有机化学Organic Chemistry01绪论VIP

,有机化学OrganicChemistry,右江民族医学院药学院化学教研室,祝同学们在新的学期里:身心健康！学习进步！生活愉快！,有机化学课件,有机化学课件,主讲：陆海峰副教授Tel:2849498(化学教研室)E-mail:lhf8862QQ:996697435,1,2,3,4,第一章绪论,5,6,右江民族医学院化学教研室,化学教研室,有机化学课程要求及概述,有机化学的发展,有机化学的特性,有机化合物的化学键共价键,有机化学反应的基本类型,有机化合物的分类,一、有机化学课程要求及概述,1.有机化学课程各教学环节的要求本课程共80学时，其中理论课56学时，实验课24学时。理论课教材采用贾云宏主编的有机化学，实验教材为韦国锋主编的有机化学实验。理论课共分十六章，每章布置12次作业，题型为命名题、反应式、推断题及鉴别题；实验开设10个，实验报告10次。评分均按百分制进行。,右江民族医学院化学,化学教研室,2.本课程与其他课程的联系本课程在学习无机化学课程后开设，与化学基础课密切相关且更具有实用性，为后续课程天然药物化学、药用植物与生药、药剂学等专业课程的学习打下良好的基础。3.考核方式本课程是考试课程，期末进行考试，采用闭卷考试方式，评分按百分制进行。总评成绩包括三部分：期末考试(70)，实验报告(15)，平时作业(15)。,右江民族医学院化学,化学教研室,4.课时安排,右江民族医学院化学,化学教研室,化学与现代人类的生活息息相关,右江民族医学院化学,化学教研室,化学教研室,右江民族医学院化学,神奇的化学世界,化学教研室,化学是一门中心学科,右江民族医学院化学,化学教研室,右江民族医学院化学,有机化学应用示意图,化学教研室,化学教研室,二、有机化学的发展,17世纪中期,把从自然界中取得的各种物质,按照来源分为:,动物物质植物物质,矿物物质,随后又将矿物物质称为无机物,而将动物物质和植物物质称为有机物。,在化学发展史的长河中曾经有过一段时期,有机化合物被认为只能来源于有生命的机体,不可能由无机物合成。,化学教研室,1828年德国年轻化学家F.Whler在实验过程中发现典型的无机化合物氰酸铵能转化成有机化合物尿素（从哺乳动物尿中分离出来的化合物）。,化学教研室,此后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学实验的事实打破了只能从有生命的机体得到有机化合物的错误理念。许多生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。由于历史的沿用，现在人们仍然使用“有机”两个字描述有机物和有机化学,不过它的含义与早期“有机”的含义已完全不同。,化学教研室,有机化合物和有机化学的现代定义：,有机化合物(organiccompounds)含碳的化合物,有机化学(organicchemistry)是研究有机化合物的结构、性能和合成方法的一门科学。,CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物,化学教研室,有机化学是医学课程中的一门重要基础课，也是生命科学不可缺少的化学基础。,化学教研室,人工膝关节,化学教研室,人工心脏瓣膜,化学教研室,人造心脏,化学教研室,三、有机化合物的特性,有机物特点,多：种类繁多、数目庞大,燃：易燃烧,难：大多不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂,低：熔点、沸点低，挥发性大,慢：反应速率慢,化学教研室,四、有机化合物的分子中的化学键共价键,1916年Lewis提出了经典共价键理论：当两个或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。这种由共享电子对形成的化学键称为共价键（covalentbonds）。,稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八隅律（octetrule）。,化学教研室,碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。因此,有机化合物分子中的原子间主要以共价键相结合,以满足八隅律。,这种用电子对表示共价键结构的化学式称为Lewis结构式。它主要用于说明有机反应机制中电子的转移。,简化的Lewis结构式:,化学教研室,（一）价键理论,当两个原子互相接近到一定距离时,自旋方向相反的单电子相互配对,使电子云密集于两核之间,降低了两核间正电荷的排斥力,增加了两核对电子云密集区域的吸引力，因此,使体系能量降低,形成稳定的共价键。,每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目,即一个原子含有几个单电子,就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键,这就是共价键的饱和性。,当形成共价键时,原子轨道重叠程度越大,核间电子云越密集,形成的共价键就越稳定。因此,共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成,这就是共价键的方向性。,化学教研室,HCl分子形成时，图(a)为最大重叠,化学教研室,（二）碳原子的杂化理论,价键理论揭示了共价键的本质，但它无法解释甲烷分子(CH4)中4个碳氢键的键角相同，均为10928的事实。1931年鲍林在价键理论的基础上，提出了杂化轨道理论(orbitalhybridizationtheory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂化轨道（hybridizationorbitals）。,化学教研室,碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：,C：1s22s22p2,价电子层：,化学教研室,在有机化合物中,碳并不直接以原子轨道参与形成共价键,而是先杂化,后成键。碳原子有3种杂化形式sp3、sp2和sp杂化。,基态：,化学教研室,（三）共价键的属性,键长：成键原子的核间距离键角：两共价键之间的夹角键能：离解能或平均离解能,决定分子空间构型,化学键强度,键的极性:成键原子间的电荷分布,影响理化性质,键长/pm109154134120,化学教研室,对于同种原子形成的共价键，公用电子由两个原子核均等“享用”：,两个成键原子既不带正电荷,也不带负电荷，这种键没有极性，叫非极性共价键。,化学教研室,当两个不同原子成键时，由于两个键合原子拉电子能力不同，即电负性不同，使共用电子对发生偏移，一方原子带部分负电荷(-)，另一方带部分正电荷(+)：,这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之间的共价键称为极性(共价)键(polarcovalentbonds)。,d+d-,键的极性大小取决于成键原子的电负性差,电负性差越大键的极性越大。一般,两个元素的电负性差值1.7为离子键；1.7为共价键，其中电负性差值在0.71.6为极性共价键。,化学教研室,分子的极性大小通常用分子的电偶极矩表示。,=qd,越大，分子的极性越大，反之，极性越小。=0的分子为非极性分子。极性分子的一般在13D范围内。,化学教研室,分子的极性是分子中所有化学键极性的向量和。对于双原子分子，键的极性就是分子的极性。多原子分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决于分子的形状。,=0(非极性分子),=1.87(极性分子),分子的极性越大，分子间相互作用力就越大，因此，化合物分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质。,化学教研室,五、有机化学反应的基本类型,有机反应涉及旧键的断裂和新键的形成。键的断裂有均裂和异裂两种方式：,(一)均裂,带有单电子的原子或基团称为自由基。经过均裂生成自由基的反应叫作自由基反应。一般在光、热或过氧化物存在下进行。,自由基反应,化学教研室,(二)异裂,异裂后生成带正电荷和带负电荷的基团或原子的反应，称为离子型反应。带正电荷的碳原子称为碳正离子，通常用R+表示；带负电荷的碳原子称为碳负离子，通常用R-表示；,离子型反应,化学教研室,正碳离子和负碳离子都是非常不稳定的中间体，都只能在瞬间存在，但它对反应的发生起着不可替代的作用。亲电试剂：在反应中接受电子或共用电子的试剂亲核试剂：在反应中能供给电子的试剂亲电反应：由亲电试剂进攻碳负离子而引起的反应。亲核反应：由亲核试剂进攻碳正离子而引起的反应。,化学教研室,（一）按基本骨架分类,链状化合物(开链化合物、