有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)

有机化学（第五版，李景宁主编）习题答案第十一章1、用系统命名法命名下列醛、酮。（1） （3）2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛（4） （5） Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （10） 螺4，5癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。（1）A、 B、PhCHO C、Cl3CCHO CAB（2）A、 B、 C、 D、 DCBA（3）A、 B、 C、 CBA5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 （4）（5）（2）（3）（1）6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）（1） （亲核加成）（2） （亲核加成）（4） （亲核加成）（5） （亲核加成，后水解）（8） （迈克尔加成，后羟醛缩合）P381（9） （迈克尔加成，后羟醛缩合） （10） （与醇加成，生成缩醛）（11） （见P351）（17）PhCHO + HCHO OH- PhCH2OH + HCOO- （歧化反应）（18）或用浓硝酸作氧化剂（P356）7、鉴别下列化合物。（3）A、 B、 C、 D、答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B、C，不发生反应的是A、D；2、在A、D两种化合物中分别加入CuSO4的酒石酸钠溶液（斐林试剂），产生红色沉淀的是A，不反应的是D；3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液（卢卡试剂），静置后产生沉淀的是C，不反应的是B。12、如何实现下列转变？（1）（2） 13、以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。（2） 14、以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。（2） 18、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。答：19、化合物A，分子式为C6H12O3，其IR谱在1710cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的1HNMR谱如下：2.1（s，3H），2.6（d，2H），3.2（s，6H），4.7（t，1H）。试推测其结构。答：分子式为C6H12O3，A的不饱和度为1，IR谱在1710cm-1有强吸收峰，说明结构中有-C=O基；分子中有三个O，则另两个碳-氧键均为单键；用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，说明结构中有或；该化合物经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成，说明化合物中含有缩醛的结构。根据HNMR谱分析结构为：第十二章1、命名下列化合物或写出结构式。（2） （4） 3-甲基-3-对氯苯-丙酸 9，12-十八碳二烯酸（6） （8）2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid2-羟基丁二酸 3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。3、区别下列各组化合物。4、完成下列转变。5、怎样由丁酸制备下列化合物？（2）（4）（5）6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。答：（乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应）。7、指出下列反应中的酸和碱。8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O