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文档简介
(二)羟基酸,羟基酸就是分子中同时含有羟基和羧基的的化合物。根据羟基和羧基的相对位置不同,羟基酸分为-羟基酸、-羟基酸、-羟基酸、-羟基酸-羟基酸等一、命名:许多羟基酸都存在于自然界中,与我们的生活密切相关,因此,都有其俗名,羟基酸除了要重点掌握的乳酸、水杨酸和柠檬酸之外,常见的还有:,(二)羟基酸的制备,二、制备:1.-羟基酸的制备,2.羟酸的制备,(1)次氯酸法(2)雷弗马斯基(Reformatsky)反应,2.羟酸的制备,(3)类羟醛缩合反具有-H的酯在二异丙氨基锂(LDA)作用下生成-碳负离子,然后再与醛、酮缩合,水解后生成-羟基酯。,三、化学性质,1.羟基对酸性的影响(1)在脂肪酸中,羟基只有诱导效应,是吸电子基,距羧基越近酸性越大。(2)羟基的吸电子能力没有卤素大。(3)在芳香酸中,羟基处于对位是供电子基,处于邻位由于氢键作用使酸性增强。,2.加热脱水,不同的羟基酸加热有不同的脱水方式:,羟基酸的脱水方式,和-羟基酸加热发生分子内脱水生成内酯,3.分解脱羧,-羟基酸与稀H2SO4或KMnO4共热会发生分解脱羧生成少一个碳的醛或酸。,分解脱羧,分解脱羧反应在有机合成中常用来少一个碳的醛或酸,14.6重要的羟基酸羧酸,1、乳酸2、酒石酸3、水杨酸具有酚羟基,能与FeCl3溶液显色,与乙酐反应生成乙酰水杨酸,俗称“阿司匹林”。具有羧基,有酸性,能与Na2CO3反应放出CO2气体,能与甲醇反应生成水杨酸甲酯,是“冬青油”的主要成份。,本章小节,1.掌握羧酸的命名,尤其是重要羧酸的俗名。2.理解羧酸的制备,醇醛的氧化、烃的氧化、腈水解、由格氏试剂制备3.了解酸的沸点为什么高于醇。4.重点掌握羧酸的化学性质(1)重点掌握酸性大小以及取代基对酸性的影响。(2)重点掌握四种酸酸衍生物的制备方法,掌握酯化反应的历程。(3)掌握羧基的还原反应(4)掌握-碳上带有吸电子基的脱羧反应(5)重点掌握-H的卤代反应及其应用,本章小节,5、掌握甲酸的结构与性质。6、重点掌握不同二元酸的加热分解方式。7、掌握几个常见羟基酸的俗名8、了解羟基酸的制备方法(四种)9、了解羟基对羟基酸酸性的影响10、重点掌握不同羟基
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