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1 (3) (4) (5) OCH3+HI CH3 CH3CH2CHCHCH3 OH H2SO4 OH +Br23 习题习题 9 1. 用 IUPAC 法命名下列化合物： 答答 (1) 3,3-二甲基二甲基-1-丁醇、丁醇、 （2） 4-戊烯戊烯-2-醇、醇、 （3） 2-甲基甲基-1，4-丁二醇、丁二醇、 （4）1-甲基甲基-2-环戊烯环戊烯-1-醇、醇、 （5） 2-甲基甲基-4-甲氧基己烷、甲氧基己烷、 （6）4-硝基苯乙醚、硝基苯乙醚、 （7） 5-甲基甲基-1-萘酚萘酚 2 分别从下列各物合成 2-溴丁烷： （2） 1-丁醇； （3） 1-丁烯 答答 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHCH3 HBr Br Br HBr CH3CH2CHCH3 3.完成下列化学反应式： CH3CH2CHCH3 OCH2CH3 CH3CH2CCH3 O OH + CH3I CH3CH2C=CHCH3 CH3 BrOH BrBr Br (1) (2) KMnO4/H2SO4 OH CH3CH2CHCH3 CH3CH2BrCH3CH2CHCH3+ ONa （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） (CH3)3CCH2CH2OH CH3 CH2CHCH2CHOH CH3 HOCH2CHCH2CH2OH OCH2CH3 NO2 OH CH3 OH CH3CH2CHCH2CHCH3 OCH3CH3 2 FeCl3 呈色 褪色 冷浓 H2SO4 浑浊 澄清 KMnO4 8用简单的化学方法区别下列各组化合物： (1) 己烷，丁醇，苯酚，丁醚 丁醇 己烷 丁醚 苯酚 10. 一芳香化合物 A 的分子式为 C7H6O，A 与 Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物 B 和 C，B 能溶于 NaOH 并与 FeCl3溶液作用呈紫色，C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银 沉淀，试写出 A，B，C 的结构式。 答答 A，B，C 的结构式: OH OCH3 CH3I 习题 10 习题 10 2.分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物 (1)NaBH4而后 H3O +；(2)Tollens 试剂；(3)C 2H5MgBr 而后 H3O +；(4)2CH 3OH/HCl （g） (5)NH2OH；(6)HCN/KCN；(7)H2NNH2 答： （1）C答： （1）C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2OH、COH、C6 6H H5 5CH(OH)CHCH(OH)CH3 3; (2) C; (2) C6 6H H5 5CHCH2 2COOH、/ ； （3）C COOH、/ ； （3）C6 6H H5 5CHCH2 2CH(OH)CCH(OH)C2 2H H5 5、C、C6 6H H5 5C(CHC(CH3 3)(OH)C)(OH)C2 2H H5 5 ; (4) C ; (4) C6 6H H5 5CHCH2 2CH(OCHCH(OCH3 3) )2 2、 / ； （ 5 ） C 、 / ； （ 5 ） C6 6H H5 5CHCH2 2CH=NOH 、 CCH=NOH 、 C6 6H H5 5CHCH2 2C(CHC(CH3 3)=NOH ；（ 6 ） C)=NOH ；（ 6 ） C6 6H H5 5CHCH2 2CH(OH)CN 、 C CH(OH)CN 、 C6 6H H5 5C(OH)(CN)CHC(OH)(CN)CH3 3 ； （7）C ； （7）C6 6H H5 5CHCH2 2CH=NNHCH=NNH2 2、C、C6 6H H5 5CHCH2 2C(CHC(CH3 3)=NNH)=NNH2 2 。 4.完成下列转化，并写出反应式： 答： 答： ( )2 CH3 CH3CH2CHCHCH3 CH3 OH CH3CH2CHCHO ( ) 1CH3CH2CH2CH(OCH3)2CH3CH2CH2CHO ( ) 1CH3CH2CH2CH(OCH3)2CH3CH2CH2CHO 2CH3OH HCl （g） 3 答： 答： (3) 答： 答： CH3COCH2CH3 C2H5MgBr H3O CH3CCH2CH3 CH2CH3 OH HBr Br CH3CCH2CH3 CH2CH3 Mg CH3OH H CH3CCH2CH3 CH2CH3 MgBr CO2 (CH3CH2)2CCOOH CH3 , 产物 H2O (4) 答： 答： CH3MgBr H3O OH CH3CH2OHCH3CHO CH3CHCH3 CrO3,吡啶 KMnO4 CH3COCH3 6. 用化学方法区别下列各组化合物： (2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮 答： 答： 环己酮 2-戊酮 3-戊酮 I2,NaOH 饱和NaHSO3 答： 答： I2,NaOH 斐林试剂 A B C 7.完成下列反应，写出主要产物： ) CH2COCH3CH2CH2CHOCH3CH2CHO, , )(4 CH3CH2OHCH3COCH3 ( )3 CH3CH2CCOOCH3 CH3 CH2CH3 CH3COCH2CH3 ( )2 CH3 CH3CH2CHCHCH3 CH3 OH CH3CH2CHCHOCH3MgBr H3O+ 4 （1） O CH3CH2CCH KOH + （2） O CH2=CHMgBr+ THFH2O （4） C6H5CH2COCH3 Br2 / NaOH （3） OH OH + CH3COCH3 HCl (g) （5） OH浓 CHOOHC+ HCHO(过 量） （6） OH CH3CH2CHO 稀 答： 答： (1) ; (2) （3） O O C CH3 CH3 ； （4）C6H5CH2COO CHBr3+ （5） HOCH2CH2OH + HCOO ； （6） CH3CH2CHCHCHO OH CH3 8. 有一化合物(A)， 分子式 C10H12O， 与氨基脲反应得 （B） ， 分子式为 C11H15ON3， （A） 与托伦试剂无反应，但在 Cl2与 NaOH 溶液中反应得一个酸（C） ， （C）强烈氧化得 苯甲酸。 （A）与苯甲醛在 OH 作用下得化合物（D） ， （D）分子式为 C 17H16O，请推 测（A） （B） （C） （D）的结构式，并用反应式表示上述反应。 答： A：C 答： A：C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2COCHCOCH3 3 、 B：C 、 B：C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2C(CHC(CH3 3)=NNHCONH)=NNHCONH2 2 、 C：C 、 C：C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2COOH 、 D：CCOOH 、 D：C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2COCH=CHCCOCH=CHC6 6H H5 5 A + H2NNHCONH2 B A + Cl2 + NaOH C + CHCl3 C C6H5COOH A + C6H5CHO D 习 题 11 习 题 11 1命名下列化合物 OH O HO BrMgOCH=CH2 CH=CH2 OH C CCH2CH3 5 COOH OCH3 N H O HOOCCCH2CH2COOH O O OO CHCH2C CH3 O Cl CH2 COOCH3 COOCH2CH3 CON(CH3)2 O OC2H5 OH COOCH3 C COOH H CH3 CH3CH2 ( 1 ) ( 2 ) ( 3 )( 4 ) ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) ( 8 ) ( 9 )( 10 ) C 答： （1） （Z）-3-甲基-2-戊烯酸； （2）邻甲氧基苯甲酸； （3） 2-酮戊二酸 或 3-草酰丙酸； （4）-2-己烯酸内酯； （5） 3-苯基 丁酰氯； （6） 邻羟基苯甲酸甲酯； （7） 丙二酸甲乙酯； （8）3-甲基-4-乙基- 戊内酰胺； （9）N，N-二甲基苯甲酰胺； （10）顺丁烯二酸酐。 答： （1） （Z）-3-甲基-2-戊烯酸； （2）邻甲氧基苯甲酸； （3） 2-酮戊二酸 或 3-草酰丙酸； （4）-2-己烯酸内酯； （5） 3-苯基 丁酰氯； （6） 邻羟基苯甲酸甲酯； （7） 丙二酸甲乙酯； （8）3-甲基-4-乙基- 戊内酰胺； （9）N，N-二甲基苯甲酰胺； （10）顺丁烯二酸酐。 2写出下列化合物的结构式 （1）马来酸 （2）十八碳酸 （4）R-苹果酸 （6）乙丙酐 （8）丁二酰亚胺 （9）S-2-氨基丁酰胺 （10）柠檬酸 答： 答： （1）H H （2） CH3(CH2)16COOH (4) H C C HOOC C CH2COOH HOOC COOH OH (6) CH3 C O CCH2CH3 （8） O O NH （9） H （10） OH CH3CH2 C CONH2 HOOCCH2 C CH2COOH NH2 COOH 3完成下列反应 O= = O 6 (CH3CO)2OCH3NHCH2CH3 COOC2H5 CH3COOC2H5 C2H5ONa H + PCl3 BrCOOHSOCl2 CH2COOH Cl2 CH3 CCH2COOC2H5 O Br2 ( 4 ) + 1. 2. + + + ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) ( 8 ) + OCOOCH2CH3 HOCH2CH2COOH N H OO CH3COOH HOOCCH2COOH CH2CH2 O OO ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) 4完成下列转变 答答 (1) (2) CH3CHCH2CH2CH2COOH OH OH COOH O CH2COOH COOH ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) O CH3CH C=O CH2 CH2 CH2 COOH O CH2COOH O HCN NaCN CN COOHCOOC2H5 CH3CH2OH H3O OH NaCN HOCH2CH2COOH PBr3 BrCH2CH2COBrBrCOCH2CH2CN H2O HOOCCH2CH2COOHO=CC=O NH NH3 CH3CBr(OH)CHBrCOOC2H5 CH3CHON CH3 CH2CH3 CH2COCl COClBr COCH2COOC2H5 7 (3) NaCN CH3COOH P Cl2 ClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH H3O (4) 5用简单的方法区分下列各组化合物 （2）乙酰水杨酸 水杨酸 水杨酸乙酯 乳酸 （4）3-羟基丁酸 酒石酸 柠檬酸 答： (2) 答： (2) 水杨酸 水杨酸乙酯 乙酰水杨酸 乳酸 FeCl3 NaHCO3 KMnO4 呈色 褪色 呈色 (4) (4) 3-羟基丁酸 酒石酸 柠檬酸 I2/NaOH CuSO4 深兰色 9分子式为 C4H4O5的化合物，有两个异构体 A 和 B，无旋光性，与 NaHCO3反应放 出 CO2。A 能与羰基试剂作用。B 既能使 FeCl3溶液显色，也能使 Br2反应。B 经催 化加氢生成一对对映体。试写出 A 和 B 的结构式及相关反应式。 答： A: CH 答： A: CH3 3CHCH2 2COCOOH or OHCCHCOCOOH or OHCCH2 2CHCH2 2COOH B: CHCOOH B: CH3 3COCHCOCH2 2COOH COOH 10分子式为 C7H6O3的化合物 A，能溶于碳酸氢钠溶液，与 FeCl3溶液显色。与 乙酐作用生成化合物 B（C9H8O4） ；A 与甲醇作用生成有香味的化合物 C（C8H8O3） 。 将 C 硝化，得到两种一硝基的产物。试推出 A、B 和 C 的结构式。 答： 习题 12 答： 习题 12 6.一个化合物(A),分子式为 C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下作用放出 氮气得到(B)，(B)能进行碘仿反应，(B)和浓硫酸共热得(C)，(C)能使溴水褪色， 用高锰酸钾氧化(C)，得到乙酸和 2-甲基丙酸。推出(A)、(B)、(C)的化合物。 答： 答： NaCN CH2=CH2BrCH2CH2Br HOOCCH2CH2COOHO=CC=O O H3O Br2 P2O5 COOH COOCH3 COOH OH OCOCH3 OH A B C 8 CH3NH2NH2COOH NHCOCH3 CN CN (1) (2) (3) (4) 8.完成下列转变: (3)乙醇合成乙胺 (5)由苄醇合成苯酚 (6)由甲苯合成苄胺 答： 答： (3) CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2NH2 (5) (6) 9.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物: 答： (1) 甲苯为原料 H 答： (1) 甲苯为原料 H2 2SOSO4 4/HNO/HNO3 3 ; Fe (2) 甲苯为原料 H ; Fe (2) 甲苯为原料 H2 2SOSO4 4/HNO/HNO3 3 ; O; Fe (3) 苯；H ; O; Fe (3) 苯；H2 2SOSO4 4/HNO/HNO3 3 ; Fe; CH ; Fe; CH3 3COCl (4) 苯；HCOCl (4) 苯；H2 2SOSO4 4/HNO/HNO3 3(过量) ; Fe; HNO(过量) ; Fe; HNO2 2; CuCN; CuCN 10.用化学方法区别下列各组化合物： (2)硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺 苯酚 答： 答： 习题习题 13 2.完成下列反应： A B C CH3CH=CHCHCH3 CH3CHCH2CH(CH3)2 NH2 OH CH3 CH3CHCH2CH(CH3)2 PBr3 NH3 CH2OHCOOHCONH2 NH2 N2ClOH H2O HNO2 HCl Br2/NaOH NH3 O CH3CH2Cl CH2NH2 NH3 Cl2 硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺 苯酚 FeCl3 HNO2 呈色 黄色油状物 9 S 发烟 H2SO4 HgSO425 (3) N CH3I(4) + N R HNO3 (8) N HNO3 (7) N H (CH3CO)2O 150-200 (6) N H2SO4浓HNO3浓 300 (5) 24h, , S CH3COONO2 (2) N H Na (1) , 答： S 发烟 H2SO4 HgSO425 (3) N CH3I(4) + N R HNO3 (8) N HNO3 (7) N H (CH3CO)2O 150-200 (6) N H2SO4浓HNO3浓 300 (5) 24h, , S CH3COONO2 (2) N H Na (1) , + CH3COOH N Na + H2 NO2 S S SO3H N COCH3 N CH3 I + NO2 N N COOH N COOH COOH 10 5.写出下列化合物的分子结构式： (1) -吲哚丁酸 （2）烟酸 (3)6-苄氨基嘌呤 答： 答： 6.吡咯和呋喃为什么不能用混酸进行硝化？吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香 性？ 答： 因为易被氧化；否。 答： 因为易被氧化；否。 习题 14习题 14 4. 写出下列化合物的结构： （1）-D-吡喃半乳糖 （3） 甲基-D-脱氧核糖苷 （4） 2-乙酰氧基-D- 葡萄糖 （6）-纤维二糖 答： （1） （3） （4） （6） 5. 用化学方法，鉴别下列各组化合物： （1）蔗糖与麦芽糖 （2）纤维素与淀粉 （3）葡萄糖与果糖 答： （1）蔗糖 （2）纤维素 麦芽糖 淀粉 （3）葡萄糖 果糖 10. 确定下列单糖的构型（、D、L） 。 答： N COOH N CH2CH2CH2COOH HNCH2 N N N N H O O CH3 HOCH2 H HH OH H H HO H O CH2OH OH OH OH H H H H HO H O CH2OH OCOCH3 OH OH H H H H HO H O CH2OH OH OH H H H H O H O CH2OH OH OH OH H H H H Felling I2 兰色 Br2/H2O 褪色 11 习 题 14习 题 14 1 写出下列氨基酸的结构式 （1）丝氨酸 （2）半胱氨酸 （3）丙氨酸 （4）蛋氨酸 （5）赖氨酸 （6）亮丙氨酸 （7）组氨酸 （8）脯氨酸 答： （1） (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2由谷氨酸、亮氨酸、赖氨酸和甘氨酸组成的混合液，调溶液的 pH 至 6.0 进行 电泳，哪些氨基酸向正极移动？哪些氨基酸向负极移动？哪些氨基酸停留在原 处？ 答：赖氨酸向负极移动；谷氨酸向正极移动；亮氨酸、甘氨酸停留在原处。 答：赖氨酸向负极移动；谷氨酸向正极移动；亮氨酸、甘氨酸停留在原处。 5写出丙氨酸与下列试剂反应的产物 （1）NaNO2+HCl (2) NaOH (3) HCl （4）CH3CH2OH/H + (5) (CH3CO)2O （6）HCHO （7）H2