高二化学溴乙烷卤代烃人教版知识精讲（通用）

高二化学高二化学溴乙烷溴乙烷 卤代烃卤代烃人教版人教版 【同步教育信息同步教育信息】 一. 本周教学内容 溴乙烷 卤代烃 二. 重点、难点 1. 掌握烃的衍生物的概念，初步认识常见官能团； 2. 了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质； 3. 学会操作溴乙烷的水解实验； 4. 掌握溴乙烷的水解反应、消去反应； 5. 了解氟利昂的用途及危害。 三. 具体内容 （一）烃的衍生物 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，生成的一系列有机化合物。这些有机 化合物从结构上都可以看作是由烃为母体衍变而来，所以叫烃的衍生物。上一章所见到的 官能团有X、OH、NO2和“C=C”等不饱和键。如烯烃的加成反应是由“C=C”决 定的。 （二）官能团 决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。 一般说来，具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。官能团是有机物分类的 重要依据之一。 （三）溴乙烷 1. 溴乙烷的结构 乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是 C2H5Br， 2. 溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点 38.4，密度比水的大。 3. 溴乙烷的化学性质 受官能团溴原子Br 的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又 可以发生消去反应。 （1）水解反应 溴乙烷在 NaOH 存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢： C2H5BrHOHC2H5OHHBr 根据化学平衡的原理分析，若要加快此反应的反应速率，提高 CH3CH2OH 产量，可加 入 NaOH 溶液。 思考：如何检验溴乙烷中含有溴元素？ 提示：提示：溴乙烷中溴以原子形成存在。只有 Br与 Ag+才会产生 AgBr 沉淀，直接加 AgNO3会与 NaOH 作用生成棕黑色沉淀。 （2）消去反应 溴乙烷与强碱（NaOH 或 KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去 HBr，生成乙烯： 像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如 H2O、HBr 等） ，而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。 由于溴原子的出现，使 CBr 键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一 定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，CH 键和 CBr 键断裂 后产生的 H、Br 结合成 HBr，由于有强碱存在最终生成了 NaBr。卤代烃的水解与消去反 应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调 CBr 键断裂后产生 的 Br 与邻近碳原子 CH 键断裂后产生的 H 结合成。 强调：溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。消去反应发生的条件：与强碱的 醇溶液共热。 总结：比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件，得出结论：无醇生成醇，有醇 不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。 （四）卤代烃 1. 概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。 2. 分类： 按卤原子数目：一卤、二卤、多卤代烃。 按卤元素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 3. 卤代烃的命名： A. 含连接X 的 C 原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。 B. 从离X 原子最近的一端编号，命名出原子与其它取代基的位置和名称。 例： 4. 卤代烃的同分异构体： 一氯丁烯（C4H7Cl）有几种同分异构体？说明思路并总结出书写的规律和技巧。一氯 代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？ 一卤代烃同分异构体的书写方法 （1） 等效氢问题（对称轴） 如：正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中 1 与 4，2 与 3 号碳上的氢是等 效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中 1 号位的氢是等效的。 （2）C4H9Cl 分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。先写 最长碳链，Cl 原子位置转换： 5. 二卤代烃同分异构体的书写方法： 如，C3H6Cl2的各种同分异构体： 6. 多卤代烃同分异构体的书写方法：（等效思想） 如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与 四氢等效，可进行思维转换。 7. 物理通性： 溶解性 a. 不溶于水； b. 可溶于大多数有机溶剂。 沸点和相对密度 a. 溴代烃的相对密度大于 1（如溴乙烷），一氯代烷的相对密度小于 1； b. 在一系列正某烷的“1氯代烃”中，随着分子里碳原子数的增加（相对分子质量 逐渐增大），物质的沸点逐渐升高，相对密度逐渐减小； c. 分子里碳原子数相同的一氯代烷中，“1氯”代烃比非“1氯”代烃沸点高、相 对密度大，主碳链长的比主碳链短的沸点高、相对密度大； d. 在常温常压下，CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br 为气体，其他氯代烷、溴化烷 为液体或固体； e. CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、CH2BrCH2Br、CHBr2CHBr2等卤代烃，相对密度大 于 1。 8. 化学性质： 卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。卤代烃化学性质比烃活泼是 由卤素原子决定的。 水解反应 写出 1氯丙烷和 2氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。 结论：卤代烃分子中卤原子的位置，即水解后羟基的位置；反之，产物醇中羟基的位 置即反应物卤代烃中的卤原子的位置。 消去反应 写出 1氯丙烷和 2氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式。 思考：什么样结构的卤代烃不能发生消去反应， 什么样结构的卤代烃发生消去反应后 的产物会出现同分异构现象。 结论： A. 卤代烃分子中与卤原子相邻的碳上没有氢，或者根本没有相邻的碳，则不可能发生 消去反应。 B. 若在分子中可以找到以卤原子为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现 象。 （五）氟里昂 又称氟氯烷。是甲烷和乙烷的氟和氯的衍生物的混合物。用作致冷剂，破坏臭氧层， 危害环境。 【典型例题典型例题】 例 1 下列有机物中，含有两种官能团的是（ ） A. CH3CH2Cl B. C. CH2CHBr D. 答案：答案：C 解析：解析：烃的衍生物具有跟相应的烃不同的化学特性，是因为取代氢原子的原子或原子 团对于烃的衍生物的性质起着很重要的作用，这些取代氢原子的原子或原子团称为官能团， 碳碳双键、碳碳三键属于官能团，但不能把CH3、C6H5称为官能团。 例 2 写出分子组成为 C5H11Br 的有机物的同分异体构体中，只能发生水解反应、不能发 生消去反应的物质的结构简式，并命名。 答案：答案：该有机物的结构简式是,命名为 1溴2，2二甲基丙烷。 解析：解析：分子中烃基C5H11符合烷基的通式（CnH2n+1）,该有机物为饱和卤代烃，C 原子间以 CC 单键相连。它的碳链结构有三种： CCCCC 第、种碳链结构中，所有的碳原子上都连接有氢原子，Br 原子连在任何碳原子上 都能发生消去反应。第种碳链结构中，带*号的碳原子连了四个碳原子，当 Br 原子连接 到它周围的任一碳原子上，不能发生消去反应，生成具有相同碳架的烯烃。 例 3 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电 荷的原子团（例如 OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。如：CH3CH2CH2 Br+OH（或 NaOH） CH3CH2CH2OH +Br（或 NaBr） 写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷跟 NaHS 的反应_。 （2）碘甲烷跟 CH3COONa 反应_。 （3）碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH3OCH2CH3）_。 （提示：提示：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2） 答案：答案： （1）CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr （2）CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI （3）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2；CH3I+CH3CH2ONaCH3CH2OCH3+NaI 解析：解析：根据题中给出的信息，体会出反应的实质是“带负电荷的原子团取代卤原子”， 因此只要找出带负电基团，并取代卤原子，即可写出正确的方程式。第（3）小题从生成物 CH3OCH2CH3可以分析出，该物质可用 CH3CH2O发生取代反应合成，而 CH3CH2O 可用 CH3CH2OH 和 Na 反应制得。 例 4 化合物丙由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是（ ） A. CH3CH2CHBrCH2Br B. 223 )(BrCHCHCH C. CH3CHBrCHBrCH3 D. BrCBrCHCH 223) ( 答案：答案：B 解析：解析：由题中的反应关系可知：乙为烯烃，丙为乙与 Br2发生加成反应的产物，故在 丙中两个溴原子必连在两个相邻碳原子上，故答案 B 不可能。 例 5 分子式为 C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成 2 种同分异构体，则原 C3H6Cl2应是（ ） A. 1，3二氯丙烷 B. 1，1二氯丙烷 C. 1，2二氯丙烷 D. 2，2二氯丙烷 答案：答案：A 解析：解析：考察卤代烃同分异构体的数目。适于中等学生。考查（A）（D）的 4 种有机 物，它们再发生一氯取代，得到的生成物的同分异构体分别为 2 种、3 种、3 种、1 种。 评注：评注：本题主要考查卤代烃同分异构体的数目，解题的关键是思维的有序性。 例 6 怎样用实验证明 CHCl3中含有氯元素？实验操作中应注意些什么？ 答案：答案：先将 CHCl3与 NaOH 的水溶液混合共热，使氯原子经过取代反应变为 Cl，此 时加入 HNO3，使溶液呈酸性后再滴入 AgNO3溶液，有白色沉淀生成。 操作时应注意，由于水解反应是在碱性条件下进行，必须在水解反应后加入足量稀 HNO3，把过量的 OH完全中和掉，然后再加入 AgNO3溶液，才会出现 AgCl 白色沉淀。 若不加稀 HNO3中和，直接加入 AgNO3溶液，得到的是棕褐色 Ag2O 沉淀。这样会使实验 失败。 解析：解析：CHCl3是共价化合物，氯元素是以氯原子的形式存在于 CHCl3分子中。要证明 CHCl3中含有氯元素，则必须将氯原子转化为 Cl。 例 7 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中 R 代表烃基， 副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3 由 223) (CHCHCHCH分两步转变为：OHCHCHCHCH 2223) ( 答案：答案： （1） （2） 解析：解析：考察卤代烃的合成规律，由于反应条件的不同溴原子在不同位置的加成规律。 适于上等学生。 （1）这是 Br 原子从 1 号碳位上移到 2 号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱 和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进消去反应，使卤代烃变成烯 烃，然后烯烃再和 HBr 加成。只要找到适当的条件，Br 可以加成到 2 号碳位上，这也是这 类问题的解题规律。 （2）如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一 步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能 先与 HBr 加成，使 Br 原子加成在 1 号碳位上，再与 NaOH 水溶液发生水解反应，使羟基 取代溴原子。 评注：评注：有机化学反应跟反应的条件密切相关。本题启示我们，相同的反应物，在不同 条件下可制备不同的生成物。 【模拟试题模拟试题】 1. 下列物质中，不属于卤代烃的是（ ） A. CH2CHBr B. CH3COCl C. CH2Cl2 D. C6H5Br 2. 下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应，还能发生加成反应的是（ ） A. 氯仿 B. 2氯丙烷 C. 氯化铵 D. 氯乙烯 3. 分子式为 C3H6Cl2的氯代烷分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可得到两种同分异 构体，则 C3H6Cl2的名称是（ ） A. 1.3二氯丙烷 B. 1.1二氯丙烷 C. 1.2二氯丙烷 D. 2.2二氯丙烷 4. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是（ ） 加入硝酸银溶液； 加入氢氧化钠溶液； 加热； 加入蒸馏水； 加入稀硝 酸至溶液呈酸性； 加入氢氧化钠醇溶液。 A. B. C. D. 5. 下列一氯代烃中，不能发生消去反应的是（ ） A. CH3CH2Cl B. CH3CHClCH3 C. CClCH 33) ( D. ClCCHCH 233) ( 6. 下列卤代烃发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（ ） A B C D 7. 下列卤代烃中沸点最低的是（ ） A. CH3CH2CH2Cl B. C. CH3CH2CH2Br D. 8. 化学式 C5H7Cl 的有机物，其结构不可能是（ ） A. 只含 1 个双键的直链有机物 B. 含 2 个双键的直链有机物 C. 含 1 个双键的环状有机物 D. 含 1 个CC叁键的直链有机物 9. 在 C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相 符的是（ ） A. 2 个CH3，能生成 4 种一氯代物 B. 3 个CH3，能生成 4 种一氯代物 C. 3 个CH3，能生成 5 种一氯代物 D. 4 个CH3，能生成 4 种一氯代物 10. 下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是（ ） A. B. CH3CH2CH2CH2Cl H2O C. CCl4 CHCl3 D. CH2BrCH2Br )( 2O HNaBr 二. 综合题 11. 以为原料，制取，写出有关反应的化学方程式。 12. 根据下面的有机物合成路线回答有关问题： （1）写出 A、B、C 的结构简式： A：_ B：_ C：_ （2）各步反应类型： _ _ _ _ _ （3）AB 反应试剂及条件_。 13. （1）在 NaCl 溶液中滴加 AgNO3溶液，现象为_，离子方程式为_。 （2）在 CH3CH2CH2Cl 中滴加 AgNO3溶液，现象为_，原因是_。 （3）若先将 CH3CH2CH2Cl 与 NaOH 溶液共热，然后用硝酸酸化，再滴加 AgNO3溶 液，现象为_，反应的化学方程式为_。 14. 某液态卤代烷 RX（R 是烷基，X 是某种卤素原子）的密度是 agcm3。该 RX 可以 跟稀碱发生水解反应生成 ROH（能跟水互溶）和 HX。为了测定 RX 的相对分子质量，拟 定的实验步骤如下： 准确量取该卤代烷 bmL，放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀 NaOH 溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。 反应完成后，冷却溶液，加稀 HNO3酸化，滴加过量 AgNO3溶液得到白色沉淀。 过滤、洗涤、干燥后称量，得到固体 cg。 回答下面问题： （1）装置中长玻璃管的作用是_。 （2）步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。 （4）该卤代烷的相对分子质量是_（列出算式）。 （5）如果在步骤中，加 HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的 c 值 _（填下列选项代码）。 A. 偏大 B. 偏小 C. 不变 D. 大小不变 15. 如图所示是检验 1，2二氯乙烷的某性质实验的装置。 （1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是_。 （2）在试管 A 里加入 2mL 1，2二氯乙烷和 5mL 10% NaOH 的乙醇溶液，再向试管 里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是_。 （3）用水浴加热试管 A 里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），试管 A 中发生反 应的化学方程式是_，其反应类型是_。 （4）为检验产生的气体，可在试管 B 中盛放_，现象是_；向反 应后试管 A 中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴 AgNO3溶液，现象是 _。 16. 一定量的某有机物与 NaOH 的醇溶液共热，产生的气体在标准状况下为 896mL，同 时得溶液 100mL。取出 10ml 溶液先用 HNO3酸化后再加入 AgNO3溶液直到不再产生白色 沉淀为止，用去 0.1molL1 AgNO3溶液 40mL。所得气体完全燃烧时消耗 O2 0.18mol。试 确定该有机物的结构简式和名称。 【试题答案试题答案】 1. 据卤代烃的定义可知选 B。 2. 卤代烃能否发生消去反应，要看与卤原子相连的碳相邻的碳原子上是否有氢，有氢才 能发生消去反应。A 中物质只能水解，B 中物质不能发生加成反应，C 中物质为无机只能 水解，选 D。 3. A 中物质一个氢原子被氯原子取代有这样两种产物 ，同样可推知 B 和 C 中物质有三种，D 中物质只有一种，选 A。 4. 溴乙烷中溴元素不能电离，要检验溴元素的存在必须利用溴乙烷的水解反应或消去反 应把溴元素转化为 Br，然后用 HNO3酸化的 AgNO3溶液检验，选 BD。 5. D 中物质与氯原子相连的碳相邻的碳上没有氢原子，不能发生消去反应， 选 D。 6. A 中物质三个CH3等效，消去产物只有一种，B 中物质是对称的，两边去氢产物一 样，C 中物质去氢只有一种形式，D 中物质消去产物有两 种，选 D。 7. 本题主要考查卤代烷物理性质中沸点变化规律，选 B。 8. 该物质的不饱和度为2，CC、环状各为一个不饱和度，CC 为二个 不饱和度，故选 A。 9. A 中物质碳链为 CCCCCC，一氯代物只有三种；