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第四节生命中的基础有机化学物质合成有机高分子化合物,二、糖类1.组成和分类(1)糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,大多数糖类的分子组成可用通式Cn(H2O)m来表示(n、m可以相同,也可以不同)。(2)从结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(3)根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。,2.葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构,2.蛋白质(1)组成与结构蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)性质水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸,如下两性:分子内含有氨基和羧基,具有酸性和碱性。,盐析和变性:颜色反应:含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。,3.酶(1)酶是一种蛋白质,易变性。(2)酶是一种生物催化剂,其催化作用具有以下特点:条件温和,不需加热。具有高度的专一性。具有高效的催化作用。4.核酸(1)概念:核酸是一类含磷的生物高分子化合物,相对分子质量可达十几万至几百万。(2)脱氧核糖核酸(DNA):生物体遗传信息的载体,同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新细胞。(3)核糖核酸(RNA):根据DNA提供的信息控制体质蛋白质的合成。,四、有机高分子化合物1.概念及结构特点(1)概念:有机高分子化合物是指相对分子质量很大的一类化合物,其数值从几万到几百万甚至高达几千万。(2)结构特点:有机高分子化合物通常是由简单的结构单元重复连接而成的。由于连接方式不同,可分为线型结构和体型结构两种。2.与高分子化合物有关的几个概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,【解题思路】本题考查合成高分子的方法与相关概念。A项,从生成的高分子结构可看出有小分子(HI)生成,属缩聚反应,错误;B项,PPV中含碳碳双键,聚苯乙烯中不含碳碳双键,错误;C项,题给两物质含有的碳碳双键数不等,不属于同系物,错误;D项,由平均相对分子质量可计算其聚合度,正确。【参考答案】D,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物B.PBT分子中含有羧基、羟基和酯基C.PBT的单体中有芳香烃D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应【解析】由题给信息知PBT是缩聚反应得到的高分子化合物,故A项错误;分子中含OH、COO、COOH,故B项正确;PBT的单体为羧酸和醇,为烃的衍生物,C项错误;单体丙二醇不能与NaOH、Na2CO3反应,故D项错误。,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,2.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入,考点二,考点三,考点一,(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,(4)官能团的保护酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护:碳碳双键容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2,防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。,考点二,考点三,考点一,典例2(2015天津高考)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:,(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+BC的化学反应方程式:。,考点二,考点三,考点一,(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,1.(2015湖北安陆一中模拟)用可再生的物质制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如图所示:下列说法正确的是(C)A.常温下,M能与银氨溶液发生反应B.的反应类型属于酯化反应,不属于取代反应C.用饱和碳酸钾溶液能鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D.淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,二者互为同分异构体,考点二,考点三,考点一,【解析】M为葡萄糖,要在加热的条件下才能发生银镜反应,故A项错误;酯化反应是取代反应,故B项错误;乙醇混溶于碳酸钾溶液,乙酸和碳酸钾反应生成气体,乙酸乙酯不溶于水溶液,分层,故C项正确;淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,但n值不同,分子式不同,故D项错误。,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,3.根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸),OH一定在链端;由醇氧化成酮,OH一定在链中;若该醇不能被氧化,则与OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由取代产物的种类可确定碳链结构。4.根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。,考点二,考点三,考点一,(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的氧化反应。(6)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的过程)。(7)在稀H2SO4加热条件下,发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(8)在光照、X2条件下,发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下,发生苯环上的取代反应。,考点二,考点三,考点一,典例3(2015福建高考)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇,考点二,考点三,考点一,(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:烃A的名称为。步骤中B的产率往往偏低,其原因是。步骤反应的化学方程式为。步骤的反应类型是。肉桂酸的结构简式为。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,(2016济南一中模拟)弹性涤纶是一种新型聚酯纤维,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1molC可与足量钠反应生成22.4LH2(标准状况)。请回答下列问题:,考点二,考点三,考点一,考点二,考点三,考点一,1.(2015福建高考)下列关于有机化合物的说法正确的是(B)A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应,2.(2015新课标全国卷)乌洛托品在合成、医药、染料等工

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