第二单元芳香烃 (3).pptx

第二单元芳香烃,芳香烃的来源与应用,苏教版选修5高二连江一中谢晓清,苯,重要有机化合物的原料P52,苯,苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯,合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗涤剂炸药,调查研究,锦纶上衣,漂亮的装饰物,一、芳香烃的应用,尼龙六螺旋桨,合成橡胶护肘,二、芳香烃的来源,起初源于：煤焦油现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化,含有苯环的烃,芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯,什么是芳香烃？,三、苯的同系物,1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。,如：,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),2、推断苯及其同系物的通式是什么？,CnH2n-6(n6),？,1.下列有机物属于芳香族化合物的是_,2.下列有机物属于芳香烃的是_,3.上述有机物中哪些是苯的同系物？,练一练,？,-CH3,比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质.,对比思考:,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难,-CH3,-CH3,-CH3,苯不使酸性KMnO4溶液、溴水（因反应）褪色,观察与思考,1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,4.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，观察现象。,酸性高锰酸钾溶液褪色,酸性高锰酸钾溶液褪色,分层，上层橙红色，下层无色,酸性高锰酸钾紫红色溶液不褪色,甲苯也不与溴水发生加成反应,苯环不与溴水发生加成反应,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,?,?,你观察到了什么现象？完成下表。,分层，上层橙红色，下层无色,-CH3,H-,-CH3,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,想一想,苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,烷烃基的氧化,KMnO4（H+）,KMnO4（H+）,KMnO4（H+）,事实上还有：,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述：你又能找到什么规律？,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,3、苯的同系物的化学性质,反应机理：,氧化反应:被酸性高锰酸钾氧化,苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。,与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,试着写一下产物,-CH3,H-,-CH3,苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,想一想,取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),1.硝化反应,甲苯、浓HNO3、浓H2SO4在100时生成2，4，6-三硝基甲苯，俗称TNT，淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2,4,6三硝基甲苯,邻位、对位上的氢被取代,TNT炸药爆炸时的场景,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,结论：,讨论：下面两个反应的反应条件分别是？,2.卤代反应,一反应条件：光照二反应条件：FeCl3,（三）加成反应,注：不与溴水加成,在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环