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文档简介
水杨酸的合成研究,有机合成的应用,海南省国兴中学林周,柳叶,柳树皮,柳絮,李时珍本草纲目记载,“柳叶煎之,可疗心腹内血、止痛,治疥疮;柳枝和根皮,煮酒,漱齿痛,煎服制黄疸白浊;柳絮止血、治湿痹,四肢挛急”。,神农本草经记载,柳之根、皮、枝、叶均可入药,有祛痰明目,清热解毒,利尿防风之效,外敷可治牙痛。,埃伯斯纸草文稿,古埃及的最古老的医学文献埃伯斯纸草文稿记录了埃及人至少在公元前二千多年以前已经知道柳树叶子的止痛功效。,古希腊医师希波克拉底在公元前5世纪记录了柳树皮的药效,并给妇女服用柳皮煎茶以减轻妇女分娩的痛苦。,水杨酸,1、合成水杨酸可能用到什么原料?,2、如何设计合成路线?,已知:甲苯与发烟硫酸(H2SO4+SO3)在一定温度下易在对位发生取代反应。,Br2,FeBr3,氧化,KMnO4(H+),(水杨酸),赫尔曼科尔贝(德国)HermanKolbe,水杨酸,1857年,医学临床研究:,水杨酸有强烈的酸味和苦味,对胃肠道刺激很大,味道令人厌恶,甚至会破坏人的内脏,引发出血、腹泻。,可能是哪个官能团引起的不良反应?,+,CH3COOH,+,乙酸酐,乙酰水杨酸,费利克斯霍夫曼(德国)FelixHoffman,阿司匹林,1897年,德国人制造了第一辆汽车,发明了第一台计算机,开发了阿司匹林。,德国总理默克,傅鹰中国胶体科学的奠基人,一种科学的历史是那门科学最宝贵的一部分。科学只给我们知识,而历史却给我们智慧,伍德沃德美国WOODWARD(现代有机合成之父)19171979,维生素B12,用已合成的阿司匹林为原料,其它原料任选,如何合成阿司匹林缓释片?,请用逆推法推出尽可能简单的原料。,阿司匹林缓释片,课后思考题,BrCH2CH2Br,CH2=CH2,阿司匹林,阿司匹林缓释片,HO
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