高中化学必修2有机化合物章节知识点整合-练习题及答案详解

1第三章第三章 有机化合物有机化合物 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像 CO、CO2、碳酸、 碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把 它们作为无机化合物。 一、烃一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、烃的分类： 饱和烃烷烃（如：甲烷） 脂肪烃(链状) 烃 不饱和烃烯烃（如：乙烯） 芳香烃(含有苯环)（如：苯） 3、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物烷烃烯烃苯及其同系物 通式CnH2n+2CnH2n 代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6) 结构简 式 CH4CH2CH2或 (官能团) 结构特 点 CC 单键， 链状，饱和烃 CC 双键， 链状，不饱和烃 一种介于单键和双键之 间的独特的键，环状 空间结 构 正四面体六原子共平面平面正六边形 物理性 质 无色无味的气体， 比空气轻，难溶于 水 无色稍有气味的气体， 比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体， 比水轻，难溶于水 用途优良燃料，化工原 料 石化工业原料，植物生 长调节剂，催熟剂 溶剂，化工原料 有机物主 要 化 学 性 质 烷烃： 甲烷 氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧） CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟） 取代反应取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种） CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应， 甲烷不能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 烯烃： 乙烯 氧化反应氧化反应 （）燃烧）燃烧 C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，有黑 烟） （）被酸性）被酸性 KMnO4溶液氧化溶液氧化，能使酸性 KMnO4溶 液褪色。 加成反应加成反应 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化 碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与 H2、Cl2、HCl、H2O 等发生 加成反应 CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl（氯乙烷） CH2CH2H2OCH3CH2OH（制乙醇） 加聚反应加聚反应 nCH2CH2CH2CH2n（聚乙烯） 乙烯能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。 苯氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧） 2C6H615O212CO26H2O（火焰明亮，有浓烟） 取代反应取代反应 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 Br2 HBr HNO3 H2O 加成反应加成反应 3H2 苯不能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念同系物同分异构体同素异形体同位素 定义结构相似，在分子 组成上相差一个或 若干个 CH2原子团 的物质 分子式相同 而结构式不 同的化合物 的互称 由同种元素组 成的不同单质 的互称 质子数相同而中 子数不同的同一 元素的不同原子 的互称 分子式不同相同元素符号表示 相同，分子式 可不同 结构相似不同不同 研究对 象 化合物化合物单质原子 6、烷烃的命名： （1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷” ，某是指烷烃中碳原子的数目。 110用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别 同分异构体，用“正” ， “异” ， “新” 。 正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。 （2）系统命名法： 命名步骤：(1)找主链最长的碳链(确定母体名称)；(2)编号靠近支链 （小、多）的一端； (3)写名称先简后繁,相同基请合并. 名称组成：取代基位置取代基名称母体名称 阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数 CH3CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 2甲基丁烷 2，3二甲基丁烷 7、比较同类烃的沸点: 一看：碳原子数多沸点高。 碳原子数相同，二看：支链多沸点低。 常温下，碳原子数14的烃都为气体。 二、烃的衍生物二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 有机物饱和一元醇醇饱和一元醛醛饱和一元羧酸羧酸 通式CnH2n+1OH CnH2n+1COOH 代表物乙醇乙醛乙酸 结构简 式 CH3CH2OH 或 C2H5OH CH3CHOCH3COOH 官能团羟基：OH 醛基：CHO 羧基：COOH 物理性 质 无色、有特殊香味的液体， 俗名酒精，与水互溶，易 挥发 （非电解质） 有强烈刺激性气味的无色 液体，俗称醋酸，易溶于 水和乙醇，无水醋酸又称 冰醋酸。 用途作燃料、饮料、化工原料； 用于医疗消毒，乙醇溶液 的质量分数为75 有机化工原料，可制得醋 酸纤维、合成纤维、香料、 燃料等，是食醋的主要成 分 有机物主 要 化 学 性 质 乙醇 与与 Na 的反应的反应 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 乙醇与 Na 的反应（与水比较）：相同点：都生成氢气，反应都放 热 不同点：比钠与水的反应要缓慢 结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼， 但没有水分子中的氢原子活泼。 氧化反应氧化反应 （）燃烧）燃烧 CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O （）在铜或银催化条件下：可以被）在铜或银催化条件下：可以被 O2氧化成乙醛氧化成乙醛 （CH3CHO） 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 消去反应消去反应 CH3CH2OHCH2CH2+H2O 乙醛氧化反应：醛基氧化反应：醛基(CHO)的性质的性质与银氨溶液，新制 Cu(OH)2反 应 CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH4H2O 2Ag3NH3 （银氨溶液） CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O （砖红色） 醛基的检验：方法1：加银氨溶液水浴加热有银镜生成。 方法2：加新制的 Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖 红色沉淀 乙酸具有酸的通性：具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH 使紫色石蕊试液变红； 与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如 CaCO3、Na2CO3 酸性比较：CH3COOH H2CO3 2CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（强制 弱） 酯化反应酯化反应 CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O 酸脱羟基醇脱氢 三、基本营养物质三、基本营养物质 食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人 们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。 种类元代表物代表物分子 葡萄糖单糖C H O 果糖 C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构 体 单糖不能发生水解反应 蔗糖双糖C H O 麦芽糖 C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构 体 能发生水解反应 淀粉 糖类 多糖C H O 纤维素 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素由于 n 值不同， 所以分子式不同，不能互称 同分异构体 能发生水解反应 油C H O植物油不饱和高级 脂肪酸甘油 酯 含有 CC 键，能发生加成 反应， 能发生水解反应 油脂 脂C H O动物脂 肪 饱和高级脂 肪酸甘油酯 CC 键， 能发生水解反应 蛋白质C H O N S P 等 酶、肌 肉、 毛发等 氨基酸连接 成的高分子 能发生水解反应 主 要 化 学 性 质 葡萄 糖 结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO 或 CH2OH(CHOH)4CHO （含有羟基和醛基） 醛基：使新制的 Cu(OH)2产生砖红色沉淀测定糖尿 病患者病情 与银氨溶液反应产生银镜工业制镜和玻璃瓶瓶 胆 羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯 蔗糖水解反应：生成葡萄糖和果糖 淀粉 纤维 素 淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖 淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝 油脂水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油 蛋白 质 水解反应：最终产物为氨基酸 颜色反应：蛋白质遇浓 HNO3变黄（鉴别部分蛋白质） 灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质） 1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是 （ ） A 酚类 OH B CH3CHCH3 COOH 羧酸 CHO C 醛类 CHO D CH3-O-CH3 醚类 C O C 2、甲基、羟基、羧基和苯基四种听子团，两两结合形成的化合物水溶液的 pH 小于 7 的有（ ） A5 种 B4 种 C3 种 D2 种 3、有机物 A 和 B 只由 C、H、O 中的 2 种或 3 种元素组成，等物质的量的 A 与 B 完 全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，则 A 与 B 相对分子质量之差（其中 n 为正数） 不可能为（ ） A8n B18n C 14n D44n 4、下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是 （ ） A蒸馏B萃取C重结晶 D分液 5、下列有机物名称正确的是（ ） A2-乙基戊烷 B1，2-二氯丁烷 C2，2-二甲基-4-己醇 D3，4-二甲基戊烷 6、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20） ， 压强减小至原来的一半，若加 NaOH 的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （ ） AC3H8 BC2H4 CC2H6 DC6H6 7下列说法全不正确的是 （ ） 、CH3CH=CH2和 CH2=CH2的最简式相同 、 CHCH 和 C6H6含碳量相 同 、丁二烯和丁烯为同系物 、正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低 、标准状况下，11.2L 的戊烷所含的分子数为 0.5 NA （NA为阿伏加德罗常数） 、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法 A、 B、 C、 D、 8请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。 （1）芳香烃： ； （2）卤代烃： ； （3）醇： ； （4）酚： ； （5）醛： ； （6）酮： ； （7）羧酸： ； （8）酯： 。 95.8g 有机物完全燃烧，只生成 CO2和 H2O 气其体积比为 1:1(同压同温)，若把它们通过 碱石灰，碱石灰在增加 18.6g，同量的有机物与 0.1mol 乙酸完全发生酯化反应又知该有 机物对空气的相对密度为 2。 求：(1) 有机物的相对分子质量；(2) 有机物的分子式； 10、验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是 A只测定它的 C、H 原子个数比； B只要证明它完全燃烧后产物只有水和 CO2； C只测定其燃烧产物中水和 CO2的物质的量之比； D只测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2和水的质量 11、分子量为 106 的烃完全燃烧后生成 CO2和 H2O 的物质的量之比是（ ） A4：5 B、8：5 C、5：8 D、5：4 12、甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下乙烷的密度相同，混合气中甲烷和丙烷的体积 比是( ) A2:1 B3:1 C1:3 D1:1 13、以下的说法正确的是( ) A、 通式为 CnH2n+2的有机物一定属于烷烃 B、 通式为 CnH2n的有机物一定属于烯烃 C、通式为 CnH2n-2的有机物一定属于炔烃 D、通式为 CnH2n-6（n6）的有机物一定属于芳香烃 14、描述 CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是( ) A. 6 个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6 个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6 个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6 个碳原子不可能都在同 一平面上 15下列各组物质中，相互间一定互为同系物的是 （ ） AC2H4和 C3H6 B 和 CH3CH2CH3 CC11H24和 C110H222 D乙烯和溴水反应的产物与乙炔和溴水反应的产物 16、为下列有机物命名或写出结构简式： (1) (2) BrCH2CH2CH=CHCH3 (3) (4) (5) 2,4,6三硝基甲苯 (6) 2-乙基1庚烯 17现代化学键理论认为苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是苯 不能使酸性 KMnO4溶液褪色；苯中碳碳键的键能均相等；苯能在一定条件 下跟 H2加成生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅一种结构；苯在 FeBr3存 H3C H C H2 C H CCH3 CH3 CH2 CH3 (CH3)2CHCH2CHC CH3 CCH(CH3)2 Cl Cl 在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。 （ ） A B C D 18有关乙烯有下列叙述：乙烯溶于水后即可得乙醇；乙烯能发生加聚反 应； 乙 烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应；乙烯与氯化氢能加成反应，可制得 氯乙烯， 氯乙烯是制取聚氯乙烯的重要原料。其中正确的是 （ ） A只有 B C D 19向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确 是（ ）A钠块在乙醇的液面上游动 B钠块熔化成光亮小球 C钠块沉在乙醇液面的下面，表面有气体放出 D烧杯中能听到“嘶嘶”的响声 20. 0.1mol 某烃完全燃烧生成的产物全部通过足量的碱石灰，使碱石灰增重 44.2g。在 120和相同的压强下，测得生成的 CO2的体积是 H2O（气）体积的 1.6 倍，计算求此烃的分子式。 答案详解： 1、D, 酚类是芳香烃上的氢被羟基（OH）取代的一类芳香族化合物，所以 A 错；B 选项 的官能团应该是羧基（COOH），所以 B 错；C 选项是 RCOOR结构，是酯类； 2、B, 四种分别是：CH3COOH,HOCOOH（碳酸）,C6H5OH（苯酚）,C6H5COOH（苯甲酸） 3、C, 因为是等物质量的两种有机物、并且燃烧的耗氧量相同、所以此两种有机物可用等效 分子式书写:CxHy(CO2)m(H2O)n，x、y 为相同值，m、n 可变，不管 m、n 为何值，1mol A 和 B 消耗的 O2 均为(x+y/4)mol。 所以、当 m 相同时、相对分子质量相差 n 个 H2O 的相对分子质量，即 18n； 当 n 相同时、相对分子质量相差 m 个 CO2 的相对分子质量，即 44n； 当 A 比 B 多 N 个 CO2，同时少 2N 个 H2O（因为有机物消耗相等无质量的氧气，每 多一个碳，就少 4 个氢）相差相对分子质量是 8n。 4、C、重结晶是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再 结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。是固固提 纯常用的方法。 5、B，A、烷烃中 2 位不能连乙基；C、烃的衍生物命名序号应从离官能团最近的 C 上开始 编、即5，5-二甲基-3 己醇；D 、烷烃主链碳原子应从距离支链最近的一段开始编号， 即 2，3-二甲基戊烷。 6、AB, 气体完全被 NaOH 吸收，说明反应完全燃烧，压强为原来的一半，根据阿伏伽德罗 定律可知：某气态烃的物质的量+O2 的物质的量=2 倍 CO2 的物质的量，又因为物质的量的 比值就是方程式的系数比，所以根据 CxHy + (x+y/4)O2 = xCO2 + y/2H2O，得到 2x=1+（x+y/4），解得 x=1+y/4，将选项带入，符合的有 A、B 7、C，、CH3CH=CH2和 CH2=CH2的最简式相同都是 CH2 ，所以正确 、 CHCH 和 C6H6含碳量的百分比相同 ，所以错误 、丁二烯和丁烯为同系物，同系物是有机物相差 n 个 CH2，丁二烯与丁烯的含碳 的个数是相同的，所以错误 、正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低，同分异构体支链越多熔沸点越低， 所以正确 、标准状况下，11.2L 的戊烷所含的分子数为 0.5 NA （NA 为阿伏加德罗常数） ， n=V/Vm，即 11.2/22.4=0.5mol, N=n NA ，即 0.5 NA，所以正确 、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是质谱法，所以错误 8、 （1）芳香烃： ； （2）卤代烃： ； （3）醇： ； （4）酚： ； （5）醛： ； （6）酮： ； （7）羧酸： ； （8）酯： 。 9、（1）、5.8g 的有机物与 0.1mol 的乙酸完全发生酯化反应、说明有机物中含羟基，并且 有机物的物质的量是 0.1mol（酯化反应中羟基与羧基的比是 1:1）。M=5.8/0.1=58;根据该 有机物的密度是空气密度的 2 倍可知、M=M 空气 x2=29x2=58（M 空气=M4/5 氮气+M1/5 氧气=22.4+6.4=29） （2）因为同温同压下生成水和二氧化碳的体积比是 1:1，所以水和二氧化碳的物质的 量比也是 1:1（阿伏伽德罗定律），说明碳氢原子个数比为 1：2，又知碱石灰增加的 18.6g 是反应生成的水和二氧化碳的质量，所以设方程式： ,因为 n=2mOH 2 COO) 24 (OHC222 m n xm nxmn点燃 所以、CnH2nOx+(3n-x/2)O2nCO2+n H2O 1 n n 0.1 x x X=0.1n 0.1nx44=0.1nx18=18.6 解得 n=3 又因为有机物 5.8g，所以 M=12x3+1x6+16x,解得 x=1 所以分子式 C3H6O 10、D 11、B，由选项推答案，若为 A 答案，则碳，氢脚码比为 4/10，相对分子质量不为 106，故 此答案错误 同理，B 中碳，氢脚码比为 8/10，符合 C 中碳，氢脚码比为 5/16，不存在此物质 D 中碳，氢脚码比为 5/8，相对分子质量不为 106 12、D，MCH4=1