第二章芳香烃 (2).pptx

第二课芳香烃,第一课时,第二章烃和卤代烃,问题:将下列物质分类,并说明分类标准?,烷烃：,烯烃：,炔烃：,芳香烃：,苯,芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。,最简单、最基本的芳香烃苯,一、苯的物理性质,颜色：气味：状态：密度：毒性：溶解性：挥发性：,液体,有特殊气味,无色,密度比水小,有毒,不易溶于水，易溶于有机溶剂,易挥发,分子式：C6H6最简式(实验式)：CH苯分子为平面正六边形结构，键角为120苯为平面形分子。苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）或,二、苯的结构,笨的结构比较稳定,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,磺化反应,与2,三、苯的化学性质,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,*溴苯是密度比水大的无色液体,*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水,*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂,*加热方式：水浴加热,3）苯的加成反应（与H2、Cl2),（环己烷）,加热加压,C6H6+Br2,C6H6+3H2,【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧易取代难加成难氧化,其中、的关系是_.其中、的关系是_.,观察系列五中物质回答问题。,同分异构体,同系物,苯的同系物,一、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,二、苯的同系物的化学性质,苯的同系物不溶于水，密度并比水小。,苯的同系物溶于有机溶剂。,同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。,1、苯的同系物的氧化反应：在空气中燃烧,2、可使酸性高锰酸钾溶液褪色,【实验】,1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,？,？,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。,苯的同系物的特性,可使KMnO4(H+)溶液褪色,注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。,（1）苯的同系物的硝化反应,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6-三硝基甲苯,30-40,4、苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,已知：,条件一：光照条件二：FeCl3,（2）苯的同系物的取代反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：,（3）苯的同系物的取代反应,1、来源：,a、煤的干馏b、石油的催化重整,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。,煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。,【芳香烃的来源】,历史回顾,当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。,后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。,芳香烃及其化合物的来源,自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。,历史回顾,大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。,芳香烃及其化合物的来源煤的干馏，石油的催化重整,【归纳】,烃,链烃,环烃,（脂肪烃）,烷烃,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照