云南省保山曙光学校高二化学《21醇和酚》教学设计

第二章 烃的含氧衍生物第一节 醇和酚一。内容与解析【内容】 1.“根” 、“基”和官能团的细化解读。 2.乙醇的结构及三式。3. 乙醇的物理性质及生化特性。 4.乙醇的化学性质。 5.乙醇的工业制法。6. 醇的分类。7. 苯酚的分子结构；8.苯酚的物理性质；9.苯酚的化学性质；10.苯酚的工业制法；11.酚类化合物。 【解析】乙醇的制备及产物的鉴定，消去反应、脱水反应及醇与卤代烃、烯烃的转化，都是本节学习的主要内容。乙醇发生的反应与断键情况、消去反应的特点是本节难点。通过本节学习，会分析一些有机合成题、框图题、推断题及信息题。苯酚是烃的衍生物知识链中的一个特殊环节，由于苯酚与其它几种衍生物没有直接转化关系，因此具有其相对独立性，但苯酚和醇类又具有相同的官能团OH，因此它也可以看作是醇类知识的延伸，同时由于和OH相连的取代基不同，使得酚类和醇类既有相似之处又有显著的不同，充分体现了官能团与取代基之间的相互影响，这对进一步理解官能团决定有机物性质又加了一个很好的注解，因此教材把重点放在了OH的性质即苯酚的酸性上，通过苯酚与乙醇、碳酸酸性比较，说明了酚羟基和醇羟基的不同，同时配合三个现象明显的试管实验和苯环上的取代反应实验进一步强化了这一印象。 二。目标与解析 【目标】1.掌握乙醇分子的组成和结构。2.掌握乙醇的物理性质和化学性质。3.掌握消去反应和成谜反应的特点。4.掌握醇类概念和命名。5。了解醇类物理性质和化学性。6. 掌握苯酚的结构、物理性质和化学性质 。7.了解苯酚的用途。 【解析】关于“根”、“基”、“官能团”概念：“根”和“基”都是原子团，“根”通常是指带有电荷的原子团，如：OH 、 NH4 + 、 SO42等，主要存在于离子晶体中。“基”通常指电中性的原子团，如：NH2 、CH3 、OH、等，主要存在于有机化合物中，其化合物在水溶液中或融化状态下不能电离出电中性的基；属于官能团的是“基”，但“基”不一定是官能团（如CH3 、C2H5 、C6H5）。生成羟基的六种方法是： 卤代烃水解法；醛类还原法；羧酸酯水解法；乙醇钠水解法；烯烃水化法；淀粉或葡萄糖发酵法。酚的概念对学生来说不会有什么障碍，通过具体实例帮助学生巩固和熟练 。酚羟基的酸性是本节的重点内容，而酚羟基与醇羟基性质的差异是本节的难点，可采用多媒体课件形象地描述乙醇、苯酚、水三种物质中羟基电离的微观状况，帮助学生理解三者电离程度的不同并对其原因有一个大致的了解，从而达到对重点的突出和对难点的突破。由于OH的性质在醇类中已学过，因此对苯酚化学性质的教学可采用理论指导下的探究式教学，由乙醇性质探究出苯酚的性质，充分发挥学生的主体作用。 三。问题诊断分析一是要教会学生书写醇的同分异构体和同系物，二是要归纳出醇的氧化反应规律，三是要掌握好乙醇分子的断键规律，四是要会做关于醇类的计算题。苯环和OH是相互影响的，教材对苯环上的反应只介绍了与Br2的取代，明显不足，增加介绍苯酚的硝化反应及苯酚与氢气的加成反应，使学生能对官能团与取代基的相互影响留下深刻印象。对苯酚的用途教学建议出示一些实物图片，以提高学生兴趣，体会化学与社会的密切关系。 要充分利用好四个演示实验。四。教学支持条件分子结构模型 、 实验药品和仪器五。教学过程第一课时 【问题一】 乙醇的物理性质和分子结构如何？1、乙醇的物理性质乙醇俗名酒精，请同学们根据已知的有关酒精的知识，描述乙醇的物理性质。酒精是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，可以以任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。工业酒精约含乙醇96%（体积分数）。含乙醇99.5%以上的酒精叫无水酒精，制无水酒精时，通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合，加热蒸馏才能制得。各种饮用酒里也都含有酒精。2、乙醇的分子结构a、化学式：C2H6OHCCOHH HH Hb、结构式：c、官能团：OH（羟基） . 说明：羟基与氢氧根离子不同d、结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH，可看作由两个部分组成C2H5OH乙醇可以看作OH取代乙烷的产物。通过卤代烃的学习我们知道，卤代烃的性质主要是由官能团卤素原子决定的，卤代烃发生反应时，断裂的都是CX键；那么，乙醇的化学性质是不是由OH决定的呢？它发生反应时，化学键又从哪断裂呢？【问题二】乙醇的主要化学性质有哪些？1. 乙醇与钠反应 做演示实验62现象：钠放入乙醇中，沉在乙醇液体的底部，表面有气泡产生，然后逐渐上升到乙醇表面，钠块形状不变，体积逐渐减小，最后消失，产生的气体是H2。 2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa+H2与乙醇的反应中，断裂的是什么键？我们再来看一下钠与水的反应。与水的反应中，断裂的是什么键？为什么钠能和水反应，也能和乙醇反应。你从中获得什么启示？(水和乙醇中都含有羟基，因此都能和钠反应，凡是含有羟基的物质应该都能和钠反应。)钠与水的反应和钠与乙醇的反应现象有什么不同，可能的原因是什么？(钠与乙醇的反应比钠和水的反应缓和得多，因为和OH相连的另一部分结构不同)钠与乙醇的反应是什么反应类型？（置换反应，钠置换H）如果把乙醇和水都看成酸的话（都能电离出H+）谁的酸性强？结论官能团决定了有机物的性质；连接官能团的其它部分对性质也有一定影响。乙醇分子中羟基中的H原子不如水分子中羟基中的H原子活泼（或更难电离）。乙醇钠是一种盐。如果将乙醇钠加入水中可以溶解。溶液显酸性、碱性还是中性？CH3CH2ONa + H2O C2H5OH+NaOH点燃2、乙醇的氧化反应a、燃烧C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O 常用作燃料b、催化氧化补充实验现象：a、黑色的氧化铜变成亮红色的铜b、在试管口可以闻到刺激性气味c、最后黑铜丝还没有和乙醇混液体接触就变成了红色Cu/Ag2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCH3CHO+OCH3CH=O+H2OH H乙醇的催化氧化还是发生在羟基上。又证明了官能团决定有机物的性质。在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，O2把乙醇氧化成了乙醛。工业上利用此原理可生产乙醛。 3乙醇的脱水反应浓H2SO4170请同学们回忆，实验室制乙烯的反应原理，并写出该反应的化学方程式CH3CH2OH CH2=CH2+H2O在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键。此反应是消去反应，消去的是小分子水如果此反应只加热到140又会生成另一种物质乙醚浓H2SO4140C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O乙醇的两种脱水方式前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子，后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是消去反应，后者不是。由此可见，在化学反应中，相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的产物，内因（OH）决定了反应物的性质，外因（条件）通过内因影响了反应产物，也不可忽视，所以说在化学反应中，控制反应条件是很重要的。乙醇的脱水反应在一次证明了官能团对有机物性质的决定性作用。根据下图所示的乙醇分子结构判定在以下反应中分子中化学键的断裂情况 1、与金属钠反应时_键断裂2、与浓H2SO4共热至170时_键断裂3、在Cu或Ag催化下与氧气反应时_键断裂第二课时【问题三】工业制乙醇的方法有哪些？ 原料 。相应的化学反应乙醇的两种制法从成本、产量的角度看，用乙烯水化法好，但从人类可持续发展的角度看，还是用发酵法好。【问题四】乙醇的生理作用是什么？1、乙醇的生理作用的表现2、判断酒后驾车的方法，分析方法中反应的方程式，乙醇被氧化。3C2H5OH + 2CrO3 + 3H2SO43CH3CHO + Cr2 ( SO4 )3 +6H2O 3、能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是A、乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB、0.1mol 乙醇与足量的Na反应生成0.05mol 氢气C、乙醇能溶于水D、乙醇能脱水5、将铜丝放在酒精灯外焰加热后，其表面变_色，然后放在酒精灯的焰芯加热，其表面变为_色，以上两反应的方程式为_ 第三课时乙醇中的官能团是羟基，它决定了乙醇的主要化学性质。还有一些在结构和性质上跟乙醇很相似的物质，如甲醇(CH3OH)、丙醇(CH3CH2CH2OH)等，它们都属于醇类。【问题五】、醇类概念1、醇的定义2、醇的分类3、饱和一元醇的组成及结构通式及碳原子数的递变与物理性质的关系（低级醇与高级醇物理性质的差异性比较）分析低级醇的沸点比其相对应的烷烃要高得多的原因。4、常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）5、化学通性 与乙醇相似，可与Na反应，可发生氧化反应、消去反应等。 6、几种重要的醇 甲醇：甲醇有毒，人饮用约10mL就能使眼睛失明，再多则能致死。 乙二醇和丙三醇。 讨论：1、 OH、 CH2OH以上两种结构的有机物是否为醇类？试用醇的定义加以解释2、根据乙醇的消去反应历程分析醇 能否发生消去反应而生成不饱和烃？能发生消去反应的醇应有怎样的结构特点？3、根据醇氧化成醛的反应历程分析能否被催化氧化？被氧化后的生成物是否成醛？由此推测成醛成酮的规律。醇的催化氧化发生的条件和规律发生条件：醇分子结构中与OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有的结构。因为醇的催化氧化，其实质是“去氢”。 在有机反应中，氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应。上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化来理解。规律 OH连在链端点碳原子上的醇，即RCH2OH结构的醇，被氧化成醛。 与OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮（，其中R、R为烃基，可同，可不同）。 与OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇（R、R、R为烃基，可相同可不同），不能被催化氧化。 不能形成。醇消去反应发生的条件醇分子结构：与OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。 即：如： 都不能发生消去反应。 反应条件：浓H2SO4，加热 第四课时 【问题一】大家在医院里经常能闻到一股什么气味？是不是这种气味？【展示】一瓶苯酚样品，并在教室内展示一圈，请学生们闻气味。这种物质是什么呢？ 一、酚 1、结构特点：羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚OHOHOHOHCH2OHCH2OHCOH O【练习】下列属于酚的是（），属于醇的是（），属于酸的是（ ）。最简单的酚是什么？ （苯酚） 2、苯酚的分子结构分子式结构式结构简式比例模型结构特点C6H6OCOHCHCHHCHCCH或C6H5OH OH苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内所以，苯酚物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色，苯酚具有特殊的气味，熔点为43，在水中的溶解度不大，当温度高于65时，则能与水以任意比互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。【问题二】如何保存苯酚？（苯酚易被空气氧化，严格密封保存）洗去沾在皮肤上的苯酚应用酒精，还是用水？（苯酚在水中微溶，易溶于乙醇，所以用酒精洗。）【实验6-3-4】在试管中放入少量苯酚晶体，再加入一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。 CO2加水振荡 冷却滴NaOH溶液 滴HCl（浑浊）（浑浊）（浑浊）（浑浊）（澄清）（澄清）苯酚【问题三】苯酚的化学性质1、与钠反应：2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2 （醇酚共性）2、弱酸性：C6H5OH+H2OC6H5O-+H3O+ （酸性极弱，不能使石蕊试液变红）（1）俗称：石炭酸 C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O HClC6H5ONaCaCO3【思考】为什么醇羟基是中性基，而酚羟基是酸性基？（由于苯环对羟基产生了影响，使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H+）C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3（2）电离程度：HCl(H2SO4)羧酸(CH3COOH)H2CO3C6H5OH H2O醇【思考】在苯酚钠溶液中通入少量CO2，能否生成苯酚和碳酸钠？【提示】苯酚的电离程度HCO3-,所以C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3，因此不管CO2量多少，溶液中通入CO2生成物一定是NaHCO3。【思考】如何通过实验证明酸性HClH2CO3C6H5OH？【思考】如何分离或提纯苯与苯酚混合液？分离：先加NaOH溶液，分液，取下层液，滴加盐酸或通入CO2，再分液。提纯：先加NaOH溶液，分液。 3、苯酚的取代反应OHOHBrBrBr+3Br2+3HBr（白色沉淀）苯酚的稀溶液浓溴水 反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定4、苯酚的显色反应【实验6-6】向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴三氯化铁溶液。不能用Fe2(SO4)3溶液（呈乳白色）或Fe(NO3)3溶液（呈橙黄色）现象：溶液呈紫色，生成紫色易溶于水的物质。苯酚的稀溶液FeCl3aq