小果蔷薇的化学成150428.pptx

小果蔷薇的化学成分研究,研究生：黄小燕（有机化学）导师：袁经权研究员,主要内容,基本概况植物来源：蔷薇科蔷薇属，大宗药材金樱根的主要基源之一分布：我国南方地区功效：祛风除湿、收涩固脱、解毒消肿等主治：风湿关节痛、铁打损伤、腹泻、烧烫伤等症,1.研究现状,小果蔷薇（RosacymosaTratt.）,1.研究现状,三萜类化合物主要特征结构：,1.研究现状,蔷薇属植物的药理活性研究,1.研究现状,2.立题依据,3.研究内容和方法,分离、纯化,化合物结构鉴定,水部位95%乙醇洗脱部位75%乙醇洗脱部位35%乙醇洗脱部位（流程分别见图2、3、4）,综合应用UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、NOESY等现代波谱技术方法对分离得到的35个化合物进行鉴定，目前已鉴定出29个化合物的结构。,药材由桂林三金药业有限公司提供，产地为桂林雁山镇，经广西民族医药研究院戴斌研究员鉴定为蔷薇科蔷薇属小果蔷薇根。提取流程见图1.,药材提取,小果蔷薇的化学成分研究,3-1.提取流程,药材提取,3-2.分离流程,分离、纯化,3-2.分离流程,分离、纯化,3-2.分离流程,分离、纯化,3-3-1.结构解析,白色粉末，10%浓硫酸-乙醇溶液显紫红色,提示该化合物可能为三萜类化合物,HR-ESI-MS谱,HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z:687.3898M+Na+，计算值:687.3928(C36H58NaO10),分子式：C36H58O10,IR谱,3437cm-1:羟基的伸缩振动，OH,1730cm-1:羰基的伸缩振动，C=O,1652cm-1:碳碳双键的伸缩振动，C=C,1H-NMR(pyridine-d5,600MHz)谱,7个甲基氢信号H:0.89(3H,s),1.02(3H,s),1.04(3H,d,J=6.6Hz),1.20(3H,s),1.23(3H,s),1.35(3H,s),1.58(3H,s),5.52(1H,brs,H-12),糖端基氢信号H6.28(1H,d,J=8.4Hz,H-1),乌苏烷型,13C-APT(pyridine-d5,150MHz)谱,C=O,C=C,在13C-APT(pyridine-d5,150MHz)谱中，可见有36个碳信号,13C-APT,7个甲基碳信号:17.1,17.1,17.9,22.7,24.9,27.4,29.8,1组-D-吡喃葡萄糖的碳信号:62.8,71.7,74.5,79.6,79.7,96.2,19-羟基取代季碳信号:73.1；2,3-羟基取代叔碳信号:66.5,79.4,13C-APT,13C-APT(pyridine-d5,150MHz)谱,白色粉末，10%浓硫酸-乙醇溶液显紫红色,提示该化合物可能为三萜类化合物,3-3-2.结构解析,HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z:511.3368M+Na+，计算值:511.3399(C30H48NaO5),分子式：C30H48O5,HR-ESI-MS谱,3441cm-1:羟基的伸缩振动，OH,1694cm-1:羰基的伸缩振动，C=O碳碳双键的伸缩振动，C=C,IR谱,低场区给出3组连有电负性基团的氢原子信号:3.38(1H,d,J=9.6Hz,H-3),3.60(1H,d,J=5.4Hz,H-19),4.10(1H,td,J=10.8,4.2Hz,H-2),高场区给出7个甲基氢单峰信号H:1.01(3H,s),1.06(3H,s),1.08(3H,s),1.10(3H,s),1.18(3H,s),1.26(3H,s),1.63(3H,s),5.55(1H,brs,H-12),齐墩果烷型,1H-NMR,1H-NMR(pyridine-d5,600MHz)谱,7个甲基碳信号:17.2,17.9,18.0,25.2,25.2,29.2,29.7,3个连氧碳信号:69.0(C-2),81.6(C-19),84.2(C-3),C=O,C=C,在13C-APT(pyridine-d5,150MHz)谱中，可见有30个碳信号,13C-APT,13C-APT(pyridine-d5,150MHz)谱,4.研究结果,4-1.小果蔷薇中分离得到的化合物,4-1.小果蔷薇中分离得到的化合物,4-1.小果蔷薇中分离得到的化合物,4-1.小果蔷薇中分离得到的化合物,4-1.小果蔷薇中分离得到的化合物,4-1.小果蔷薇中分离得到的化合物,4-1.小果蔷薇中分离得到的化合物,5.创新点,特别感谢我的导师袁经权研究员的指导、鼓励和支持！衷心感谢化材学院全体老师的栽培和201