：选B。CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，3物质X的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()AX的分子式为C6H7O7B1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成CX分子内所有原子均在同一平面内D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同导学号32390452解析：选D。X分子式为C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。4如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是()A若a的相对分子质量是42，则d是乙醛B若d的相对分子质量是44，则a是乙炔C若a为苯乙烯(C6H5CH=CH2)，则f的分子式是C16H32O2D若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同导学号32390453解析：选D。A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。5醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：下列说法中正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检验中是否含有碳碳双键B和互为同系物，均能催化氧化生成醛C和互为同系物，可用核磁共振氢谱检验D等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同导学号32390454解析：选D。中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；和是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；和不是同系物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C错误。6醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是_。 (2)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应