【化学】4.2《糖类》(新人教版选修5)

.,第四章生命中的基础有机化学物质,第二节糖类,.,你知道生活中有哪些糖？,葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素,人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为21,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n,但实际上，糖类物质中在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以水的形式存在；符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物,CH2O、C2H4O2、C3H6O3,没有甜味的也可能是糖。,糖类化合物不一定符合此通式,脱氧核糖C5H10O4,有甜味的不一定是糖。,例如：甘油,例如：淀粉、纤维素,强调：,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。,一、糖类,1、定义,2、分类,单糖,低聚糖,多糖,不能再发生水解的糖,1mol糖水解后能产生210mol单糖,1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖,葡萄糖、果糖、核糖等,蔗糖、麦芽糖等；,淀粉、纤维素等。,3、糖的分类及相互转化,（210）,（10）,根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：1、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇2、葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）3、葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6个C原子的葡萄糖酸,说明分子中有双键，也说明是直链化合物,说明葡萄糖分子中有5个OH，且分别连在5个C原子上,说明葡萄糖分子中含有一个CHO,科学推理:,二、葡萄糖与果糖,1、葡萄糖：2、果糖：,分子式：C6H12O6,分子式：C6H12O6,互为同分异构体,3、葡萄糖的物理性质及存在,无色晶体，熔点为146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中。,4、葡萄糖的重要化学性质,葡萄糖是一种多羟基醛。,醛基的性质：,a.银镜反应,CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O,b.与新制Cu(OH)2反应,c.与H2加成,CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O,氧化反应、还原反应,羟基的性质：,a.与活泼金属反应产生H2,b.与酸发生酯化反应,思考：若1mol葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少摩尔？,生理氧化反应：C6H12O6（s）+6O2(g)6CO2（g）6H2O（l）+放热,人体能量的主要来源,发酵生成酒精,5葡萄糖的制法,6葡萄糖的用途,营养物质、医药工业镀银工业、制酒工业,.,7、果糖,存在：广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高物理性质：纯净的果糖为无色晶体，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水，乙醇和乙醚分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一个多羟基酮。与葡萄糖是同分异构体。,了解：果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是还原性糖。,7、果糖：,在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。,在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。,分子的手性,碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性碳原子”。,科学视野,象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。,例如：乳酸分子,的中间碳原子就是手性碳原子。,*,它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）,手性分子两种构型生理活性的差别,见教材81页,分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。,.,二、蔗糖与麦芽糖,1、存在和物理性质,存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中。平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。,蔗糖:_色晶体,_溶于水，_溶于乙醇，甜味_果糖。,麦芽糖:_色晶体，_溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的_。饴糖就是麦芽糖的粗制品。,主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。,白,易,较难,仅次于,白,易,1/3,2、从结构上看，什么是蔗糖?什么是麦芽糖？,蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖,二者分子式均为C12H22O11，同分异构体,演示对比实验：,无还原性,有还原性,化学性质：,3、蔗糖和麦芽糖的化学性质,演示对比实验：,无现象,产生银镜,蔗糖与麦芽糖的比较：,三淀粉与纤维素,【多糖（C6H10O5）n】,（C6H10O5）n,C6H7O2（OH）3n,但在淀粉和纤维素中，所包含的单糖单元数目不相同，因而n值不同，所以二者不是同分异构体。,1淀粉,存在：存在于植物的种子和块根里。,结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5）。每个结构单元式量：162。相对分子质量从几万到几十万；属于天然有机高分子化合物。,物理性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）,淀粉的化学性质,通常淀粉不显还原性,遇碘变蓝色,淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性单糖：葡萄糖。,（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖,酸或酶,思考1：如何设计实验判断淀粉的水解程度?(没有水解、部分水解、完全水解。),NaOH溶液,淀粉液,水解液,碘水,溶液是否变蓝,溶液呈碱性,是否有银镜,答：淀粉在人体内进行水解。(人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶的催化作用，开始水解，生成了一部分麦芽糖。)（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）,思考2：解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？,淀粉的用途,（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2,酒化酶,2、纤维素,存在：纤维素存在于一切植物中。（例如棉花、木材、麻中），是构成植物细胞壁的基础物质。,结构：分子中含有约几千个单糖单元（C6H10O5）n；n值为几千；属于天然高分子化合物；纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖。,物理性质,白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。,纤维素的化学性质,、分子中无CHO，本身不显还原性,、可发生水解，但比淀粉水解困难，水解产物（葡萄糖）具有还原性。,、其单糖单元中含有OH，所以能与乙酸、硝酸等发生酯化反应。,与乙酸发生酯化反应生成醋酸纤维。,思考：纤维素单糖单元中被酯化的羟基个数与纤维素质量增加的关系。,与硝酸发生酯化反应生成纤维素三硝酸酯(硝酸纤维),纤维素的用途,a、棉麻纤维大量用于纺织工业b、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸c、制