高中化学 专题一第一单元认识有机化合物知识精讲 苏教版选修5（通用）

高二化学专题一高二化学专题一 第一单元第一单元 认识有机化合物苏教版认识有机化合物苏教版 【本讲教育信息本讲教育信息】 一、教学内容一、教学内容 认识有机化合物 二、考点清单二、考点清单 1. 了解有机化学的发展与应用 2. 理解有机化合物组成的研究 3. 了解有机化合物结构的研究方法 4. 了解有机化学反应的研究方法 5. 掌握有机物分子组成的有关计算原理 重点：有机物的组成计算及核磁共振图谱的理解 三、全面突破三、全面突破 1. 有机化学的发展与应用 （1）有机化学的发展 1773 年，罗勒首次从哺乳动物的尿中取得了纯的尿素。 19 世纪以前人们把自然界的物质分为动物、植物和矿物三大类。 1806 年，贝采利乌斯 （瑞典）首次引用了“有机化学”这个概念，将有机物与无机 物断然分开，提出有机物只能在生命力的作用下才会产生（生命力论） ，人工合成是不可能 的。这种思想一度阻碍了有机化学的发展。 1828 年，维勒（德国）在合成氰酸铵时意外地得到了尿素，是第一种人工合成的有机 化合物。 1848 年，葛美林提出了有机化学的概念，即研究碳的化学，把有机化学作为化学的一 章。 1874 年，肖莱马提出了更确切的有机化学的定义，有机化学是研究碳氢化合物及其衍 生物的化学 1965 年，中国第一个人工合成了具有生命活性的蛋白质结晶牛胰岛素 （2）有机化合物的概念：一般指含碳的化合物 注：CO、CO2、Na2CO3、NaHCO3、CaC2等含碳化合物因性质与无机物相似，仍属于无机 物 （3）生活中常见的有机物 生活中常见的有机物衣 食 住 用 行 糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、合成 药物。 （4）有机化合物种类繁多的原因 有机化合物种类繁多、数目庞大（有约三千多万种） ， 但组成元素少 （C，H，O，N，P，S 等） 。 原因：C 原子自身相互结合能力强 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状） 同分异构现象普遍 （5）有机化合物的性质，大多数有机物具有： 易燃，不稳定，受热易分解 绝大多数是低熔点的固体，熔、沸点都比较低 绝大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂 有机反应一般较慢，常需要催化剂和一定的反应条件 有机反应的产物复杂、产率低 （6）有机合成材料概况人工合成材料； 合成材料的原料丰富、制造加工简单，性能千变万化； 塑料、合成纤维、合成橡胶称为三大合成材料； 粘合剂、涂料也属于合成材料。 2. 科学家怎样研究有机物 （1）科学家研究有机物经历了几个阶段 提纯、分离出纯净的有机物 研究有机物的组成、结构、性质和应用 设计、合成有机化合物 （2）有机化合物组成的研究 1）有机物组成元素的判断 氧化法：（若产物只有 CO2和 H2O ，其组成元素肯定有 C、H，可能有 O。 ） 如何判断该有机物中是否含氧元素？ 设有机物燃烧后 CO2中碳元素的质量为m（C） ，H2O 中氢元素的质量为m（H） 。 m（有机物）m（C）m（H）有机物中含有氧元素 m（有机物）m（C）m（H）有机物中不含氧元素 2）有机物分子式的确定 直接法（物质的量法）直接求算出 1mol 有机物中各元素原子的物质的量，即可确 定分子式。 充分燃烧 0.1mol 气态烃 A，在标准状况下生成 4.48L CO2和 5.4gH2O，求烃 A 的分子 式？C2H6 最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子 式在数值上相差 n 倍。 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比） ，求出该有机物的最简式，再根据 其相对分子质量求 n 的值，即可确定分子式 所以最简式为 CaHb，则分子式为（CaHb）n， n=M /（12a+b） （M 为烃的相对分子质量，12a+b 为最简式的式量） 3）有机物组成元素的判断 氧化法：最早是由李比希于 1831 年提出。 钠融法：确定含有 N、Cl、r、S 等元素，氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、 氯化钠、溴化钠、硫化钠等的形式存在，再用无机定性分析法测定。 铜丝燃烧法：确定含有卤素：火焰为绿色 元素分析仪 （3）有机化合物结构的研究 原子间主要通过共价键结合 基团（官能团） OH 羟基、CHO 醛基、COOH 羧基、NH2氨基、CH3甲基、 32CH CH乙基、 56H C苯基、NO2硝基等 现代化学测定有机物结构的方法 核磁共振（NMR） 红外光谱（IR） 质谱法等 核磁共振氢谱（1HNMR）的应用原理 用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子的有关信号，并在谱图上出现， 我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不 同类型的氢原子及它们的数目。 红外光谱（IR） 原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不 同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以 根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 质谱法 原理：质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片” ，这些不同 离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下到达检测器的时间有差异，其结果被 记录为质谱图。由于在相同实验条件下每种化合物都有其确定的质谱图，因此将所得谱图 与已知谱图对照，就可确定待测化合物。 手性分子手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样 手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，即旋光性 （4）有机化学反应的研究 化学方程式与反应机理 化学方程式是一个反应的总结果，研究反应方程式就要从微观角度着手，即探讨反应 机理 （又称反应历程） ，说明反应是怎么进行的。以甲烷的一氯取代为例： Cl2 光照 2Cl CH4 + ClCH3 + HCl CH3 + Cl2CH3Cl + Cl 反应机理的研究方法同位素示踪法 酯化反应的反应机理 （5）有机化学学习方法 抓结构的学习：对空间结构、官能团结构的理解 结构性质用途 掌握一种代表物质的性质能知道一类物质的性质 【典型例题典型例题】 例 1、在人类已知的化合物中，种类最多的是 A、过渡元素形成的化合物 B、第A 族元素形成的化合物 C、第A 族元素形成的化合物 D、第A 族元素形成的化合物 解析解析：对有机物多样性的理解。有机物是含 C 的化合物，种类多，数量大。 答案答案：C 例 2、某有机化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2和 7.2 g H2O。 （1）通过计算判断该有机物中是否含有 O 元素？ （2）若有，则该有机物中 C、H、O 元素原子个数的最简整数比为多少？ 解析解析：有机物中是否有氧元素的判断方法： m（有机物）m（C）m（H）有机物中含有氧元素 m（有机物）m（C）m（H）有机物中不含氧元素 最简式的求法为：（以 C、H 为例） 最简整数比 氢的质量分数 碳的质量分数 b a 1/ 12/ )H(N )C(N 答案答案：含有 O 元素，1：4：1 例 3、燃烧某有机物 A 1.50g，生成 1.12L（标准状况）CO2和 0.05molH2O。该有机物的 蒸气对空气的相对密度是 1.04，求该有机物的分子式。 解析解析：有机物的蒸气对空气的相对密度是 1.04，摩尔质量为=29 1.04= 30g/mol n（有机物）= 0.05mol n（C）= n（CO2）= 0.05mol n（H ）= 0.1mol n（有机物）：n（C）：n（H ）= 1：1：2 有机物的分子式为：CH2Ox 根据相对分子质量：14+16x = 30，x=1 所以，分子式为 CH2O 答案：答案：A 的分子式为 CH2O 例 4、化合物 A、B 的分子式都是 C2H4Br2。A 的 1HNMR 谱上只有一个峰，则 A 的结构简 式为 。B 的 1HNMR 谱上有 个峰，强度比为 ： 。 解析解析：用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子的有关信号，并在谱图上 出现，我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子及它们的数目。C2H4Br2结构可能有二种，分别是 CH2BrCH2Br， CH3CHBr2，前者只有一个信号，强度 1：1，后者有二个信号，强度 3：1（或者 1：3） 。 答案答案：CH2BrCH2Br，两，3：1（或者 1：3） 例 5、某有机混合物，由分子式为 C3H6O2的两种有机物组成，如果在 1HNMR 谱上观察到 氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况的强度是 33；第二种情况的强度为 321。 由此可判断混合物的组成可能是 （写结构简式，在所学有机物范围内） 。 解析：解析：考查核磁共振氢谱图上的特征峰与 H 原子关系的理解，以及有机物同分异构现 象概念的理解。混合物是由分子式为 C3H6O2的两种有机物混合而成，第一种有机物的 1HNMR 谱中有两组信号峰且强度是 33，则此中有两种不等性氢原子，每种都有三个等 性氢原子，由此得出结构简式为 CH3COOCH3。另一种有机物 1HNMR 谱中有三组信号峰，强 度之比为 321，说明此有机物中有三种不等性氢原子，且个数比为 321，由此推测 其结构为 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3等。 答案：答案：CH3COOCH3、CH3CH2COOH（或 HCOOCH2CH3） 例 6、在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器 内气体体积保持不变，若气体体积均是在 120和相同的压强下测定的，这种气态烃可能 是 A. CH4 B. C2H6 C. C2H4 D. C3H6 解析解析：根据有机物燃烧反应写出燃烧的化学方程式，根据气体体积之比等于物质的量 之比，列出方程式求解。注意 120时水是气态。 CxHy +（x+y/4）O2 x CO2 + y/2 H2O 有：1+ x+y/4 = x+ y/2 得：y=4 即有机物烃分子中含有 4 个 H 的都符合题意。 答案答案：A、C 四、应考锦囊四、应考锦囊 常考点 1. 有机物的概念，有机物的共性熔沸点、水溶解性、稳定性等 2. 有机物燃烧的有关计算 3. 根据核磁共振氢谱图上的特征峰确定有机物的结构 关键点 1. 有机物燃烧的有关计算即是一般化学反应方程式的计算方法，需理清物理量比例。 2. 正确理解核磁共振氢谱图上的特征峰与有机物中的 H 不同化学环境之间的关系 五、本讲小结五、本讲小结 1. 有机化学的发展与应用 有机化合物的概念 生活中常见的有机物 有机化合物种类繁多的原因 有机化合物的性质，大多数有机物具有： 2. 科学家怎样研究有机物 有机化合物组成的研究 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究 六、超前思维六、超前思维（有机化合物的分类和命名） 1. 有机化合物中碳原子的成键方式及空间取向有哪些？ 2. 饱和碳原子和不饱和碳原子的概念 3. 有机物的表示的不同方法有哪些？ 4. 怎样用结构式和结构简式来表示常见有机物 5. 什么是同分异构体？ 6. 怎样书写常见有机物的同分异构体，怎样判断同分异构体？ 【模拟试题模拟试题】 （答题时间：60 分钟） 一、选择题 1. 下列关于有机物的说法中正确的是 （ ） A. 凡是含碳化合物均为有机物 B. 易溶于汽油、苯等有机溶剂的物质一定是有机物 C. 有生命的地方一定有蛋白质，有蛋白质的地方不一定有生命 D. 大多数有机物聚集时，可形成分子晶体，熔沸点一般较低 2. 有机物都是从有机体中分离出来的物质 有机物都是含碳的共价化合物 有机物 都不溶于水，极易溶于有机溶剂 有机物都不具备无机物的性质，都属于非电解质。以上 说法中错误的是 （ ） A. B. C. D. 3. 当前我国环保亟待解决的“白色污染” ，通常指的是（ ） A. 冶炼厂的白色烟尘 B. 石灰窑的白色粉尘 C. 聚乙烯等塑料垃圾 D. 白色建筑废料 4. 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，它属于 （ ） A. 无机物 B. 烃 C. 高分子化合物 D. 有机物 5. 能清楚地反映甲烷分子里碳、氢原子的大小和相对位置的是（ ） A. 结构式 B. 电子式 C. 球棍模型 D. 比例模型 6. 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ） A. CH3Cl 不存在同分异构体 B. CH2Cl2 不存在同分异构体 C. CHCl3 不存在同分异构体 D. CH4 中的四个价键的键角和键长都相等 7. 下列几种方法中，哪种方法最适合用于测定有机化合物中的卤素（ ） A. 钠融法 B. 铜丝燃烧法C. 核磁共振法 D. 红外光谱法 8. 化学工作者从反应：RHCl2RClHCl 受到启发，提出在农药和有机合成工业中可 获得副产品盐酸，这一设想已成为现实，试指出上述反应产物与所得盐酸可能用到的最佳 分离方法是 （ ） A. 蒸馏法B. 水洗分液法C. 升华法D. 有机溶剂萃取法 9. 下列 4 种变化（一定条件下）中，有一种变化与其它 3 种变化类型不同的是： A. 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O B. CH3CH2OH+HBr C2H5Br+H2O C. n CH2=CH2 D. CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 10. 用 18O 标记的 CH3CH218OH 与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（ ） A. 18O 存在于乙酸乙酯中 B. 反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂 C. 18O 存在于水中 D. 若与丙酸反应，生成的酯的相对分子质量为 100 11. 可以用分液漏斗分离的混合液是 （ ） A. 乙酸乙酯和水 B. 四氯化碳和溴 C. 苯和溴苯 D. 乙醇和乙酸 12. 等物质的量的下列烃完全燃烧，消耗氧气最多的是 （ ） A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D. C2H6 *13. 在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内 气体体积保持不变，若气体体积均是在 120和相同的压强下测定的，这种气态烃是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C2H2 D. C3H6 *14. 两种气态烃组成的混合气体 0.1mol，完全燃烧得 0.16molCO2和 3.6g 水。下列说法 正确的是（ ） A. 混合气体中一定有甲烷 B. 混合气体一定是甲烷和乙烯 C. 混合气体中一定没有乙烷 D. 混合气体中一定有乙烯 15. 室温下某有机物对氢气的相对密度为 38，已知该有机物中含碳的质量分数为 47.37%，氢的质量分数为 10.53%，其余为氧，试分析说明该有机物的分子式（ ） A. C3H8OB. C2H6O C. C3H8O2D. C4H8O2 16. 1 mol 的某烃完全燃烧，需 9.5 mol 的氧气，则这种烃的分子式为（ ） A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 17. 某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和 CO2的物质的量之比为 11，由此可 得出的结论是（ ） A. 该有机物分子中 C、H、O 个数比为 123 B. 分子中碳氢原子个数比为 21 C. 有机物中必定含氧 D. 无法判断有机物中是否含有氧元素 *18. 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”表示单键或双键或三键， 不同颜色的球代表不同元素的原子，该球棍模型图可代表一种（ ） A. 卤代羧酸 B. 酯 C. 氨基酸 D. 醇钠 19. 下列物质属于天然高分子的是 （ ） A. 塑料 B. 淀粉 C. 聚乙烯 D. 油脂 *20. 一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为 CO、CO2和水蒸气，此混合气体质量为 49.6g，当其缓慢经过无水 CaCl2时，CaCl2增重 25.2g。原混合气体中 CO2的质量为（ ） A. 12.5g B. 13.2g C. 19.7g D. 24.4g 二、填空题 21. 从CH3CHO CH3CH2OH CH4 CH3COOC2H5 CH3COOH C2H4 C2H2 C6H6 葡萄糖 油脂中，选出适合下列要求的物质，将序号填入空格。 （1）能与 NaOH 溶液反应的是 ； （2）能发生银镜反应的是 ； （3）能跟 Na2CO3反应放出气体的是 ； （4）能发生加聚反应的是 ； 22. 乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五种物质在一定条件下与氢气充分反应。 （1）若烃与氢气反应的物质的量之比为 13，说明该烃分子结构存在 _，它是_。 （2）若烃与氢气反应的物质的量之比为 12，说明该烃分子结构存在 _，它是_。 （3）苯乙烯与 H2完全加成的物质的量之比是_。 23. 2.3g 某有机物 A 完全燃烧后，生成 0.1molCO2和 2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与 空气的相对密度是 1.6，该化合物的分子式为_，可能的结构简式有 _。 *24. 质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子 中：所处环境完全相同的氢原子在 PMR 谱中出现同一种信号峰：如（CH3）2CHCH2CH3在 PMR 谱中有四种信号峰。又如 CH3CHBrCHX 存在着如下的两种不同空间结构： 因此 CH3CHrCHX 的 PMR 谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。 请填写下列空白： （1）化学式为 C3H6O2的物质在 PMR 谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰： 第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况 该有机物质的结构式可能为： ； （2）测定 CH3CHCHCl 时：能得到氢原子给出的信号峰 6 种：由此可推断该有机物一 定存在 种不同的结构：其结构式为： 。 三、实验题 *25. 如图在试管甲中先加入 2mL 95的乙醇，并在摇动下缓缓加入 2mL 浓硫酸，充分 摇匀，冷却后再加入 2 克无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上，在试 管乙中加入 5mL 饱和的碳酸钠溶液，按图连接好装置，用酒精灯对试管甲小火加热 35min 后，改用大火加热，当观察到左试管中有明显现象时停止实验。试回答： （1）试管乙中观察到的现象是 （2）本实验反应开始时用小火加热的原因是 _ _；（已 知乙酸乙酯的沸点为 77；乙醇的沸点为 78.5；乙酸的沸点为 117.9） （3）试管甲中加入浓硫酸的目的是 （4）该实验中长导管的作用是 ，其不宜伸入试管乙的溶液中，原因 是 （5）试管乙中饱和 Na2CO3的作用是 。 （6）