高二化学专题一重要有机化学反应类型人教版知识精讲

高二高二化学化学专题一专题一 重要有机化学反应类型重要有机化学反应类型人教版人教版 【本讲教育信息本讲教育信息】 一. 教学内容： 专题一 重要有机化学反应类型 1. 取代反应 定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反 应。 能发生取代反应的物质：、苯、苯酚、甲 423 CHOHCHCH、BrCHCH 23 苯 典型反应 +HONO2 H2SO4浓 60C NO2+H2O(硝化反应) OHBrCHCHHBrOHCHCH 22323 HClClCHCHClCHCH 23233 光 HClCHClClCH33 324 光 2. 加成反应 定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加 成反应是不饱和键（主要为，）重要性质。CCCC 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。 典型反应 （水溶液）（溴水褪色） 222 BrCHCHBrCHBrCH 22 （制取塑料用）CHClCHHClCHCH 2 催化剂 （1，2 加成） | 22222 BrBr CHCHCHCHBrCHCHCHCH （1，4 加成） | | 22222 rB Br CHCHCHCHBrCHCHCHCH +3H2 Ni (环己烷) （工业制乙醇） 加热、加压 催化剂 OHHCHCH 22 OHCHCH 23 | 23 O HHCCH Ni OHCHCH 23 塑料 天然橡胶 | 233 O HCHCCH Ni | 33 OH CHCHCH 脂肪油 催化剂 )( 23517 3517 23317 23517 2 3317 23317 | | | 3 | COOCHH C COOCHHC COOCHHC COOCHHC HCOOCHHC COOCHHC 3. 加聚反应 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。 特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的比HC、 相同。 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。 典型反应 4. 缩聚反应 定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等） 的反应。 特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。 能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。 典型反应 )( 6126 葡萄糖OHnCOnHOHC n25106 )(淀粉 OnH2蛋白质氨基酸 | | 3 3 22 22 2222 CHCH CHCHCHnCH CHClCHCHClnCH CHCHCHnCH n n n 浓H2SO4 nHO O C O +2nH2O OH+nHO C C O OCH2CH2 CH2OHCH2 O O C （的确良） 5. 消去反应 定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子） ，而生成不饱和 （双键或叁键）化合物的反应。 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。 典型反应 C OHCHCHOHCHCH SOH 170 22223 42 浓 | 2323 BrH HBrCHCHCHCHCHCH NaOH 乙醇 6. 脱水反应 本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是两个羟基之 间可脱去一分子水，也可以是一个羟基与另一个非羟基氢结合脱去一分子水。脱水可以在 一个分子内进行，也可在分子之间进行。 能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。 典型反应 | 22323 42 HOH OHCHCHCHCHCHCH SOH 浓 C OHHCOHCHOCHOHHC SOH 140 252525252 42 浓 O CHOCHHOHCCH | 323 | 2523 O OHHOCCCH H+HOSO3HSO3H+H2O 42 22222 SOH OHCHCHCHCHCHHO 浓 OO CHCHOOHCCH OP | 52 33 OO OHCHCOCCH | 233 （乙酸酐） O OHOCOOHCHO | | 2 （） （） 32CO H 2 CO OO OHOHOH O OHPHOOHPHOOHPHO | | （） 43PO H | | 2 2 OHHOOH OOO OHOHPOPOPHO （三磷酸） CH3CHCOH+HNHCHCOH OO NH2CH3 (氨基乙酸) NH2 CHCH3C O NHCH CH3 O COH+H2O (二肽) 7. 酯化反应 定义：醇跟酸起作用、生成酯和水的反应。其本质是脱水（酸脱，醇脱OH ） 。H 能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。 典型反应 CH3COH O +H 18OC 2H5 浓H2SO4 CH3C O 18OC 2H5+H2O OHNOOCHCHNOHOOHCHCH 2223223 （硝酸乙酯） +5H2O +5CH3CHO CH2 O O CCH3 CH2 OHOH O OCCH3 (CH)4CHO (CH)4 O COH （皂化反应） （葡萄糖乙酸酯） 8. 水解反应 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。 能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素） 、蛋白 质等。 典型反应 CH3C O OC2H5+H2O H2SO4稀 CH3OHC O +CH3CH2OH CH3C O OC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH | | | | 3 3 2 23517 3517 3517 223517 OHCH COOCHHC OHCHCOONaHC NaOHCOOCHHC OHCHCOOCHHC 612661262112212 42 OHCOHCOHOHC SOH 稀 （蔗糖） （葡萄糖） （果糖） Cl +H2O 催化剂OH +HCl 9. 氧化反应 （1）含义：有机物去氢或加氧的反应。 （2）三种类型： 在空气中或氧气中燃烧。 绝大多数有机物（除等外）都能燃烧，燃烧产物取决于的量是否充足。 44 CFCCl 、 2 O 若足量，产物为和，若氧气不足，产物是和。燃烧时火焰的 2 O 2 COOH2COC、OH2 明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如 乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是 ，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是。OHHC 5222H C 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重 要意义。例如： （工业制乙醛）CHOCHOCHCH 3222 22 催化剂 OHCHOCHOOHCHCH 23223 2 1 催化剂 （工业制乙酸）COOHCHOCHOCH 323 2 1 催化剂 有机物被某些非的氧化剂氧化。 2 O 能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油 4 KMnO 脂（含） 、葡萄糖等。CC CH3C2H5OH CHOCH3 CH3CH2CH3 酸性KMnO4 COOH 能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛的物质： 2 )(OHCu 含醛基 醛类： 甲酸酯： 糖类： RCHO，CH3CHOHCHO， HC O OR，HCOC2H5 O ，H COOCH3 葡萄糖（还原糖） OHNHAgRCOONHOHNHAgRCHO 23423 32)( 2 水溶 OHOCuRCOOHOHCuRCHO 222 2)(2 CH2CH n Cl 加聚(19) CH2=CHCl H2(20) 加成 CH3CH2Cl 加成HCl(18) CaC2 H2O (1) CHCH H2 (2) CH2=CH2 +HCl (4) 消去 O2 氧化 (5) CH3CHO (6)H2O CH3CH2OH 分解 (40) C6H12O6 H2O 水解 (39) (C6H10O5)n(淀粉) H2O (10) HCl (11) C2H5OC2H5 脱水 (38) Na(12) CH3CH2ONa 酯化 (14) 水解(13) CH3COOC2H5 CH3COOH 水解 (15) H2(8) O2+Cu(9) Na2CO3(32) H2SO4 (33) CH3COONa 碱石灰(34) CH4 取代Cl2，光(35) CH3Cl H2O(36) CH3OH O2(37) HCHO 加成化合(21) NO2 SO3H Cl 硝化(23) 浓H2SO4 (24)加成 取代 Cl2+Fe (25)(22) H2 Na2CO3 水解H2O (26) SO3Na OH 紫色溶液 Fe3+ (27) 缩聚 (31) ONa CO2+H2O(28) NaOH(29) 白色 Br2 (30) OH CH2 n 酚醛树脂 (3) (7)消去 H2O (16) O2，氧化 (17) （一）指出的箭头，表明该物质的化学性质。例如，乙醇出来 6 个箭头，即乙醇有 6 条化 学性质。 （二）指入的箭头，表明生成该物质的方法。例如：有 5 个箭头指向乙醇，即合成乙醇的 途径可有 5 种。 1. 22222 )(2HCOHCaOHCaC 2. CH 222 CHCHHCH 催 3. OHNaClCHCHNaOHClCHCH 22223 醇 4. ClCHCHClHCHCH 2322 5. 2 2 3222 CuCl PClCl CHOCHOCHCH 6. PT SOH CHOCHOHCHCH 、高 液 3 )( 222 42 7. C SOH OHCHCHOHCHCH 170 22223 42 浓 8. OHCHCHHCHOCH Ni 2323 9. OHCHOCHOOHCHCH Cu 23223 222 10 . HClOHCHCHOHClCHCH NaOH 23223 11. OHClCHCHHClOHCHCH 22323 12. 22323 222HONaCHCHNaOHCHCH 13. OHHCOOCCH 2523 COOHCH3OHCHCH 23 14. OHCHCHCOOHCH 233 OHHCOOCCH 2523 15. OHHCOOCCH 2523 OHCHCH 23 COOHCH3 16. CHCHOCHOHCH HgSO 32 4 17. COOHCHOCHOCH ACMn 3 )( 23 22 2 18. CHCHClCHHClCH 2 19. lC CHCHCHClnCH n | 22 催化剂 20. ClCHCHHCHClCH Ni 2322 21. CH3 CC CH 500400 催化剂 22. 催化剂 2 3H 23. C C SOH NOHO 60 55 2 42 浓 NO2 OH2 24. HSOHO 3 浓H2SO4 70C80C SO3H OH2 25. Fe Cl2 Cl HCl 26. Cl PT CuNaOH OH 、高 、 2 OH HCl 27. （紫色溶液）6 OH HOHCFeFe6)( 3 656 3 28. ONa OHCO 22 OH 3 NaHCO 29. OH NaOH ONa OH2 30. OH 2 3Br Br BrBr OH HBr3 31. +n OH ) ( 2 H OnCH 催 OH CH2 n OnH2 32. 223323 22COOHCOONaCHCONaCOOHCH 33. 423423 22SONaCOOHCHSOHCOONaCH 34. 3243 CONaCHNaOHCOONaCH CaO 35. HClClCHClCH 324 光 36. HClOHCHOHClCH NaOH 323 37. OHOCHOOHCH Cu 2223 222 38. C SOH OHCHOCHCHCHOHCHCH 140 2322323 42 2 浓 39. 612625106 )(OHnCOnHOHC n 催 40. 酒化酶 催化剂 2236126 22COOHCHCHOHC 【模拟试题模拟试题】 一. 选择题 1.（3 分） 有下列几种有机物：（1） 33COOCH CH （2）（3）ClCHCHCH 22 CH=CH2 （4） | 3 32 O CH CHOCCCH （5）其中既能发生水解反应，又能发生加聚反应的是（ ）CHOCHCH 2 A.（1）与（4）B.（2）与（5） C.（2）与（4）D.（1） 、 （3）和（4） 2.（3 分） 某有机物的蒸气，完全燃烧时需 3 倍于其体积的氧气，产生 2 倍于其体积的二氧化碳。 该有机物可能是（ ） A. B. OHCHCHCH 223 OHCHCH 23 C. D. CHOCH3 33 CHOCH 3.（3 分） 下列各对物质中，互为同系物的是（ ） A. OH与 OH CH3 B. 与 3 HCOOCHCOOHCH3 C. 与 CH=CH2 23 CHCHCO D. 与OHHC 56 OHCHHC 256 4.（3 分） 下列结构式表示一种有机物的结构： HO HO HO CO O OH OH COOH 关于它的性质叙述中，正确的是（ ） A. 它有弱酸性，能与反应KOH B. 可以水解生成两种生成物 C. 不能与强碱溶液反应 D. 可以水解，水解生成物只有一种 5.（3 分） 下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是（ ） （a）饱和一元醇（b）饱和一元醛（c）饱和一元羧酸（d）饱和一元醇和饱和一元羧 酸生成的酯（e）乙炔的同系物（f）苯的同系物 A.（b） （c）B.（a） （d） C.（b） （c） （d） D.（b） （c） （d） （e） （f） 6.（3 分） 某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下 反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（ ） A. 甲酸B. 甲醛C. 甲醇D. 甲酸甲酯 7.（3 分） 下列一元饱和物质，在空气中完全燃烧，不能生成等物质的量的和水的是（ 2 CO ） A. 羧酸B. 醇类C. 醛类D. 酯类 8.（3 分） 扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为，由此推测，HO NCCH3 HO 其可能具有的化学性质是（ ） A. 不与烧碱溶液反应 B. 能跟浓溴水发生取代反应 C. 不能被氧化 D. 遇溶液发生显色反应 3 FeCl 9.（3 分） 某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（a） 取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（ ） A.（a） （c） （d） （f） B.（b） （e） （f） （h） C.（a） （b） （c） （d） （f） D. 除（e） （h）外 10.（3 分） 下列实验操作中，正确的是（ ） A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧 化铜。 B. 在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。 C. 试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热 34 分钟，然后加入银氨溶液， 片刻后管壁上有“银镜”出现。 D. 溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。 11.（3 分） 下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ） A. 丙烯、环丙烷B. 甲醛、甲酸甲酯 C. 对甲基苯酚、苯甲醇D. 甲酸、乙醛 12.（3 分） 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为）而甲水解可得丙，1 摩尔丙和 2 摩ClOHC 232 尔乙反应得一种含氯的酯（） 。由此推断甲的结构简式为（ ） 2486 ClOHC A. Cl OHCHCH | 22 B. O ClOCHCH | 2 C. ClCHOCH2 D. OHCHHOCH 22 13.（3 分） 某有机物的蒸气跟足量混合点燃，反应后生成和，该mol1 . 0 2 O 2 2 . 13gCOOgH24 . 5 有机物能跟反应放出，又能跟新制反应生成红色沉淀，此有机物还能跟Na 2 H 2 )(OHCu 乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ） A. CHOOCHCHCH)( 33 B. O COOCHCHCHCH | 322 C. 3 3 | OOCCH CHOCHCH D. OHO COOHCHCHCHCH | 22 14.（3 分） 当分子式为的有机物 1 摩在中完全燃烧，产生和水（气）的体积相 2 OHC yx2 O 2 CO 等，并耗摩，则该有机物中的值分别为（ ）5 . 3 2 Oyx、 A. 1、2B. 2、4C. 3、6D. 4、8 15.（3 分） 下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（ ） A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。 B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。 C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。 D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。 二. 填空题 1.（3 分） 维纶的主要成分是聚乙烯醇缩甲醛。它可以由乙炔和乙酸为起始原料，先合成醋酸乙 烯酯，化学方程式如下： CH CHCH OO CHCOHOCCHCH 2 33 | | CH2=CH2 O2，CH3COOH 加聚 C4H6O2(C4H6O2)n 水解 (C5H8O2)n(C2H4O)n 也可以由乙烯和乙酸（另有氧气）为起始原料合成醋酸乙烯酯。然后，再经加聚反应、水 解反应得到聚乙烯醇；再跟甲醛发生缩聚反应制得维纶树脂。请把下列各步变化中指定的 有机化合物的结构简式填入空格内。 2.（3 分） 在（a）（b）（c）（d）（e）（f）（g） 4 CH 4 CCl 42H C 22H COHHC 52 HCHO （h）（i）（j）（k）等 11 种物HCOOHCOOHCH3 523 HCOOCCH 66H COHHC 56 质中 （1）时是气态的有_，固态的有_。C16 （2）常温下能跟水以任意比互溶的是_；与水混和分成两层的是_； 其密度比水大的是_。 （3）稍有气味的气体是_；有强烈刺激性气味的气体是_；有特殊 气味的液体是_；有果香味的液体是_；有强烈刺激性气味的液体是 _；有特殊香气味的液体是_。 （4）具有酸性，能使蓝色石蕊试液变红且能与反应的是_。 32CO Na （5）能与金属钠反应放出氢气的是_。 （6）能发生银镜反应的是_。 （7）燃烧时能冒浓烟的是_。 （8）常用作溶剂的是_；用于制电木的是_；用以生产甲酸的是 _；用作饮料香精的是_；用于制合成橡胶、农药的是_； 用作重要基本有机工业原料的气体是_；用作植物生长调节剂的是 _；用作灭火剂的是_。 3.（3 分） 已知： 现 OH OHOCHRCHOHRCHCOOCHCHOHCHCH | 232323 乙酸酐 自动失水乙酸 ， 有只含的化合物 AF，有关它们的信息已注明在下面的方框内：OHC、 乙酸酐 乙醇 D 分子量106，不发 生银镜反应，可 被碱中和 硫酸 乙酸 选择氧化 乙醇 E 不发生银镜反 应，无酸性 F 不发生银镜反 应，无酸性 乙酸酐 选择氧化 C 分子量190，不发 生银镜反应，可被 碱中和 硫酸乙醇 A 可发生银镜反 应，可跟金属钠 反应放出氢气 B 可发生银镜反应 （1）在化合物 AF 中有酯结构的化合物是（填字母代号）_ （2）写出 A 和 F 的结构简式：A_，F_。 4.（3 分） A、B 都是芳香族化合物，1 摩尔 A 水解得到 1 摩尔 B 和 1 摩尔醋酸。A、B 的式量都 不超过 200，完全燃烧都只生成和。且 B 分子中碳和氢元素总的质量分数为 2 COOH2 （即质量分数为） 。A 溶液具有酸性，不能使溶液显色。 （1）A、B 式% 2 . 65652 . 0 3 FeCl 量之差为_；（2）1 个 B 分子中应该有_个氧原子；（3）A 的化学式是 _；（4）B 可能的三种结构简式是_、_、_。 5.（3 分） 医用化学杂志曾报导，用聚乙交酯纤维材料 C 制成的缝合线比天然高分子材料的肠线 好、它的合成过程： B:O=C A OCH2 OCH2CnC:C=O O CH2O （1）写出 A 的结构简式：_。 （2）写出由 A 制取 B 的化学方程式：_。 三. 简答题 1.（5 分） 有机化合物 A、B 分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果 将 A、B 不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生 成的水的物质的量也不变。那么，A、B 组成必须满足的条件是_。若 A 是甲烷， 则符合上述条件的化合物 B 中，分子量最小的是（写出分子式）_，并写出分子量 最小的含有甲基的 B 的 2 种同分异构体结构简式：)( 3 CH 2.（5 分） 纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以Nomex 等物质的量缩聚合成。请把纤维结构简式写在下面的方框中。Nomex COOH (间苯二甲酸) NH2 NH2 (间苯二胺)(缩聚物) COOH 3.（5 分） 不对称烯烃与（卤化氢）的加成反应，原子主要接到含氢原子较少的不饱和的HXX 碳原子上，例如 32 CHRCHXHXCHCHR 一卤代烃分子内脱的消去反应，氢原子主要从连接原子相邻的且含氢原子较少HXX 的碳原子上脱，例如 X HXCHHCCHRCHCHCHR NaOH | 332 醇溶液 现要求以二甲基丁醇为原料，经过六步反应制取聚二甲基丁二32，132，31， 烯。用结构简式写出各步反应的化学方程式。 4.（5 分） 在帕时向升某气态烃 A 中通入过量氧气，完全燃烧后，气体 5 1001 . 1 27、C246 . 0 通过浓硫酸，体积减小升，剩余气体通过碱石灰干燥管充分吸收后，干燥管增重984 . 0 克，烃 A 和水反应只生成一种产物。76 . 1 （1）试通过计算写出 A、B 的结构简式及名称。 （2）C 是 B 的同分异构体，与 B 具有相同的碳链，D 是 C 二步氧化的最终产物，试 推出 D、C 的结构简式及名称。 四. 计算题 1.（7 分） 某有机物 X 由 C、H、O 三种元素组成，X 的沸点为 471K。已知： （1）在一定温度、压强下，在密闭容器中把 4.2L X 的蒸气和 18.9 L 氧气（过量）混 合后点燃，充分反应后将温度压强恢复到原来状态，得到混合气体 A 29.4 L（另知该状况 下 1mol 气体的体积为 42L） 。 （2）当 A 处于标准状况时，气体体积变为 8.96L，其密度为 1.696g / L，试推断 A 中各组分的物质的量。 X 的化学式。 2.（8 分） 由碳、氢、氧三元素组成的一元羧酸的甲酯 6.8 克，与 40 毫升 2 摩/ 升氢氧化钠溶液 共热，完全反应后需用 15 毫升 2 摩/ 升盐酸才能中和其中剩余的氢氧化钠。若燃烧 27.2 克 以上的酯可得到 70.4 克二氧化碳和 14.4 克水，通过计算写出酯的结构简式。 试题答案试题答案 一. 选择题（每小题 3 分） 1. C 2. BD 3. A 4. AD 5. C 6. B 7. B 8. BD 9. D 10. A 11. B 12. A 13. C 14. C 15. C 二. 填空题 1.（3 分） O CHCO CHCH | | 3 2 O CHCO CHCH n | | 3 2 OH CHCH n | 2 | 2 22 OCHO CHCHCHCH n 2.（3 分） （1） （a） （c） （d） （f） ；（h） （k） （2） （e） （f） （g） （h） ；（b） （i） （j） （k） ；（b） （k） （3） （c） ；（f） ；（j） ；（i） ；（g） （h） ；（e） （4） （g） （h） （5） （e） （g） （h） （k） （6） （f） （g） （7） （d） （j） （8） （b） （e） （i） （j） ；（f） （k） ；（f） ；（e） （i） ；（j） ；（c） （d） ；（c） ；（b） 3.（3 分） （1）BCEF （2） 4.（3 分） （1）42 （2）3 （3） 489 OHC （4）， OH COOH COOH OH COOH HO 5.（3 分） COOHHOCH2 O=C