高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 第1节 认识有机化学学案 鲁科版选修5（通用）

第1节认识有机化学答案：C、HC、H链状环状碳碳双键X选主链定编号有机物是人类赖以生存的重要物质基础，它们的开发利用大大地提高了人类的生活质量并且改变了人类的生活方式。在必修2中大家已有的重要有机化合物的初步概念的基础上，让我们进一步了解有机化学的研究范畴、发展过程和前景以及对科研、生产、生活、环境的重要作用吧！1有机化学及其发展(1)什么是有机化学有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、合成和应用的学科，是化学中极重要的一个分支。有机化学作为一门学科，萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪。20世纪发展成为一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科，21世纪它又进入崭新的发展阶段。(2)有机化学的发展萌芽和形成阶段17世纪，人类已经学会使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等，这是古代劳动人民无意识、经验性利用有机化合物时期。18世纪，人们对于天然化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量有机化合物。“有机化学”一词于1806年首次由瑞典的贝采里乌斯提出，当时是作为无机化学的对立物而命名的。19世纪初，许多化学家都相信，由于在生物体内存在着所谓的“生命力”，因此，只有在生物体内才能存在有机物，而有机物是不可能在实验室内用无机物来合成的。1828年，德国化学家维勒在无意中用加热的方法使氰酸铵转化成了尿素。氰和氰酸铵都是无机物，而草酸和尿素都是有机物。维勒的实验给予“生命力”学说以第一次冲击。在此以后，乙酸等有机物的相继合成，使得“生命力”学说逐渐被化学家们所否定。1830年，李比希使碳氢分析发展成为精确的定量分析技术。发展和走向辉煌时期20世纪，有机化学在理论研究、测定方法和合成设计方法方面都有了飞速的发展。红外光谱分析仪有机合成大师伍德沃德在今天的物质生活中，有机物无处不在。这支正以令人惊叹的速度不断发展壮大的队伍也正在一步步改变着人们的生活。医药、有机化肥、食品、炸药、香料、塑料、合成纤维等材料的问世，让人们对有机化学有了更大的期待，有机化学面临极大挑战。针对日益恶化的环境问题，人们首先想利用有机化学将今天应用广泛的煤转化为清洁燃料，以减少燃煤过程中产生的废气，甚至达到零排放零污染，将煤中的元素原子100%转化成对人类有益的有机产物，在环保的基础上提高利用率。其次是国民发展的第一支柱产业农业。为了增产，要使用化肥、农药。但未来有机化学要研究如何生产出残留时间短，药效更专一的农药，让农民用得更方便，消费者吃得更安心。此外，有机合成中大量有机溶剂的应用也在一定程度上造成了环境污染。因此，人们试图减少使用或采用无毒、无污染、可回收、可循环使用的介质加以代替等等。利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。认识酶具有高效活性的原因，设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂，并利用它们合成及生产重要的材料。合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质都是21世纪有机化学面临的挑战。【例1】 (双选)关于有机化学的下列叙述正确的是()A只能从动植物等有机体中取得的化合物称为有机物B凡是含碳元素的化合物都称为有机物C有机物和无机物在一定条件下可以相互转化D人工可以合成自然界中没有的有机物解析：可用无机物人工合成尿素，A错；CO、CO2等均不是有机物，B错。答案：CD2有机化合物的分类图书馆中成千上万的书籍，按照一定的规律分类放置有利于我们的查找、使用。自然界中和人工合成的有机化合物多达几千万种，对有机化合物的分类有利于我们对有机化学的学习和研究。按照什么依据对有机化合物进行分类？如何命名有机化合物呢？(1)有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机物分子中碳原子的连接方式(碳骨架)分类，另一种则是按照决定有机物分子化学性质的特殊原子或原子团(官能团)分类。(2)官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特征的原子或原子团称为官能团。有机化合物烃类别举例官能团的结构和名称化学式名称烃烷烃CH3CH3乙烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃CC碳碳叁键HCCH乙炔芳香烃C6H6苯烃的衍生物卤代烃X卤素原子CH3CH2Cl氯乙烷醇OH(醇)羟基CH3CH2OH乙醇酚OH(酚)羟基C6H5OH苯酚 醛CHO醛基CH3CHO乙醛酮酮(羰)基CH3COCH3丙酮羧酸COOH羧基CH3COOH乙酸酯酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯【例21】 下列有机化合物中，有的有多个官能团(1)可以看成是醇类的是(填序号)_；(2)可以看成是酚类的是_；(3)可以看成是羧酸类的是_；(4)可以看成是酯类的是_。解析：A中含有醛基，B中含有酚羟基，C中含有醇羟基、酚羟基和羧基，D中含有酯基，E中含有酚羟基和羧基，F中含有碳碳双键和羧基。答案：(1)C(2)BCE(3)CEF(4)D(3)同系列：结构相似，在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物因为结构相似，因此物理性质和化学性质具有一定相似性。同系物的判断依据：结构相似；分子组成上相差1个或若干个CH2原子团。烷烃同系列的通式为CnH2n2(n1)，含有一个碳碳双键的烯烃同系列的通式为CnH2n(n2)。【例22】 下列各组物质中属于同系列的是()DCH2OH(CHOH)4CHO和CH2OHCHO解析：同系列的要求有两条：结构相似，要有相同种类和数目的官能团，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。A中虽然都有醇羟基，但是羟基数目不相同；B中两种物质官能团不相同；D中官能团的数目不相同；只有C同时满足同系列的两个条件。答案：C3有机化合物的命名(1)烷烃的系统命名法：选主链，称某烷把含碳原子数最多的碳链作主链；当碳原子数相等时，以支链最多的碳链作主链。如含7个碳原子的链有(a)(b)(c)三条，因(a)有三个支链，含支链最多，故应选(a)为主链。编号位，定支链编号位要遵循“近”“简”“小”。a“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。如：b“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。如：c“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同“近”的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者，即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：按规则，写名称a把支链作为取代基，把烃基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1,2,3注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数字与名称之间用“”隔开。b若取代基相同，要合并起来用二、三表示相同烃基的个数。c若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“”隔开。如下面的有机物(碳骨架)：，名称应该是3基5乙基庚烷，而不是3乙基5甲基庚烷。警误区 碳链选择时的两点说明(1)假如在选择最长碳链为主链时有多种可能，应选择含支链较多的最长碳链作为主链。(2)假如从主链的任一端开始编号，第一个取代基的名称和位置都相同时，要求表示所有取代基位置的数字之和为最小值。(2)习惯命名法：戊烷的三种同分异构体用习惯命名法分别命名为CH3CH2CH2CH2CH3【例31】 某烃的结构简式如下：，该烃的正确命名是()A2甲基4异丙基戊烷B2,4,5三甲基己烷C2,3,5甲基己烷D2,3,5三甲基己烷解析：根据烷烃的命名原则，首先确定主链为己烷，故A错；根据“最小”原则和“最简”原则， 应选结构简式中最下端的碳为 1号碳，故B错；该烃具有的三个甲基，取代基的数目要用汉字表示出来，故C错。该烃的正确命名是：2,3，5三甲基己烷。答案：D【例32】 命名下列物质：解析：定主链，编号：写名称：答案：2,4二甲基己烷解技巧 烷烃命名口诀最长碳链作主链，主链须含官能团；支链近端为起点，阿拉伯数依次编；两条碳链一样长，支链多的为主链；主链单独先命名，支链定位名写前；相同支链要合并，不同支链简在前；两端支链一样远，编数较小应挑选。4同系物的判断和性质关系分子结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。判断依据：(1)结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同(即组成元素，通式相同)，但是通式相同的并不一定是同系物：如烯烃和环烷烃的通式都是CnH2n，但它们之间不是同系物而是同分异构体。(2)若干系差(CH2)：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n。同系物的性质：因为同系物的结构相似，所以性质具有一定的相似性；但是随着碳原子数目的增多，又有一些递变的规律。以烷烃的物理性质为例：烷烃都是无色的，碳原子数为14时在常温常压下为气态，516时为液态，17个以上时为固态。标准状况下烷烃的密度都比水小，熔点和沸点都较低，并且熔点和沸点随相对分子质量的增加而升高。烷烃的化学性质也基本相似。【例41】 下列各组物质不属于同系物的是()解析：同系物必须要符合三个条件，即：结构相似，符合同一个通式，有CH2的系差。B中两化合物由于不符合同一个通式，所以不是同系物，答案是B。答案：B【例42】 下列说法错误的是()A两个相邻同系物的相对分子质量之差为14B同系物具有相似的化学性质C官能团种类和数目相同而相对分子质量相差14n(n为正整数)的物质，互称为同系物D各种烷烃的物理性质随着相对分子质量的递增而无规律的变化解析：两个相邻的同系物之间相差一个CH2原子团，所以相对分子质量相差14。同系物由于结构相似，所以化学性质也相似。官能团的种类和数目相同，说明结构是相似的，而相对分子质量相差14n，说明分子相差若干个CH2原子团，所以C是正确的。一般情况下，烷烃的物理性质随着碳原子数的增多有一些递变的规律，所以错误的是D。答案：D5.官能团和基、根(离子)的比较(1)基与官能团基官能团区别有机物分子里含有的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团联系官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(CH3)不是官能团(2)基与根基根(离子)概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在稳定，可独立存在于溶液中或熔融状态下实例NH2(氨基)COOH(羧基)NH(铵根离子)OH(氢氧根离子)【例51】 (双选)下列式子能表示羟基的是()AOHBOHCHDH解析：A、D为氢氧根离子，B为羟基的结构简式，C为羟基的电子式。答案：BC【例52】 甲基带有的电荷是()A3 B0 C1 D1解析：甲基不带电荷，故电荷数为0。答案：B【例53】 有下列9种微粒：NH、NH2、Br、OH、NO2、OH、NO2、CH、CH3(1)上述9种微粒中，属于官能团的有_；(2)能与C2H5结合生成有机物分子的微粒有_；(3)能与C2H结合生成有机物分子的微粒有_。解析：(1)官能团属于基，而基不一定属于官能团，容易判断是官能团。(2)基与基之间可以直接结合成共价分子，C2H5为乙基，能与其结合成有机分子的有。(3)C2H为阳离子(根)，能与其结合成分子的必须为阴离子，有。答案：(1)(2)(3)6.有机化合物官能团的识别官能团的名称、物质类别的划分是有机化学的基础知识。官能团对有机物的性质具有决定性作用，在学习有机物时，一定要对官能团的特征加以理解，要能够正确区分有机物中所含官能团，进而指出其所属有机物的类别。要特别注意以下几种官能团的区别：(1)醇羟基与酚羟基：OH与脂肪烃基相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。(2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“CO”两端均为烃基，而醛基中“CO”至少有一端与氢原子相连，即COH。(3)羧基与酯基：COR1OR2中，若R2为氢原子，则为羧基COOH，若R2为烃基，则为酯基。【例6】 维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是()A均含酯基B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键D均为芳香化合物解析：分析两种物质的结构，可以看出：两种物质分子中均含有碳碳双键；而酯基存在于维生素C的结构中，丁香油酚不含酯基；维生素C中的羟基均为醇羟基，而丁香油酚的羟基与苯环直接相连为酚羟基；芳香化合物应含有苯环，维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物。故A、B、D三项均不正确。答案：C7有机化学发展史中重要实验的意义辨析有机化学的发展史中，有很多具有标志性的实验：(1)1828年，维勒首先在实验室中用无机物氢氰酸合成出有机物尿素CO(NH2)2这种有机化合物。这一创举使人类从提取有机化合物进入合成有机化合物的新时代。(2)1965年我国科学家首次用人工的方法合成结晶牛胰岛素，这是国际上第一次合成具有生物活性的有机物。随之而来的是有机化学进入了生命科学的最高殿堂破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘。(3)1989年美国科学家完成了海葵毒素的全合成，海葵毒素可能存在的异构体数目有271，因此它的合成成功预示着有机合成将步入新的辉煌。要正确辨识有关实验的重要意义，初步了解其合成的过程或有关细节。【例7】 我国科学家在1965年9月首次用人工方法合成牛胰岛素。为了证实人工合成的牛胰岛素与天然的是否是同一物质，在人工合成牛胰岛素过程中掺入了放射性14C，然后将人工合成的牛胰岛素与天然的混合得到了放射性14C分布均匀的结晶物，从而证明了两者都是同一种物质，这为我国在国际上首先合成具有生物活性牛胰岛素提供了有力证据。(1)在人工合成过程