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文档简介
教科和谐进步,有机化学,平时要多流汗,战时才能少流血。斯大林。2 .作业每人准备2个作业(在全班使用统一的作业)。布置作业后一周内作为发球作业提交。作业要认真,规范,字迹工整,布局整洁。作业情况通常是成绩的重要准绳,避免拖作业,拖作业2次,从1小时末总成绩中扣除1分。要求,1 .上课不迟到,早退,无旷课。缺勤在第一届总评中扣除2分,迟到或早退在第二届中记录为1次缺勤。遵守课堂纪律,认真倾听。坚持上课前预习,放学后及时复习。3.请写好课堂笔记。课堂笔记也是平时成绩的重要标准,下课前检查评分。第一章介绍,1.1有机化合物和有机化学1.2共价键1,共价键的形成2,共价键的属性3,共价键的破坏和有机反应的类型1.3分子和结构1.4分子之间的相互作用,1.5酸碱概念1.6有机化合物的分类1.7有机化合物的研究程序1.8学习内容1.9如何学好有机化学,1.1有机化合物和有机化学、概念、有机化合物是碳化合物(co)(也有不含碳的有机化合物,如硅化合物,如硅氧烷)。有机化合物的组成:基本元素:c其他元素:H,N,O,X,S,P,Si等,“有机”(Organic)“有机体”(Organism)的来源,有机化学的研究内容:研究的重点是结构和性质之间的关系,1806年,瑞典化学家J.Berzelius首次提出了“有机化学”一词。第二,有机化学的出现和发展,1.1828年以前的有机化学(以前称为有机化学或有机化学的童年)“生命力”理论支配有机化学的梦幻感,具有神秘感。停留在萃取、分离、净化阶段,从2.1828年开始到1945年(被称为有机化学的青年时期),130年来的两大事件:(1)1828年德国化学家wohler,f .发表了划时代的明文论文对尿素的人工。他首次用无机化合物在实验室中合成尿素NH4Cl AgCNOAgCl NH4CNO,动摇了生命力理论的基础,从而使有机化合物的合成得到了很大发展,(2)有机理论的建立和发展,1857年,德国凯库莱(Couper)和库佩(0)独立成为碳原子的1861年,布蒂勒罗夫成为有机化合物的41865年,克库尔(德国)提出了苯的结构,1874年,VaurHoff和LeBel分别提出了碳四面体组成学说,1885年Baeyer提出了张力学说,经典有机理论基本成立。Heitler和London提出了价键理论推导效果和共轭效应和共振理论的建立。从3.1945年开始(有机化学的成年期)(1)研究工具的广泛光谱技术的应用分离技术合成技术-1950年青霉素1951年科蒂松(2)天然产物的合成1954年胆固醇,马基尼丁利芬1960年叶绿素,秋水仙碱1965年头孢菌素,1965年,有机化学是一门快速发展的学科,目前有很多边系和学制,1 .有机化学与人民生活、国民经济、国防建设等有着密切的关系。医疗、国防、工业、第三,研究意义和发展趋势。(4)有机化学为相关领域(如材料科学、生命科学、环境科学)的发展提供理论、技术和材料。(1)人的衣服、食物、生活、线条、医疗、健康、美容、化妆与有机化合物密不可分。(能源),(2)有机化学是化工、能源产业、材料产业和国防产业的基础。有机化学在科学技术发展、社会进步、人口控制、提高人类生活质量、改善人类生存环境的努力中,将继续显示出解决这一高度创意和重大问题的巨大能力。(3)有机化学为农业发展提供了重要手段。农药、肥料、移动植物生长调节剂、昆虫性物质开发等。一百多年来有机化学的发展使我们的物质世界经历了一场大革命。例如,天然的石头、石油、水、空气和盐可以变成布或人造羊毛等,这在一百多年前是难以想象的。人类在40年代出现的高分子技术开始进入材料征服时代。现在布、皮、各种生活用品都可以在高分子原料中合成。有机导体、有机超导、有机磁性材料、有机光学材料和光电转换材料取代了传统材料,发展迅速,成为当今有机化学的前沿,展示了美好的前景。随着生物技术的发展,“基因工程”取得了很大进展,在此基础上产生的杂交水稻大大缓解了人口增长带来的粮食短缺问题。2 .发展和趋势,但是,有机化学的开发没有停止,人类已经对有机化学提出了更严重的挑战。目前世界人口继续增长,自然资源继续减少。因此,为了替代天然蛋白质、淀粉等食品,制造人类食品是有机化学家面前的紧迫课题。现在人类正遭受各种疾病、癌症、艾滋病的折磨,人类对此无能为力。人类还不能战胜老化和死亡。有机化学和生物学的紧密结合形成的分子生物学有望在治疗疾病、控制遗传、延长人类生命方面发挥巨大作用。全球变暖,环境恶化,人类生存已经受到严重威胁。胡锦涛2009年指出:“推进生态文明建设,深入实施可持续发展战略,建设资源节约、环境友好型社会,加快节能减排推进,加快污染防治,加快资源节约技术体系和生产系统建设,加快生态工程实施,加快生产发展,丰富生活,促进社会走上生态良好文明发展的道路。”高效无毒农药及无公害燃料等亟待研发、推广和应用。光荣的成就任重而道远。有机化学社会的发展显然需要有机化学的进一步发展和更广泛的研究成果。因此,我们要抓住新世界科技革命带来的战略机遇,学好有机化学这一基础学科,为经济建设作出贡献,准备迎接世界范围内新技术革命浪潮的到来。1 .结构特性(1)*碳原子总是4,碳原子以共价键相互结合,形成碳链和碳环。C: 1 s 22s 22p 2因此,通过共价键结合的碳原子形成了碳链和碳环,共价键在有机物分子中广泛存在。(2)同分异构现象普遍(大量有机物的主要原因)。性质的特征(1)容易燃烧。(2)熔点,沸点低。(3)不溶于水,溶于有机溶剂。(4)反应慢,有副作用,产物复杂。四、有机化合物的特性,(1)共价键的形成如果两个原子都有电子对,自旋方向相反,则可以通过原子轨道叠加,使电子对形成共价键。1.原子轨道理论,1.2共价键,一,共价键的形成,原子轨道-原子中每个电子的运动状态可以用单个电子的波函数(x,y,z)来描述。称为原子轨道,原子轨道是核外电子的移动区域(或范围),有s,p等原子轨道。(2)最大叠加原理:耦合电子原子轨道的叠加部分越大,形成的共价键越强。(说明共价键的方向),氢原子的s轨道重叠形成氢分子。如果一个原子不配对的电子已经配对,那么另一个原子的配对和电子就不能再配对了。(描述共享连接的饱和度),2p,1s,y,x,1s,2p,y,x,(a)合并x轴方向,(b)非x轴方向上的嵌套,共价键的类型:键和键,2 .混合轨道理论,价键理论不能解释分子(如CH4分子)的空间结构。(1)杂化和杂化轨道,(2)杂化轨道数=杂化原子轨道数,(3)杂化轨道的结合力更强,分子更稳定。(4)混合轨道结合时,应满足原子轨道最大叠加原理和化学键之间最小斥力的原理。例如,解释甲烷分子的形成。基态,激发态,sp3-混合态,基态碳原子的电子组成:c: 1 s 22s 22px 12 pz 0,原子的电子排列规则:玻色不相容原理,能量最小原理,洪特规则。SP3混合,在甲烷分子中,c原子是SP3杂化物。s轨道组件:1/4;p轨道组件:第3页,共4页。SP3混合动态观察,sp3-1s键,4个c-h键,甲烷的结构,sp3混合碳原子四面体,四面体,碳原子轨道的SP2混合sp混合(见第三章)。3,分子轨道理论(有点),分子轨道(MO):在分子中电子移动的状态函数(1)分子中,电子分别在不同分子轨道的分子中运动。(2)分子轨道由原子轨道线形状耦合,分子轨道的数量等于参与复合的原子轨道的数量。原子轨道构成分子轨道的条件如下。能量水平越接近,原子的轨道就越稳定的对称(位置上),原子轨道的交叉和对称,氢原子形成分子的轨道能量准尉地图,(3)电子填充分子轨道,遵循能量的最小原理、波雷的不相容原理和洪特定律。1 .密钥能量,密钥性能反映了共享密钥的强度,密钥能量越大,密钥越强。形成共价键时系统释放的能量;共享耦合破裂时系统吸收的能量。关键能量:2,共享连接的属性,2 .键长、耦合原子原子核之间的平均距离、键能和键长决定了键的稳定性。3 .键角,键角:超过2的原子与其他原子结合时键和键之间的角度。甲烷醚甲醛,结合角和键长决定分子的空间结构。4 .耦合的极性和极化,(1)耦合的极性,非极性共价键:两个相同的原子结合在一起,电子云在两个原子之间对称分布,正负电荷中心重合。极性共价键:每个原子的电负性不同,在电负性强的原子一端,电子云的密度高,正负电荷中心不一致。=3.5710-30厘米,(2)分子的极性,双原子分子:分子的极性与键的极性一致,非极性分子,极性分子,多原子分子:耦合极性,分子极性。如S8,键具有极性,分子空间配置具有对称,分子无极(例如,CH4,CCl4,CO2等)。分子空间构成不对称,分子具有H2O、CH3Cl等极性。分子极性的大小也用偶极矩来测量。(3)在耦合的极化、外部电场的作用下,共价键的极性发生变化的现象称为键的极化。外部电场可以是离子、极性分子等。结合的极化对化学反应有重要影响。有机反应的本质:旧键的破坏和新键的生成,CCl4,3,共价键的破坏和有机反应的类型,有机反应:(1)共价键破裂的方式:有机反应活性中间体:碳阳离子,碳负离子,自由基,自由基反应:共价键裂纹引起的自由基反应。离子反应:共价键裂纹产生离子的反应。协同反应:部分有机反应过程没有明显的分步共价键裂纹或裂纹。但在环的转移状态,化学键的破坏和新键的产生的同时,产生了产物。(2)有机反应的类型:1.3分子和结构,1 .概念,分子结构:包括分子中原子的排列顺序、原子的相互三维位置、化学键的结合状态、分子中电子的分布状态等的总称。分子结构主要包括结构、构成和结构。分子式:指构成分子的原子的种类和数量的化学式;分子结构:指分子中的原子相互结合的顺序和方法。2 .结构表达式(1)价格线(蜘蛛网)、异丁烷、乙醇、分子结构:表示分子中每个原子的连接顺序和方法的化学表达式称为结构。(2)与缩写型:相同的氢原子相结合,右下显示其数量,可以组合相同的组,并可以放括号以表示差异。在价格线上存储水平位置碳链之间的单个键的短线。(3)结合线(通常用于环化合物),6-甲基-2-庚烯,环丙烷、苯、呋喃、1.4分子间的力和氢键1,取向力,极性分子间的相互作用,固有偶极(永久偶极):极性分子本身存在的偶极。诱导偶极:非极性分子受到外部电场的影响,电子云和核之间发生相对位移,分子的形状发生变化,分子中产生偶极,这种偶极称为诱导偶极。取向力:两个极性分子之间固有的偶极相互作用产生的分子间引力称为取向力。第二,诱导力,极性分子固有偶极的电场可以使其他分子极化,产生诱导偶极矩。固有偶极和诱导偶极之间产生的作用力称为诱导力。第三,分散力,分子内部电子持续运动,由于原子核的振动,某些瞬间分子的正负电荷中心不一致的瞬间形成偶极。分子通过瞬间偶极产生的魅力称为分散力。两个甲醇分子之间形成的氢键:1.5酸碱概念1,溴化酸碱理论,溴化定义:酸:给质子的分子或离子碱:接受质子的分子或离子,酸碱酸。酸的酸性越强,共轭碱越弱;碱的碱性越强,共轭酸的酸性就越弱。酸电子对接受体碱电子对供体,电子对赋体,Lewis酸碱反应,第二,Lewis酸碱理论,露易丝酸可以接受电子对(或空轨道原子)的分子和阳离子:烯烃或芳香化合物。Lewis acid是对原子核有亲核的电子对(或包含电子)的分子或负离子:提供电子对(对核有亲核)的物质称为亲核试剂。路易斯碱是亲核试剂。亲电试剂和亲核试剂可以接受电子对(电子有亲电合作)物质为亲电试剂。刘易斯酸是亲电试剂。1.6有机化合物的分类,1,根据碳骨架分类,2,根据作用机理分类,作用机理是分子内比较活跃、容易发生反应的原子或原子团(组)。决定化合物的主要化学性质。含有相同官能团的化合物在化学性质上基本相同。因此,研究过其中一种或多种化合物的性质后,就可以理解这种其他化合物的性质了。根据作用机理,可分为烷烃、烯、炔、脂质碳氢化合物、芳香烃、醇、苯酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺等。表1.3几种常见的重要作用机理及化合物类型,化合物类型作用机理结构作用机理名称,(1)分离纯化(方法:再结晶方法、升华方法、蒸馏、萃取方法、色谱等)。(2)纯度检查(方法:测量物理常数,如熔点、沸点、折射率等)。(3)进行元素分析,确定实验表达式。(4)测量分子,确定分子量。(5)通过化学和物理方法确定结构。(6)有机化合物的合成、特性及应用研究。1.7有机化合物的一般研究程序,1.8学习内容,有机化
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