高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物同步备课课件鲁科版选修5.ppt

第3节合成高分子化合物,第3章有机合成及其应用合成高分子化合物,1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点，能根据加成聚合反应产物的化学式确定单体和链节。2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，并能进行反应类型的判断。3.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法，并能够知道高分子化合物的特性。4.知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明一些常见高分子材料的用途。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目索引,一、高分子化合物1.高分子化合物概述(1)概念高分子化合物：由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104106)的一类化合物。也称或。,基础知识导学,聚合物,高聚物,答案,(2)基本概念,小分子化合物,化学组成相同、可重复的最小单位,单体,答案,例如：,单体,链节,链节数,答案,相关视频,2.高分子化合物的分类(1)按来源分类，可分为和。如棉花、羊毛、天然橡胶属于高分子化合物；塑料、合成纤维、涂料等属于高分子化合物。(2)按分子链的连接形式分类，可分为，支链型高分子和。(3)按受热时的不同行为分类，可分为高分子和高分子。高分子化合物可以反复加工，多次使用。高分子化合物初次受热变软时，可以塑制成一定的形状，但硬化后，加热不会再软化。,天然高分子化合物,合成高分子化合物,天然,答案,合成,线型高分子,体型高,分子,热塑性,热固性,热塑性,热固性,(4)按工艺性质和使用分类，可分为塑料、涂料、与密封材料。3.高分子化合物的合成聚合反应(1)概念定义：由物质合成化合物的化学反应。分类：反应和反应。,橡胶,纤维,黏合剂,答案,小分子,高分子,加成聚合,缩合聚合,(2)加成聚合反应反应特点单体通过的方式生成高分子化合物的反应，简称，既属于反应，又属于反应。如聚异戊二烯合成反应：,加成,加聚反应,加成,答案,聚合,(聚异戊二烯(天然橡胶)。,加聚产物特点单体与高分子的组成，即元素的质量比、原子个数比，聚合产物的相对分子质量为单体的整数倍。,单体结构特点含有,相同,相同,答案,、CC、,等不饱和键。,(3)缩合聚合反应反应特点单体通过分子间的而生成高分子化合物的聚合反应，简称反应。所得的高分子化合物称为，在反应过程中伴随有(如H2O、HX等)产生。如：,相互缩合,缩聚,缩聚物,答案,小分子,化合物,nHOCH2CH2OH,2nH2O,。,nHOCH2CH2OH,单体的结构特点单体一般至少有两个官能团。如：乙二酸与乙二醇的缩聚反应等。,答案,2nH2O,。,nH2NCH2,答案,nH2O,。,有的单体也有其他结构特点。如：,nH2O,。,缩聚反应产物的特点单体与高分子化合物的链节组成不同，相差。,小分子化合物的组成,议一议,1单体与结构单元是否相同？有何关系？,答案不相同。单体是反应物，结构单元是高分子中的最小重复单位；单体是物质，能独立存在，结构单元不是物质，只能存在于高分子中；单体含不饱和键，结构单元不一定含不饱和键。单体发生聚合反应就产生了结构单元。,答案,2.今有高聚物,答案,(1)单体是_。(2)基本结构单元是_。,3.下列合成有机高分子化合物的反应中：,nH2O,nHCHO,CH2O,nCH2=CHCH=CH2,答案,CH2CH=CHCH2CH2,(1)属于加聚反应的是_(写序号，下同)。(2)属于缩聚反应的是_。,1.高分子化学反应(1)概念：指有参与的化学反应。(2)应用：合成带有的新的高分子化合物。如纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维。合成不能直接通过聚合而得到的高分子化合物。如聚乙烯醇，可先制得聚乙酸乙烯酯，再使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。化学方程式为,高分子化合物,特定功能基团,小分子物质,答案,。,橡胶的硫化线型的橡胶分子经过或等交联，形成结构，称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。降解将高分子化合物的链节数变小或直接得到，这是处理有机化合物污染环境的最佳途径。,单硫键,双硫键,空间网状,答案,nCH3COOCH3,单体,2.合成高分子材料合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当，经过一定加工过程制成的材料。包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。(1)常见的合成高分子材料塑料塑料通常是由及各种组成的。涂料涂料是一种涂布于物体表面后能结成的物质，可以起到保护、指示以及美化的作用。,助剂,助剂,坚韧保护膜,答案,树脂,黏合剂目前使用的黏合剂的主要成分是，是由酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。(2)功能高分子材料功能高分子在合成高分子的主链或支链上接上，使高分子具有特殊的功能，以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子称为功能高分子。,树脂,带有某种特定功能的官能团,答案,阳离子交换树脂：含、等酸性基团，如磺酸型阳离子交换树脂的交换原理为(以Ca2为例)：2RSO3HCa2(RSO3)2Ca2H阴离子交换树脂：含有、等碱性基团，用于与溶液中的阴离子进行交换,按照交换基团性质的不同,对苯二乙烯,离子交换,磺酸基(SO3H),几种常见的功能高分子材料a.离子交换树脂：由一种溶于水的高分子骨架和若干组成的树脂，最常用的树脂母体是与的交联聚合物。具有能力，常用于物质分离提纯。离子交换树脂可分为,不,活性基团,苯乙烯,答案,羧基(COOH),季铵基RN(CH3)3,氨基(NH2),b.医用高分子最早使用的医用高分子是代替手术缝合线的。目前，常见的医用高分子包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等，它们的较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。c.膜用高分子和催化剂高分子具有各种分离功能的高分子分离膜在食品加工和污水处理等领域有着独特的应用；高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。,聚乳酸,生物相容性,答案,议一议,1.高分子化合物的化学性质由什么决定？,答案结构决定性质，高分子化合物的化学性质，也由分子中特殊的结构官能团决定。,答案,2.举出几个实例加深理解高分子化学反应的应用？,答案(1)硝酸和纤维素反应可制取硝化纤维。(2)甲醇和聚乙酸乙烯酯反应可制取聚乙烯醇。,答案,(4)线型橡胶和硫单质作用，可制取硫化橡胶。,3.人造纤维和合成纤维有什么不同？,答案(1)人造纤维的主要原料是天然高分子化合物，主要是纤维素；而合成纤维的主要原料是石油化工或煤化工产品气态或液态烃及其衍生物，是小分子化合物。(2)人造纤维的主要生产目的是改变天然高分子化合物的性能，如醋酸纤维比纤维素难燃烧。合成纤维的生产目的是把非纤维状物质转变为纤维状的物质。,答案,返回,重点难点探究,一、合成高分子化合物的基本反应类型1.加聚反应和缩聚反应的对比,2.聚合反应的常见类型(1)加聚反应自聚反应：发生反应的单体只有一种。如：,共聚反应：发生反应的单体有两种或多种。如：,(2)缩聚反应聚酯类：OH与COOH间的缩聚,2nH2O,nH2O,聚氨基酸类：NH2与COOH间的缩聚,nH2O,nH2NCH2COOH,酚醛树脂类,(1)加聚反应聚合物的书写：加聚反应实质是发生加成反应，因此在书写聚合物时要把单键上的原子或原子团“一边”写在垂直的位置上。例如：,特别提醒,(2)缩聚产物聚合物的书写书写缩聚物时，单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量。一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为n，由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为2n。,例1下列化合物中：a.,b.HO(CH2)2OH,c.CH3CH=CHCNd.,e.HOOC(CH2)4COOH,(1)可发生加聚反应的化合物是_(填字母，下同)，加聚物的结构简式为_。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_，缩聚物的结构简式为_。(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构简式为_。,解析答案,解析c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中含有两个相同的官能团，所以两种分子之间可发生缩聚反应。,答案(1)c,(2)a,(3)beO(CH2)2OOC(CH2)4CO,判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构：单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种或两种以上的官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。,解题反思,变式训练1下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是(),解析答案,C.CH2=CHCOOH,解析能发生加成反应的含有、CC或CHO等；能发生加聚反应的含有、CC等；能发生缩聚反应的含有NH2与COOH、OH与COOH或酚羟基与醛基等。,答案B,二、有机高分子化合物单体的推断1.加聚产物单体的推断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。,如其单体是,(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。如的单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2。,(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”，从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。,如：的单体是CHCH2CHCH2和,(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。2.缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。,(2)若链节中含有以下结构，OR、其单体必为一种，如OCH2CH2的单体为HOCH2CH2OH，的单体为,(3)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中碳氧单链断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。,(4)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸,将中碳氮单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如的单体为H2NCH2COOH和CH3CHNH2COOH。,特别提醒,例2下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(),B.CH2CH=CHCH2,解析答案,解析分析题中四个选项：A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成的；B项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的；C项是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的；只有D项中含有官能团故D项是通过缩聚反应生成的。,答案D,找单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处，同时在进行单体判断时，不要被书写方式迷惑，要注意单键可以旋转。推导思路：,解题反思,变式训练2请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应空格内。,(1)聚氯乙烯,单体为_，反应类型为_。,(2)单体为_，反应类型为_。,(3)的单体为_、_、_。,(4)天然橡胶单体为_，反应类型为_。,(5)锦纶单体为_，反应类型为_。,(6)涤纶单体是_，反应类型为_，制备涤纶的化学方程式为_。,解析答案,(7)单体为_，反应类型为_，由单体合成该物质反应的化学方程式为_。,返回,解析根据高分子化合物的结构特点，确定聚合反应的反应类型，再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法，逐个进行分析、判断。,答案(1)CH2=CHCl加聚反应,(2)CH2=CHCH3、加聚反应,(3)CH2=CHCH=CH2,(4)加聚反应,解析答案,(5)H2N(CH2)5COOH缩聚反应,解析答案,(7)缩聚反应,nH2O,返回,1聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点。聚丙烯酸酯的结构简式是，它属于()无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物ABCD,随堂达标检测,解析答案,1,2,3,4,5,6,解析聚丙烯酸酯是有机高分子化合物，不属于无机化合物，也不是离子化合物。,答案C,1,2,3,4,5,6,2.丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是()CH2=CHCH=CH2CH3CCCH3CH2=CHCNCH3CH=CHCNCH3CH=CH2CH3CH=CHCH3A.B.C.D.,解析答案,1,2,3,4,5,6,解析由丁腈橡胶的结构简式可知为加聚产物，根据加聚产物单体的判断方法，“见双键，四个碳”，断键后单双键交替，即得单体为CH2=CHCN和CH2=CHCH=CH2。答案C,1,2,3,4,5,6,解析答案,3喷水溶液法是科学家近期研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术。它是先在沙漠上喷洒一定量的聚丙烯酸酯()“水溶液”，“水溶液”中的高分子化合物与沙土粒子结合，在地下3050cm处形成一个厚0.5cm的隔水层，既能阻止地下的盐碱上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是()A合成它的单体是CH2=CHCOORB它是通过加聚反应得到的C在一定条件下能发生水解反应D在一定条件下能发生加成反应,1,2,3,4,5,6,解析答案,1,2,3,4,5,6,答案D,解析本题中聚丙烯酸酯类似聚乙烯，那么单体也可以类推为CH2=CHCOOR，A正确；发生的是加聚反应，B正确；又因为该聚合物高分子中含有COOR，属于酯类，可以水解，C正确；由于加聚之后，该高分子中不含有碳碳双键，因此不能发生加成反应，D不正确。,4.下列高分子化合物只由一种单体缩聚而成的是(),解析答案,1,2,3,4,5,6,解析A是由乙烯和丙烯以物质的量之比为11加聚反应生成的；,B是由和HOCH2CH2OH两种单体缩聚反应生成的；,C是由发生缩聚反应生成的；,D是由H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH发生缩聚反应生成的。,答案C,1,2,3,4,5,6,5.聚合物(结构简式)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质由下列哪种物质聚合而成()A.CH3CH(OH)COOHB.HCOOCH2OHC.HOCH2CH2COOHD.HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH,解析答案,1,2,3,4,5,6,解析由题干中给出的高聚物的部分结构可知，该高聚