煤的干馏苯 (5).ppt

跟着科学家的脚步认识苯,历史史料1：1、19世纪初，欧洲不少国家开始使用煤气照明，从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间来研究它。他描述这种物质略带苦杏仁味，在一般条件下，它是一种无色透明的液体，当把这种液体放在冰水中冷却到零度结晶变成固体，这种固体在5.5时熔化，如果把熔化后的液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。,思考2：通过法拉第的研究和你的观察，你能发现苯有哪些性质？,3、1834年，德国科学家米希尔里希制得了这种液体，并命名为苯,思考1：苯是从何种物质中获取的？,煤焦油,一、苯的物理性质,苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，熔点大于0，易挥发，不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂。,当法拉第发现这种新的有机物以后，立即对其组成进行测定，他发现它仅由碳、氢两种元素组成，其中含碳92.3%，含氢7.7%。,历史史料2：,请大家利用这些数据确定苯分子中碳、氢原子的个数比？,历史史料3：但由于当时法拉第所用的分子量与现在不同，所以他未能正确地表达出苯的分子式。多年以后，法国化学家日拉尔等人才测定出在标准状况下，苯的密度是3.482g/L。,根据上述信息，你能确定苯的分子式吗？,历史史料4：凯库勒发现苯的结构,凯库勒结构式,历史史料5：凯库勒苯结构公布以后，各方面和实验都符合的很完美，唯有一条不符合化学家们的经验：含有双键，却不具有双键的典型特征。这个缺陷让化学家们纠结了。,后来科学家们发明了扫描隧道显微镜，拍摄到了苯分子的照片，是一个完美的六边形，科学家们测出了苯环上碳碳键的真实键长,请问化学家指出的“不具有双键的典型特征”指什么？,实验探究：,实验现象：,溶液分层，紫色没有褪去。,实验现象：,溶液分层，上层溶液变黄。,结论：苯不含碳碳双键或碳碳叁键。,苯分子结构究竟怎样呢？,紫色的酸性高锰酸钾褪色,溴的红棕色褪去,结论：苯环不是由纯粹的碳碳单键和双键交替构成，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。且六个碳碳键完全相同，构成正六边形。,苯分子中碳碳键长：1.4010-10m,比例模型,球棍模型,二.苯的分子结构,凯库勒结构式,三、苯的化学性质,苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,1、烷烃的特征反应,取代反应,2、烯烃的特征反应,加成反应,（2）苯的硝化反应：,（1）苯的溴代反应：,性质预测,3、苯的氧化反应,注意：苯不能使KMnO4溶液褪色,本堂小结,1、苯的分子式：C6H6,2、苯的物理性质,苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，熔点大于0，易挥发，不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂。,3、苯的化学性质,苯环上不是由碳碳单键和双键交替构成，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。,（3）氧化反应,不能使酸性KMnO4溶液褪色,（1）苯的取代反应：,（2）苯的加成反应：,4.苯的用途,练一,是,苯环的碳碳键完全相同。,根据今天所学，下列还有哪些事实能证明苯分子中不存在单、双键交替结构，而是所有碳碳键都完全相同的是_（1）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色（2）苯中6个碳碳键的键长都相等（3）苯能在加热和催化剂存在的条件下