高中化学 知识导航 第1章 有机化合物的结构与性质 第3节 烃（第2课时）烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质学案 （答案不全）鲁科版选修5（通用）

第2课时 烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质课标解读1.掌握烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质。2.了解二烯烃的化学性质。3.了解取代基的相互影响对有机物化学性质的影响。课前思考1.你知道日常生活中用到的塑料袋的成分吗？答案：日常生活中用到的塑料袋有两种。一种是食品包装袋，另一种是非食品包装袋，它们的成分都是高聚物。前者是聚乙烯，结构是，后者主要是聚氯乙烯，结构是。前者可用作食品包装袋，但后者不能，因为后者有毒。不管前者还是后者，我们都不提倡使用，因为它们都是“白色污染”的根源。2. 活泼，你知道其中的原因吗？答案：中，苯环和甲基相互影响使得活泼。甲基影响苯环，使苯环上的氢活泼，易发生取代反应；苯环影响甲基，使得甲基活泼，能被KMnO4酸性溶液氧化而褪色。而苯则不能。3.乙炔使溴水褪色与使KMnO4酸性溶液褪色的原理是否相同？为什么？答案：不同。乙炔是因与溴水发生加成反应而使溴水褪色，而使KMnO4酸性溶液褪色是因为KMnO4氧化，发生了氧化还原反应。即，+Br2；。自主研学一、烯烃和炔烃的加成反应1.加成反应有机物分子里_碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。2.烯烃和炔烃的加成反应（1）与Br2的加成烯烃和炔烃都能使溴的CCl4溶液或溴水褪色，这是因为它们与单质溴发生了_反应，生成了卤代烃。如：CH3CH=CH2+Br2_（ ）CH3CCH+Br2_（ ）_+Br2(_)（2）与H2的加成烯烃和炔烃在一定条件下，还能与氢气发生_反应，如：CH3CH=CH2+H2_CH3CCH+H2_CH3CCH+2H2_（3）与氢卤酸的反应烯烃和炔烃在一定条件下还可以与氢卤酸发生_反应，如：CHCH+HX_CH2=CHX+HX3.共轭二烯烃与溴的加成反应分子中含有_个碳碳双键且_个双键之间只有_个单键相隔的烃叫做_，如CH3CH=CHCH=CH2、CH2=CHCH=CH2。从结构上看，它是_烯烃，因为烯烃的通式是CnH2n。共轭二烯烃也能发生加成反应，如CH2=CHCH=CH2+Br24.聚合反应与加聚反应在一定条件下，烯烃分子间彼此加成得高分子化合物，而炔烃通常条件下难以加成生成高分子化合物。如：3CHCH_nCH2=CH2_（聚乙烯）5.-烯烃、炔烃与KMnO4酸性溶液的反应乙烯、乙炔等还可被KMnO4酸性溶液_，从而褪色。反应时，分子中不饱和键_，生成_、_或_，使碳碳双键和三键的碳链_。写出CHCH、CH2=CH2、CH3CH=CH2、等与KMnO4酸性溶液反应的方程式（或关系式）：CHCH_；CH2=CH2_；CH3CH=CH2_；_。二、苯及其同系物的化学性质1.苯的分子结构苯分子呈_，分子中碳碳键是一种介于_之间的特殊的键，不存在单双键交替，性质稳定。2.取代反应苯及其同系物在一定条件下可与Br2、HNO3、浓H2SO4发生_反应，方程式为：+Br2_；+HNO3_；+H2SO4_。3.加成反应苯及其同系物_与氢气发生加成反应，但在催化剂条件下，加热加压，也能生成相应的_烃。如：+3H2_+3H2_苯及其同系物与氢气发生加成反应的困难程度以及它们均不能使溴水褪色的事实，进一步说明苯环上的化学键不是一般的_和_，而是一种介于_之间的一特殊的化学键。4.与KMnO4酸性溶液的反应苯_使KMnO4酸性溶液褪色，但苯的同系物可以使KMnO4酸性溶液褪色。在苯的同系物中，如果与苯环相连的碳原子上连有_，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，生成。如：_苯环侧链的烃基被KMnO4酸性溶液氧化，是由于_的影响造成的。三点剖析一、苯的溴代反应注意事项1.制溴苯反应，真正起催化作用的是FeBr3：2Fe+3Br2=2FeBr3。2.跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用。3.导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止水倒吸。4.导管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的，鉴别生成HBr的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成。5.烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O二、苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n-6(n6)。苯的同系物的性质跟苯相似。1.燃烧时发出带浓烟的火焰。2.能起取代反应，如硝化反应等。如甲苯可以发生硝化反应（比苯容易硝化），生成三硝基甲苯（又叫TNT）。3.苯与苯的同系物化学性质的差异。苯的同系物与苯的性质不同之处是：由于苯环和侧链的相互影响，与苯环连接的烃基可被KMnO4酸性溶液氧化，从而使KMnO4酸性溶液的紫红色褪去。可依此鉴别苯和苯的同系物。三、甲苯的性质 甲苯是苯的同系物的代表物，它既可看作甲基取代苯环上氢的产物，又可看作苯基取代甲烷中氢的产物。因此应兼有甲烷和苯的化学性质。但还应考虑到甲苯分子中，甲基和苯环是互相影响的，使甲苯又有与甲烷、苯的性质不相同之处。如：（与甲烷不同，应理解为：甲基受苯环影响变得活泼，易被氧化） 甲苯可与混酸（浓H2SO4、浓HNO3）作用生成TNT（反应条件比苯容易，且一次引入三个取代基，这说明受甲基影响，苯环上的邻、对位氢变得活泼，易发生取代反应）。四、烯烃、炔烃被KMnO4溶液氧化1.对于烯烃，如果反应中有过量的KMnO4存在，或加热，或在酸性介质中，烯烃氧化后CH2=基变成CO2，RCH=基变成RCOOH，。如果在冷的稀高锰酸钾碱性或中性溶液中，烯烃被氧化的结果是双键中的键断裂引入两个羟基，如R2C=CH2被氧化为。2.炔烃被KMnO4溶液氧化时，CH基被氧化为CO2，RC基被氧化为RCOOH。典题精讲知识点1 烯烃、炔烃的化学性质例1 （2020年上海）为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先将其除去，再与溴水反应。请你回答下列问题：（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式_，_。（2）甲同学设计的实验_（填“能”或“不能”）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是_。a.使溴水褪色的反应，未必是加成反应b.使溴水褪色的反应，就是加成反应C.使溴水褪色的物质，未必是乙炔D.使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必含有的一种杂质气体是_，它与溴水反应的化学方程式是_，在验证过程中必须全部除去。（4）为验证这一反应是加成而不是取代反应，丙同学提出用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_。思路解析：题干设计了甲、乙、丙三位同学探讨乙炔与溴的加成反应。甲同学仅通过简单的实验现象就断定乙炔和溴水发生了加成反应；而乙同学则发现沉淀中有些新的浑浊现象，进而提出了用实验来验证自己的推断：其中有杂质气体，应先将其除去；丙同学则提出了用pH试纸测定溶液的酸碱性来判断是发生了加成还是取代反应。答案：（1）CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）2HCCH+Br2（或HCCH+2Br2（2）不能 ac（3）H2S Br2+H2S=S+2HBr（4）如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸来验证绿色通道：试题的设置采用了探究性学习的方法，目的是在教学中，注意培养学生善于质疑的习惯。例2 下列烯烃分别氧化后，产物中可能有乙醛的是（ ）A.CH3CH=CH(CH2)2CH3 B.CH2=CH(CH2)2CH3C.CH3CH=CHCH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3思路解析：由题中信息，知结构中含“CH3CH=”结构的烯烃可生成乙醛。答案：AC绿色通道：该题实质是考查官能团的性质，烯烃被氧化时“C=C”被氧化断裂，所以产物中可能有乙醛的，应找结构中含有“CH3CH=”结构的烯烃。例3 制取一氯乙烷最好采用的方法是（ ）A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烯和氢气、氯气反应思路解析：A项不能得到纯的一氯乙烷，B项得到的是1，2-二氯乙烷，D项得到乙烷和1，2-二氯乙烷。答案：C绿色通道：此题重点考查烷烃的取代反应和烯烃的加成反应，目的是加深对有机物性质和反应的理解。知识点2 苯及其同系物的性质例4 下列物质不能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ ）A.二氧化硫 B.乙苯 C.苯 D.丙烯思路解析：二氧化硫具有还原性，能与具有强氧化性的KMnO4（H+，aq）反应。苯的同系物和丙烯能被KMnO4酸性溶液氧化。苯不与KMnO4酸性溶液作用。答案：C绿色通道：KMnO4具有强氧化性，能氧化还原性物质，苯及其同系物中，如果与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则被氧化成，从而KMnO4溶液褪色，否则不能。这里由于苯环对取代基的影响使得取代基更活泼。例5 烷基取代苯可以被KMnO4酸性溶液氧化成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化