河南省博爱县高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成导学案（无答案）新人教版选修5（通用）

第三章 烃的含氧衍生物第四节有机合成(第1课时) 探讨学习1、完成下列有机合成过程：CHCH为原料合成 CH2 CH n Cl引发剂HCl CHCH CH2 CH n Cl此过程中涉及到的反应类型有 CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3CH3CH3 OHKMnO4 ( )CH3C CCH3 CH3CHCH3CH3 CH3 OH 此过程涉及到的反应类型有 CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH( ) ( ) ( ) CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CNH2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH此过程涉及到的反应类型有 CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一 CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO此过程中涉及到的反应类型有 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。探讨学习2：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径：（1）方法1：卤代烃的取代反应卤原子的氰基取代如： 溴乙烷丙酸：增长一个碳原子CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH 卤原子的炔基取代如：溴乙烷 2戊炔 ：增长两个碳原子CH3CH2Br + Na-CCCH3 （其中Na-CCCH3 的制备：2CH3CCH + 2Na 2CH3CCNa + H2）苯与R-X的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反应醛、酮的加成反应如：CH3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羟醛缩合如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应KMnO4(H+)如：CH3CH CH2KMnO4(H+)CH3CH C CH3 CH3（2）方法2：碱石灰脱羧反应如：由醋酸钠制备甲烷： 由苯乙酸钠制备苯： 3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O COOCH2思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考第二教材P74）达标训练：1、下列反应可以使碳链增长的是A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应3、下列反应可以使碳链减短的是A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2CHCH CHCCH=CH2 下列关于该反应的说法不正确的是A、该反应使碳链增长了2个碳原子 B、该反应引入了新官能团C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应5、 卤代烃能够发生下列反应： 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是 7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：（1）CH2=CH2 CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa 环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应9、 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH产物分子比原化合物