有机物的化学性质.ppt

期中复习,1、各代表物的性质,2、重要的有机反应,3、有机化学实验,4、有机物的重要物理性质,5、有机化合物的结构与性质,烷烃：,CnH2n+2,甲烷（己烷）,取代反应：,CH4+Cl2,CH3Cl+HCl,光,反应机理：,问题1:,溴水中加入一定量的正己烷，在光照下振荡静止，现象？方程式？,问题2:,制取溴乙烷？,制取聚氯乙烯？,烯烃,CnH2n（n2）,乙烯,化学性质:,1)加成反应:,溴水、水、卤化氢（不对称时.）,2)加聚反应:,制塑料,3)氧化反应:,鉴别，酸性高锰酸钾退色,二烯烃：,CnH2n-2（n2）,1，3-丁二烯，2-甲基-1，3-丁二烯,化学性质:,1)加成反应:,低温：1，2-,CH2CHCHCH2Br2,高温：1，4-,注意：二烯烃不对称时，产物种类,2)加聚反应:,制橡胶或与单烯烃加聚,炔烃：,CnH2n-2（n2）,乙炔,CHCH+HCl,CH2CHCl,化学性质:,1)加成反应:,CHCH+H2O,CH3CHO,nCHCH,2)加聚反应:,CH2CHCl,3)氧化反应:,鉴别，酸性高锰酸钾退色,芳香烃：,苯（苯的同系物）,CnH2n-6（n6）,化学性质:,1）取代反应：,溴代反应（实验）,硝化反应（实验）,2)加成反应:,1）与酸性高锰酸钾的反应,苯的同系物,2）取代反应,侧链与苯环的相互影响,卤代烃,主要化学性质:,通式,RX,CnH2n+1X,1、取代反应：C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr（水解反应）2、消去反应：C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O,NaOH,醇,最小物CH3X,醇:,通式,官能团,代表物,主要化学性质,ROH,OH,C2H5OH,CnH2n+1OH,1、置换反应：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反应：C2H5OHCH2=CH2+H2O3、氧化反应：燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,浓H2SO4,1700C,点燃,催化剂,最小物CH3OH,4、酯化反应：（放在后面与羧酸一起阐述）,官能团,代表物,主要化学性质,酚:,OH,OH,1、弱酸性：+NaOH+H2O+H2O+CO2+NaHCO32、取代反应：+3Br2+3HBr,OH,Br,Br,Br,3、显色反应：与FeCl3反应生成紫色溶液,4、氧化反应：露置在空气中变粉红色,通式,官能团,代表物,主要化学性质,醛:,RCHO,CHO,CH3CHO,1、加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）2、氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O与Cu（OH）2反应：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCu2O+CH3COONa+3H2O,催化剂,催化剂,CnH2nO或CnH2n+1CHO,最小物HCHO,通式,官能团,代表物,主要化学性质,羧酸:,RCOOH,COOH,CH3COOH,1、酸的通性：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2、酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,浓H2SO4,CnH2nO2或CnH2n+1COOH,最小物HCOOH,通式,官能团,代表物,主要化学性质,酯:,RCOOR,COO,CH3COOC2H5,水解反应：酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH,无机酸,CnH2nO2,最小物HCOOCH3,二、重要的有机反应类型,1、取代反应,烷烃的卤代：,苯的硝化、卤代：,卤代烃的水解:,醇和HX反应：,酚和浓溴水反应,羧酸和醇的酯化反应：,酯的水解反应：,甲烷、甲苯-光照，CI2,苯、甲苯液溴，FeBr3,NaOH溶液，加热,卤化钠与1：1硫酸,浓硫酸，加热,酸或碱,2、加成反应,醛、酮：,烯烃、炔烃,含苯环的有机物：,溴水，（催化剂）H2、HX、H2O,加H2,油脂的硬化：,加H2分别成伯醇、仲醇,加H2,3、消去反应,卤代烃：,醇：,NaOH醇溶液，加热,浓硫酸，加热,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去,反应条件：强碱和醇溶液中加热,反应机理：,4、氧化反应,5、还原反应,2）醇（去氢）、醛（加氧）,1）烯、炔、苯的同系物,醛（加氢）,6、加聚反应,7、缩聚反应,1）乙烯型,2）丁二烯型,3）混合型,1）制备酚醛树酯,2）对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶,3）乳酸,8、酯化反应,1）乙二酸与乙醇,2）乙二醇与乙酸,3）乙二醇与乙二酸,4）羟酸（乳酸）,浓硫酸，加热,卤代烃、酯、多肽,10、水解反应,9、热裂化反应,C16H34,C8H18+C8H16,C8H18,C4H8+C4H10,C8H16,C5H10+C3H6,有机化学实验,1、有机物的鉴别,1）溴水,液态烷烃、苯及苯的同系物、饱和酯、饱和卤代烃、环烷烃等,含C=C、CC，但醛干扰,褪色且产生沉淀：,注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应水层无色：发生上述反应或萃取,萃取褪色：,反应褪色：,苯酚及同系物,2）酸性高锰酸钾溶液褪色,含碳碳双键、碳碳三键的化合物,苯的同系物,大多数含氧衍生物,3）银氨溶液,醛类R-CHO,甲酸、甲酸盐、甲酸某酯,5)三氯化铁溶液：,4)新制氢氧化铜悬浊液,醛类R-CHO、甲酸盐、甲酸某酯,甲酸、羧酸,酚类,6)加金属钠有无气泡,7)加Na2CO3有无气泡,8)加NaOH和酚酞溶液红色褪去；煮沸后红色褪去。,-OH,-COOH,2、有机物的制备,1）乙酸乙酯的制备,反应原理,反应条件：,发生装置,加浓硫酸加热,注意点：,乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序导管不能插入饱和Na2CO3液面下饱和Na2CO3溶液的作用。,2）石油的分馏,实验原理,实验装置,利用混合物各组分的沸点不同，通过在不同的温度使各组分气化和冷凝而使组分分离的操作分馏,属于物理过程。,3）溴苯的制取,反应原理：,发生装置：,注意点,各仪器、药品作用,实验现象,证明是取代反应的现象,4）硝基苯的制取,反应原理：,发生装置：,注意点,水浴加热优点,浓硝酸和浓硫酸的混合酸配制,试管塞上的长导管作用,温度计的位置,1)沸水浴2)长导管的作用3)催化剂：4)实验后试管的洗涤,5）酚醛树脂的制取,6)性质实验：银镜反应,银氨溶液的制备反应原理反应条件试管的洗涤注意点,试管内壁洁净，碱性环境。,3、中学化学实验需要水浴加热,1)银镜反应,3)酚醛树脂的制备,4)乙酸乙酯的水解,4、温度计水银球插放位置,1）测反应液温度,在液面下（乙烯制取）,2）测反应条件温度，在水浴中（苯的硝化）,3）测有机物沸点，在蒸馏烧瓶支管口略低处（石油的分馏）,2)硝基苯的制备,2）冷凝管（水）：,5、使用冷凝回流装置,1）简易冷凝管（空气）：,长直导管：制硝基苯;,石油分馏、制溴苯,冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂只冷凝：制乙酸乙酯、石油蒸馏（冷凝管）,6、物质的提纯：,饱和Na2CO3分液,蒸馏水分液,溴水洗气,蒸馏,NaOH溶液分液,NaOH溶液分液,CaO蒸馏,蒸馏水分液,蒸馏水分液,NaOH溶液蒸馏,练习：下列化学实验能够获得成功的是()A)只用溴水为试剂,可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。B)将无水乙醇加热到170时,可以制得乙烯C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。D)乙醇、冰醋酸和2mol/L的硫酸混合物,加热可以制备乙酸乙酯。,A,例：从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作:蒸馏过滤静置分液加入足量的金属钠通入过量的二氧化碳加入足量的NaOH溶液加入足量的FeCl3溶液加入硫酸与NaBr共热，合理的步骤是()AB.C.D.,B,有机物的重要概念,1、有机物的重要物理性质,1）有机物的溶解性,难溶于水的有,易溶于水的有,烃、卤代烃、酯、硝基化合物、高聚物,低级的4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、,憎水基团-R（烃基），亲水基团：羟基，醛基，羧基,2）有机物的溶解性,密度比水小的有,密度比水大的有：,各类烃、一氯代烃、酯,多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基苯,3）有机物的颜色,绝大多数有机物为无色,三硝基甲苯淡黄色晶体，氧化变质的苯酚为粉红色，2，4，6-三溴苯酚为白色,4）有机物的状态,N(C)4的各类烃,一氯甲烷、氯乙烯、甲醛、氯乙,气体,液体,N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物,固态,N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,5）有机物的沸点,同系物比较：,同类物质的同分异构体：,衍生物的沸点高于相应的烃,饱和程度大的有机物沸点高,C数多，熔沸点高,支链多，熔沸点低,如脂肪油,2、有机物的燃烧规律,1）等物质的量的烃完全燃烧耗氧量,2）等质量的烃完全燃烧耗氧量,烃的分子式为CxHy时，（x+y/4)值越小，耗氧越少,CxHy中y/x值越小，耗氧越少,3）高于100，气态烃完全燃烧，反应前后密闭容器内压强相等，,Y=4,只要总质量不变，完全燃烧后产生H2O的质量也不变,则A、B中氢的质量分数相同,4）等物质的量含氧有机物耗氧量,组成为CxHy（H2O)n或CxHy（CO)n在燃烧时，其耗氧量等同于CxHy,5)A、B两种有机物，无论以何种比例混合,只要总物质的量不变，完全燃烧后产生H2O的质量也不变,则A、B中氢原子个数相同,1等物质的量下列烃完全燃烧耗时氧量最多的是（），生成水最少的是（）A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C6H62等物质的量的下列有机物完全燃烧时，消耗氧气最多的是()A.甲烷B.乙醛C.乙二醇D.乙醇,D,C,D,3等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最多的是()A.CH4B.C2H4C.C2H6D.C6H64A、B是相对分子质量不相等的两种有机物，无论以何种比例混合只要总质量不变，完全燃烧后产生H2O的质量也不变。(1)试写出两组符合上述情况的有机物的分子式(2)并回答应满足的条件是:,D,C2H2、C6H6和CH2O、C2H4O2,A、B分子中H元素的质量分数相等。,3、有机化合物的结构与性质,1)有机化合物分类,2)有机化合物的命名,3)有机物中碳原子的成键形式,共线共面问题,键线式,4）有机化合物的同分异构现象,5）有机化合物结构与性质的关系,能发生消去反应的物质有：,由性质推结构,能发生银镜反应：,醛、甲酸酯,能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的:,能发生水解反应的：,卤代烃、酯,卤代烃、醇等,能与Na反应的：,羧酸,能与NaOH反应的：,醇、羧酸、酚,酚、羧酸、酯、卤代烃,醇催化氧化的条件,由条件推结构：,“NaOH水溶液，加热”的反应类型可能是,卤代烃的水解、酯的水解等,“稀硫酸，加热”可能是：,“浓硫酸，加热”的反应类型可能是：,酯的水解，糖类的水解等,醇消去反应、酯化、硝化等,“Cu,”是：,反应中断键位置分析（反应中体现的结构特征）,问题：熟练掌握以下反应的结构特征。（1）醇、卤代烃的消去反应；（2）醇的催化氧化（成酮，成醛）；（3）酯化反应（高分子酯的生成）；（4）酯的水解；（5）烯烃（二烯烃）的加成反应；（6）乳酸二分子成环的酯化反应（7