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文档简介
有机化学的艺术与技术,有机合成浅谈分0王晓明分0殷德政,有机化学大事记,Wohler合成氰酸铵Grignard、Brown等人发现元素有机试剂Woodward、Hoffmann等人在合成中得出前线轨道理论中国人合成牛胰岛素,EliasJamesCorey,EliasJamesCorey,创立了逆合成法(retrosyntheticanalysis)率先使用计算机模拟有机合成,forhisdevelopmentofthetheoryandmethodologyoforganicsynthesis,术语简介,切断:将分子的一个键切断使分子转变成为一种可能的原料。FGI:即FunctionalGroupInterconversion(官能团互换)合成子(Synthon):切断时产生的理想化的分子碎片合成等效剂(SyntheticEquivalent):在合成中用来起合成子作用的试剂目标分子:TargetMolecule,aorb?,a.Ph+&CH2CH(CO2Et)2b.PhCH2+&CH(CO2Et)2,第一条标准切断应当具有合理的反应机理,aorb?,第二条标准反应路线最大程度的简化,?,第三条标准切断应当导出反应认可的原料,单官能团化合物切断的三种通法,作为醇的切断Gridnard反应作为烯的切断Wittig反应芳香族化合物FriedelCrafts(酰基化反应,双官能团化合物的切断,1,2双官能团化合物1,3双官能团化合物1,4双官能团化合物1,5双官能团化合物1,6双官能团化合物,1,3和1,5双官能团化合物,1,2和1,4双官能团化合物极性翻转,1,6双官能团化合物1,6重接,综合举例,相转移催化,原理:使用既具有亲脂性又具有亲水性的溶剂或助溶剂,使反应物分子彼此碰撞,相转移催化进行方式,亲脂性的阳离子与起亲核试剂作用的阴离子配对(有机相)亲核试剂或碱进入非极性介质,设计没有或尽可能少有环境副作用并在技术上和经济上可行的化学品和化学过程,反应条件绿色化,反应原料绿色化,产物排放的无害化,原子利用率,绿色合成把魔鬼重新变成天使,把每一个原子都用到有用的地方,定义,绿色化学反应,传统反应,Vs,RCOCl对水和空气敏感Lewis酸有腐蚀性常用有机溶剂有毒有害,原料试剂对水和空气稳定光化学反应,不用溶剂无废物排放,反应试剂绿色化,主要原则,中心概念,绿色合成把魔鬼重新变成天使,一个分子我们可以通过官能团的活化来合成,但是官能团的活化和保护措施很可能不符合绿色化学要求,传统的有机合成路线和绿色化学合成路线的比较,一个典型的绿色化学合成路线,常见反应类
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