高中化学选修5知识点整理

一、有机物的结构有机物中h:1价、c:4价、o:2价、n (氨基中):3价、x (卤素):1价(1)同系物的判断规则1 .差异(分子组成几乎不同的CH2)2.2个通用(通用式、相同结构)3.3注意事项(一)一定是同类物质；(2)结构相似(即有相似原子的连接方式或相同官能团的种类和数量)。(3)同系物间物性的差异性相似。因此，不能确定具有相同通式的有机物除烷烃外是否为同族体。 此外，还应熟悉油酸、亚油酸、亚油酸、谷氨酸等被命名有机物的组成，以便易于识别它们的同系物。(二)、异构体的种类；碳链异构化：碳原子之间由于不同的链状或环状结构而异构化。 C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种异构体。位置异构化：碳链上的官能团或取代基的位置不同引起的异构化。 例如1-丁烯和2-丁烯、1-丙醇和2-丙醇、邻二甲苯和间二甲苯、对二甲苯。异构化：是指由官能团的不同引起的异构化，也称为官能团异构化。 例如1-丁炔和1，3 -丁二烯、丙烯和环丙烷、乙醇和甲醚、丙醛和丙酮、乙酸和甲酸甲酯、葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖等。 (表)其他异构化方式：例如顺式异构化、对映异构体异构化(也称镜像异构化或手性异构化)等，经常参与中学阶段的信息问题。一般异类制定公式可能的类别典型例子CnH2n烯烃，环烷烃CH2=CHCH3和CnH2n-2阿尔金，简CHCCH2CH3和CH2=CHCH=CH2CnH2n 2O饱和一元醇、醚C2H5OH和CH3OCH3CnH2nO醛、酮、乙醇、环状醚、环状醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH和CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3和HOCH3CHOCnH2n-6O苯酚、芳香族醇、芳香族醚鸽子CnH2n 1NO2硝基烷基、氨基酸CH3CH2NO2和H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖和果糖(C6H12O6)、蔗糖和麦芽糖(C12H22O11 )(三)、异构体的标记规则写的时候，尽量把主锁写直，为了不妨碍自己的视觉，不要歪曲写的思维必须有秩序，可以按照以下顺序来思考1 .主链从长到短，分支链从整到散，位置从心到边，相邻、间、对并排。2 .可以按碳链异构位置异构顺式异构官能异构的顺序写，也可以按官能异构碳链异构位置异构顺式异构的顺序写，无论用什么样的方法写都要防止忘写和改写。3 .苯环上有3个取代基时，必须确定2个位置关系相邻或成对，然后依次定位第3个取代基，同时注意哪个与先前重叠。(四)、异构体数的判断方法记忆法记忆已经掌握的常见异构体数。 例如(1)只含有一个碳原子的分子不会异构化(2)丁烷、丁烷、丙基、丙醇有两种(3)戊烷、戊烷有三种(4)丁基、丁烯(包括顺异构化)、C8H10 (芳香族烃)有4种(5)己烷、C7H8O (包括苯环)有5种(6)C8H8O2芳香族酯有6种(7)戊基、C9H12 (芳香族烃)有8种。2、基法：丁基有4种，丁醇、戊二醛、戊酸均有4种3 .替代方法：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(h代替Cl )。 另外，CH4的单氯苯只有一种，新戊烷C(CH3)4的单氯苯也只有一种。4 .对称法(也称为等价氢法)的等价氢法的判断可以在以下3点进行(1)同一碳原子上的氢原子是等价的(2)与同一碳原子连接甲基上的氢原子等价(3)位于镜面对称位置的氢原子是等价的(在平面图像的情况下，相当于物体和像的关系)。有机物的系统名称二、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法定主锁：既可以长也可以不短。 选择分子中最长的碳链主链(链烷烃的名称由主链的碳原子数决定)。寻找分歧点：离附近不远。 从离取代基最近的一端开始编号。命名：越多越少。 如果碳链为2条等长的话，是含有很多取代基的主链。不简单。 当在距两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，单纯的取代基优先编号(如果是相同的取代基，从哪个编号开始取代基位置编号的和最小，从哪个编号开始编号)。请写上取代基的名称，然后写下链烷烃的名称。取代基的排列顺序从简单到复杂，合并相同的取代基，用汉字的数字表示的取代基的位置用主链碳原子的阿拉伯数字表示取代基数的汉字前面标记，位置编号之间用“，”分隔，阿拉伯数字和汉字之间用“”连接。烷烃命名约定的形式：取代基编号-取代基-取代基的编号-具有取代基的烷烃简单取代基复杂取代基命名主链碳原子数2、含官能团化合物的命名确定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。 例如，含有碳-碳双键的化合物以乙烯为母体，化合物的最后名称为某乙烯的含有醇的羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体； 苯的同系物把苯命名为母体。定主链：以含尽可能多官能团的最长碳链为主链。命名：使官能团编号最小化。 其他规则与烷烃相似。CH3ch3-c-ch-ch3CH3OH这将是：被称为2，3 -二甲基-2-丁醇CH3ch3-ch-c-choCH3CH2CH3叫做2，3 -二甲基-2-乙基丁缩醛三、有机物的物理性质1、状态：固体成分：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6以下)气态： C4以下烷基、乙烯、炔烃、甲醛、二氯甲烷、新戊烷；液体：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、甘油。二、气味：无味：甲烷、乙炔(PH3、H2S和as3混合臭味)有点儿气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸、乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖类黑色或深棕色：石油4、密度：轻于水：苯、液态烃、单氯苯、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比重：溴苯、乙二醇、甘油、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、与苯同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、醋酸、乙二醇；与水混合：乙醇、乙醛、甲酸、甘油四、各类烃代表物的结构、特性类别烷烃烯烃乙炔苯和同系物通式CnH2n 2(n1 )CnH2n(n2 )CnH2n-2(n2 )CnH2n-6(n6 )代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳键长度(10-10m )1.541.331.201.40钥匙角10928 约120180120分子的形状正四面体六个原子共面性四个原子同一直线型12个原子在同一平面上(正六边形)主要化学性质光下卤素降解对酸性KMnO4溶液褪色的可添加X2、H2、HX、H2O、HCN，进行容易氧化的加成聚合X2、H2、HX、HCN上附加容易被氧化； 可集电的导电性塑料在H2中加成FeX3催化剂下的卤化； 硝化磺化反应五、烃类衍生物的重要分类和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构节点主要化学性质卤代烃卤代烃：r-x战斗机多价饱和卤代烃： CnH2n 2-mXm卤素原子-xC2H5Br(Mr:109 )卤素原子与烃基直接键合-碳中有氢原子时，发生脱离反应通过与NaOH水溶液共热的置换反应生成醇通过与NaOH醇溶液共热的脱离反应生成乙烯酒精一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n 2Om酒精羟基-ohCH3OH(Mr:32 )C2H5OH(Mr:46 )羟基与链烃基直接键合，o-h和c-o均具有极性。-碳中有氢原子时，就会发生脱离反应。-碳中有氢原子时会被催化氧化，伯醇不会被醛氧化，仲醇不会被酮氧化，叔醇不会被催化氧化。1 .与活性金属反应生成H22 .与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3 .脱水反应：乙醇140分子间脱水到醚中170分子内脱水生成乙烯4 .催化氧化为醛或酮5 .通过一般断o-h键与羧酸及无机氧酸的反应生成酯乙醚r-o-r 醚键C2H5O C2H5(Mr:74 )c-o键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应苯酚酚羟基-oh(Mr:94 )-oh直接与苯环上的碳连接，在苯环的影响下微弱电离。1 .弱酸性2 .与浓溴水发生置换反应生成沉淀FeCl3变成紫色4 .易被氧化醛类醛基HCHO(Mr:30 )(Mr:44 )HCHO相当于两个CHO有极性，可以附加。1 .加入h 2、HCN等和酒精2 .被氧化剂(O2、多伦多试剂、弗林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58 )有极性，可以附加H2，在HCN中加入酒精不能被氧化剂氧化成羧酸羧酸羧基基团(Mr:60 )由于羰基的影响，o-h电离h，由于羟基的影响无法加成。1 .有酸的通性2 .酯化反应时一般羧基中的碳氧单键不能附加在H2上3 .含有NH2物质和水可以减去生成酰胺(肽键)以斯帖酯基HCOOCH3(Mr:60 )(Mr:88 )酯基中碳氧单键容易断裂1 .发生水解反应生成羧酸和醇2 .还可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2亚硝基化合物比较稳定一般不易被氧化剂氧化，但聚硝基化合物容易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75 )NH2可以通过配位键结合COOH可以部分电离h两性化合物能够形成肽键蛋白质结构复杂不能使用正则表达式肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链之间有四级结构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反应(生物催化剂)5 .灼烧分解糖大部分由以下公式表示Cn(H2O)m羟基-oh醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n聚羟醛或聚羟基酮或它们缩合物1 .氧化反应(还原性糖)2 .氢化还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳-碳双键酯基中碳氧单键容易断裂烃基中碳-碳双键不能加成1 .水解反应(皂化反应)2 .固化反应六、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)。 抓住某些有机物的特征性反应，必须选择合适的试剂，一一鉴别。1 .常用试剂和可确定的物质种类和实验现象如下：试剂名字酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新产品Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱理论指示剂NaHCO3少量过量饱和状态被鉴别物质的种类碳-碳双键，含三键物质，烷基苯。 酒精和醛是受到干扰的。含碳-碳双键、三键的物质。 醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(苯酚不会使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色成层出现白色沉淀出现银镜发红颜色沉淀表现出来紫色呈现蓝色使诗蕊或甲基橙红色放出无色无味的气体2 .卤代烃中卤素的检测取样，滴加NaOH溶液，加热后层消失。 冷却后，用稀硝酸氧化，滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，决定哪个卤素。3 .丙烯醛中碳-碳双键的检测(1)如果是纯液体试料，可以在采集的试料中加入溴的四氯化碳溶液，退色后证明含有碳-碳双键。(2)样品为水溶液时，首先在样品中加入少量新的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后，冷却过滤，滤液中稀硝酸氧化，加入溴水，退色后证明含有碳-碳双键。向样品水溶液中直接滴加溴水，会与CHO Br2 H2O COOH 2HBr反应，溴水褪色。4 .二糖或多糖水解物的检测二糖和多糖类用稀硫酸水解时，在冷却后的水解液中加入足够量的NaOH溶液，中和稀硫酸后，加入银氨溶液和新的氢氧化铜悬浊液，加热(水浴)，观察现象，进行判断。5 .如何检查溶解在苯中的苯酚？取样，向试料中加入NaOH溶液，振荡后静置分液，向水溶液中加入盐酸使其酸化，然后滴加FeCl3溶液(或过量饱和溴水)，解释溶液变紫色(或产生白色沉淀)和有酚。如果向试样中直接滴加FeCl3溶液，则苯酚溶解于苯中，因此不能进入水溶液中与Fe3发生离子反应； 样品中直接加入饱和溴水后，生