第四节 有机合成

第四节 有机合成 自主学习1、卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：则该合成路线的总产率是 。 2、以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。【小结】1、合成的要求：原理正确，路线简捷，便于操作，条件 ，产率 ，原料廉价易得，低毒少污染。2、有机物各类物质之间的转化一、官能团的引入引入的C=C方法：_、_、_引入卤原子方法： _、_、_引入的-OH方法： _、_、_、_引入的-CHO的方法有：_ 引入-COOH的方法有：_、_、_ 引入的-COO-的方法有：_【练习】以2-丁烯为原料合成：2-氯丁烷、2-丁醇、1,3-丁二烯、2,3-丁二醇（1） （2） （3） （4） 二、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。【练习】完成下列物质的转化CH3CH2Br CH3COOH CH3CH2BrCH3COOCH3 CH3CH2BrCH2BrCH2Br CH3CH2CH2-BrCH3CHBrCH3 CH3CH2-OHHO-CH2CH2-OH 三、 官能团的消除通过 反应消除不饱和键。通过 消除羟基（OH）通过 消除醛基（CHO）四、碳链的增减有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出。常见的增长碳链的方式有：有机物与HCN的加成、不饱和有机物间的加成或聚合等。常见的减短碳链的方式有：烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化等。五、有机合成题的解题方法 顺向合成法:采用正向思维方法，其思维程序为“原料中间产物产品”。 逆向合成法:采用逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料”。类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品”。【练习】以 （草酸二乙酯）为例，说明逆向合成法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；(6)由乙烯可用 制得B。【练习】1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。2、用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线【课后巩固练习】1、用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 ( )A硝基苯 B环己烷 C苯酚 D溴苯2、在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。下列反应类型能体现“原子经济性”原则的是置换反应 化合反应 分解反应 取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应 A. B. C. D. 3、由1丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是()a氧化b还原c取代d加成e消去f中和 g缩聚h酯化Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、hCa、e、d、c、h Db、a、e、c、f H2SO4（浓）加热 Br24、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8 C4H8Br2 甲 或Al2O3,加热 乙 溶剂CCl4 丙 丙的结构简式不可能的是 （ ） A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2 C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CBrCH2Br5、在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物6写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。_；_；_；_。7、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：已知：CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2Cl + HCl(1)写出各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。_；_。_；_。_；_ _。_；_。（2）如果所用丙醇中混有异丙醇CH3CH（OH）CH3，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由：_。8、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。9、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）根据转化图填空：（1）写出反应的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：_（2）某学生将以上合成路线简化为：你认为是否合理？_请说明理由：_ _ （3）请写