第二单元芳香烃 (3).pptx

芳香烃,【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？,分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。,最简单的芳香烃是：苯,苯,甲苯,萘,蒽,C7H8,C10H8,C14H10,苯分子结构模型,比例模型,球棍模型,【苯的分子结构】(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯为平面形分子。（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）或,【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。,苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。,证明苯分子中不是单键和双键交替结构的依据有哪些？,2.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,1.不能与溴水反应而使其褪色。,实验依据：,1.正六边形分子，六个碳碳键键长相同,2.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。,碳碳单键键长：1.5410-10m碳碳双键键长：1.3410-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.4010-10m,结构依据：,2、苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5，沸点为80.1。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。,【复习】回忆苯的物理性质？,装有25吨苯的罐车因车祸发生燃烧,现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟,【思考与交流1】P37一、苯的化学性质,1、可燃性,请你分析产生不同现象的原因,【思考与交流2】填空P37,液溴溴化铁做催化剂,5060水浴加热浓硫酸做催化剂脱水剂,镍做催化剂加热,环己烷,工业制取环己烷的主要方法,2.加成反应,总结感悟,相关数据：1、苯沸点80.1、溴沸点58.8、溴苯沸点156.22、溴的密度比苯大，苯和溴均有毒3、溴与苯的反应非常缓慢，常用溴化铁作为催化剂4、该反应是放热反应5、纯净的溴苯是无色油状液体，不溶于水，密度比水大。,环节一、苯和液溴的取代反应,【思考与交流3】,3、根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。,思考与交流,思考1：苯、液溴、铁粉在什么装置中进行反应？什么条件？画出实验装置图,思考2：如何保证反应物有较高的利用率？,思考3：如何证明该反应是取代反应？有没有杂质可能干扰检验？如何除杂？,思考4：最后溴苯在什么容器中得到，如何提纯得到纯溴苯？,苯与溴的反应,实验开始后,可以看到哪些现象?,Fe屑的作用是什么？,长导管的作用是什么？,为什么导管末端不插入液面下？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾产生，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体出现。,用于导气和冷凝回流。,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？最后用什么方法分离？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。最后用分液法分离,改进装置学法P22溴苯的制取,相关数据：1、硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。2、苯与硝酸的反应在50-60时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。3、硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热4、反应过程中硝酸会部分分解。5、苯和硝酸都易挥发。,环节二、设计制取硝基苯的实验方案,思考1：反应物在什么装置中进行反应？加入药品顺序？,思考与交流,思考2：如何保证反应在50-60时进行？,思考3：如何提纯得到纯硝基苯？,实验：苯跟硝酸的硝化反应实验方案,水,5060,苯浓HNO3浓H2SO4,【苯的硝化反应实验思考】,1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？,先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。向冷却到50-60后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。,2、为何要水浴加热，并将温度控制在60？,水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。,反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。,3、浓硫酸的作用？,4、温度计的位置？,5、如何得到纯净的硝基苯？,苯的磺化反应（取代）SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。,苯磺酸,浓硫酸,作业学法P85T13,14,3）苯的加成反