高中化学有机化合物知识点总结

高中化学有机物知识点综述一、重要物理性质1.有机物的溶解度(1)不溶于水的有：各种烃类、酯类、大多数高聚物、高级醇、醛类、羧酸类等。(2)溶于水的有：下一般指N(C)4醇、醛、羧酸和盐、氨基酸和盐、单糖和二糖。(3)具有特殊溶解性：(1)乙醇是一种很好的溶剂，它能溶解许多无机物和有机物。(2)乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更难溶解。同时，饱和碳酸钠溶液可以通过反应吸收挥发的乙酸，溶解吸收挥发的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。(3)一些淀粉和蛋白质可以溶解在水中形成胶体。蛋白质在浓缩轻金属盐(包括铵盐)溶液中的溶解度降低，并会沉淀(即盐析和皂化也有此操作)。(4)线性和部分支化的聚合物可溶于一些有机溶剂，而主体类型几乎不溶于有机溶剂。(5)氢氧化铜悬浮液可溶于多羟基化合物溶液，如甘油和葡萄糖溶液，形成品红蓝色溶液。2.有机物密度低于水的密度并与水(溶液)分层的是各种碳氢化合物和酯类(包括油脂)3.有机物的状态常温常压(1个大气压，约20)(1)气态：(1)碳氢化合物：一般N(C)4。注：新戊烷碳(CH3)4也是气态(2)衍生产品：氯甲烷(CH3Cl，沸点-24.2)、甲醛(HCHO，沸点-21)(2)液态：氮(碳)在5至16之间的碳氢化合物和最低级的衍生物。例如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸乙醛CH3CHO特殊：高不饱和度的高级脂肪酸甘油酯，如植物油和脂肪，在室温下也是液态的。(3)固态：通常氮(碳)是17或更多链烃和更高级的衍生物。例如，C12石蜡上的碳氢化合物高饱和度的高级脂肪酸甘油酯，如动物脂肪，在室温下是固体。4.有机物的颜色绝大多数有机物是无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色。多羟基有机物质如甘油和葡萄糖可以溶解新制备的氢氧化铜悬浮液，生成品红蓝色溶液；淀粉溶液(胶水)遇到碘(I2)时变成蓝色；含苯环的蛋白质溶胶遇到浓硝酸时会有白色沉淀。加热或长时间加热后，沉淀物会变黄。5.有机物的气味许多有机物有特殊的气味，但在中学阶段只需要知道以下有机物：甲烷无味。乙烯有点甜(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味乙炔无味。苯及其同系物具有芳香气味和一定的毒性。应尽量减少吸入。卤代烷的难闻气味是有毒的，应尽可能避免。C4下面的一元醇是有酒味的流动液体C5-C11一元醇不愉快气味油性液体C12上空一元醇的蜡状固体，无嗅无味。乙醇的特殊风味乙二醇甜味(无色粘稠液体)甘油(甘油)甜味(无色粘稠液体)乙醛刺激性气味强烈的醋酸刺鼻气味(酸味)低级酯的芳香气味二。重要反应1.能淡化溴水的物质(Br2/H2O)(1)有机物加成反应脱色：不饱和化合物含有，CC氧化褪色：含CHO(醛)的有机物萃取脱色：液体烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物(1)通过与碱的歧化反应3Br 2 6OH-=5Br-Br3-3H2O或Br22OH-=Br-Br-H2O与还原性物质如H2S、S2-、SO2、SO32-、碘-、Fe2的氧化还原反应2.酸性高锰酸钾溶液中能使高锰酸钾/氢褪色的物质(1)有机物：含有，CC，CHO的物质苯环侧链碳上有氢原子的苯同系物(不与苯反应)(2)无机物：与还原性物质如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2发生氧化还原反应3.与钠反应的有机物：含-羟基和-羟基的有机物与氢氧化钠反应的有机物：常温下容易与含酚羟基和COOH的有机物反应。加热时，它能与酯反应(取代反应)有机物与碳酸钠反应：含酚羟基的有机物反应生成酚钠和碳酸氢钠；含COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出CO2气体；与碳酸氢钠反应的有机物：含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并释放出一定量的其他物质的CO2气体。4.银镜反应中的有机物(1)具有银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸盐、还原糖(葡萄糖、麦芽糖等。)(2)银氨溶液银(NH3)2OH的制备)(多伦试剂):将2%的稀氨水逐滴加入到一定量的2%硝酸银溶液中，直到新生成的沉淀物完全溶解并消失。(3)反应条件：碱性，水浴加热在酸性条件下，银(NH3)2 OH-3H=银2NH4 H2O被破坏。(4)实验现象：反应液由澄清变为灰黑色混浊；(2)银白色金属沉淀在试管内壁上(5)相关反应方程：硝酸银氨水=AgOH硝酸铵3AgOH 2NH3H2O=Ag(NH3)2OH 2H2O银镜反应的通式为Rco2ag(NH3)2O2AgRcoonH 43NH 3H2O记忆提示):1-水(盐)，2-银，3-氨甲醛(相当于两个醛基):甲醛4ag(NH3)2oh 4ag (NH4)2co 3 NH 32h2o乙二醛：OHC-CHO 4ag(NH3)2oh 4ag(NH4)2co 4 6nh 32h2o甲酸：hcooh ag(NH3)2oh ag；(NH4) 2co32nh3h2o葡萄糖：(过量)CH2OH(CHOH)4CHO 2AG(NH3)2H2O 2 agCH2OH(CHOH)4COONH4 3NH 3 H2O(6)定量关系：-CHO 2ag(NH)2oh 2 agh CHO 4ag(NH)2oh 4ag5.与新制备的铜(氢氧化物)2悬浮液(菲林试剂)反应(1)有机物：多羟基化合物，如羧酸(中和)、甲酸(先中和，但氢氧化钠仍过量，然后氧化)、醛、还原糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等。(2)菲林试剂的制备：在一定量的10%氢氧化钠溶液中，滴几滴2%硫酸铜溶液，得到蓝色絮状悬浮液(即菲林试剂)。(3)反应条件：过量碱，加热煮沸(4)实验现象：(1)如果有机物只有官能团醛基(CHO)，在常温下滴加到新制备的氢氧化铜悬浮液中，不发生变化，加热煮沸后产生(砖)红色沉淀；(2)如果有机物是多羟基醛(如葡萄糖)，将其滴加到新制备的氢氧化铜悬浮液中，在常温下溶解成品红蓝色溶液，加热煮沸后产生红色沉淀(砖)；(5)相关反应方程式：2NaOH-CuSO 4=Cu(OH)2Na-2SO 4RCHO 2Cu(OH)2RCOOH Cu2O 2H2OHCHO 4Cu(OH)2CO2 2Cu2O 5H2OOHC-CHO 4Cu(OH)2HOOC-COOH 2cu 2o4H2O碳酸氢钙(OH)2co 2Cu2O3H2OCH2OH(CHOH)4CHO 2Cu(羟基)2CH 2OH(CHOH)4CHO Cu2O2H2O(6)定量关系：-cooh Cu (oh) 2 Cu2(酸溶解不溶性碱)CHO 2Cu(OH)2 Cu2HoChO 4Co(OH)2 2Cu 2O6.能够进行水解反应的有机物质是酯、糖(单糖除外)和肽(包括蛋白质)。HX氢氧化钠=奈克斯H2O氢氧化钠=(氢)H2OH2O或7.能与I2反应的是淀粉。8.它是一种含有苯环的天然蛋白质，能与有色的浓硝酸反应。三、各种烃类代表的结构和特征类别类型烷类烯烃炔烃苯和同系物通式氯化萘2(n1)氯化萘(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表性结构式氢-碳碳-氢相对分子质量16282678碳-碳键长度(10-10m)1.541.331.201.40键角10928大约120180120分子形状正四面体6个原子共面型4个原子相同的线性类型12个原子共面(正六边形)主要化学性质光照下卤化；开裂；不褪色酸性高锰酸钾溶液X2、H2、h X、H2O和HCN的添加物很容易被氧化。加成聚合此外还有X2、H2、h X和HCN；易氧化；导电塑料可以通过添加聚获得加上H2；三氧化二铁催化卤化：硝化和磺化反应四.烃类衍生物的重要类别和各种衍生物的重要化学性质种类通式官能团代表分子结构节点主要化学性质酒精一元醇：哦饱和多元醇：CnH2n 2Om醇羟基哦CH3OH(先生：32)C2H5OH(先生：46)羟基直接与链状烃基结合，o-h和c-o具有极性。消除反应只有在-碳上有氢原子时才能发生。只有-碳上的氢原子可以被催化氧化，伯醇被氧化成醛，仲醇被氧化成酮，而叔醇不能被催化氧化。1.与活性金属反应生成H22.与卤化氢或浓卤化氢酸反应生成卤代烃3.脱水反应：乙醇140分子间脱水成醚分子在170脱水生成烯烃4.催化氧化成醛或酮5.一般断裂的氧氢键与羧酸和无机含氧酸反应形成酯醛醛HCHO(先生：30)(先生：44)HCHO相当于两个周它有极性，可以添加。(1)在酒精中加入H2、HCN等2.被氧化剂(O2、多伦试剂、菲林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化成羧酸。)羧酸羧基(先生：60)在羰基的影响下，氧氢可以电离氢，但不能在羟基的影响下加入。1.具有酸的一般性质2.在酯化反应中，羧基中的碳氧单键通常被破坏，不能被H2加成。3.它能与含NH2的物质缩合形成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(先生：60)(先生：88)酯基中的碳氧单键容易断裂。1.水解反应生成羧酸和醇2.也可以发生醇解反应以生成新酯和新醇氨基酸生殖保健(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2 COHOH(先生：75)-NH2能以配位键结合氢；- COOH可以部分电离h两性化合物可以形成肽键蛋白质复合结构它不能用通式来表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链之间有四级结构1.性别2.水解3.变化4.显色反应(生物催化剂)5.燃烧分解糖大多数可以用下面的通式表示：Cn(H2O)m羟基-oh醛基-CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或其缩合物1.氧化反应(还原糖)2.氢化还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖被发酵和分解产生乙醇油脂酯基可能有碳-碳双键酯基中的碳氧单键容易断裂。可以在烃基中加入碳-碳双键1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应V.有机物的鉴定要识别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理和化学性质)。人们必须掌握一些有机物的特征反应，选择合适的试剂，并逐一鉴定。1.常用试剂和一些可识别的物质类型和实验现象总结如下：试剂名字酸性高锰酸盐钾酸溶液溴水银氨解决办法新系统铜(羟基)2碘水酸碱指示器碳酸氢钠一些待识别物质的类型含碳碳双键、三键、烷基苯的物质。但是酒精和乙醛会干扰。含碳碳双键和三键的物质。但是醛类会干扰。含醛化合物和葡萄糖、果糖和麦芽糖含醛化合物和葡萄糖、果糖和麦芽糖淀粉羧酸(苯酚不能改变酸碱指示剂的颜色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫褪色溴水会褪色和分层银镜出现呈现红色颜色沉淀呈现蓝色将石蕊或甲基橙变成红色释放无色无味的气体2.二糖或多糖水解产物