2016-2017学年人教版选修5第五章第一节合成高分子化合物的基本方法（第二课时）课件2（共42张）

第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节 合成高分子化合物的基本方法第二课时课件2,合成高分子化合物的基本方法,掌握：加成聚合反应和缩合聚合反应的一般特点并能判断聚合产物，分析出单体了解：单体、链节、聚合度、加成聚合反应和缩合聚合反应等概念,请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,3 、已二酸与乙二醇反应,二、缩合聚合反应,该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。,聚酯,4.缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）如：,缩聚反应的特点：,1.缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；,2.缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；,3.所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；, 由一种单体,n mol 单体中含COOH官能团（或OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol,聚6羟基己酸,5.,由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）,由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）,由两种单体：n mol,n mol,和,进行缩聚反应，n mol,中含COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,缩聚高聚物单体的判断(1)凡链节为 结构的高聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体：H2NRCOOH.,(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键( )结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体如： 的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH.,(3)凡链节中间(不在链端上)含有 (酯基)结构的高聚物，其单体必为两种，从 中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体如： 的单体如下为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH.,由缩聚物推断单体的步骤为：(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子(2)断开分子中的酰胺键或酯基(3)将断开的羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连接 H，还原为单体小分子,由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号外侧写出端基原子(H)或原子团(OH或NH2)书写由单体合成缩聚物的化学方程式时，要特别注意小分子的数目是(n1)或(2n1)而不是n或2n.,归纳总结：判断有机反应类型，关键是要看有机物的结构，特别是所含官能团，本题就是从X的结构简式去分析合成过程中所发生反应的反应类型。官能团与反应类型的关系如表所示：,同步练习,1.某高聚物的结构片断如下:下列分析正确的是()A.它是缩聚反应的产物B.其单体是CH2CH2和HCOOCH3C.其链节是CH3CH2COOCH3D.其单体是CH2CHCOOCH3,D,【解析】选D。高聚物链节主链上只有碳原子,则该高聚物为加聚产物,主链上碳原子两两分开,得链节为 ,即单体为CH2CHCOOCH3。,3.人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技突飞猛进塑晶学名为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，塑晶在恒温44时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能NPG是一种白色结晶固体，熔点124130，沸点210，主要用于生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等已知：NPG的结构简式为： ，试回答下列问题：,(1)有关NPG的说法正确的是_(填序号)ANPG与乙二醇互为同系物BNPG可命名为：2,2二甲基1,3丙二醇CNPG一定条件下能发生消去反应D研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥，通 过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量再通 过波谱分析确定其结构,(2)NPG可与丙二酸以等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯，该反应的化学方程式为：_.,解析(1)NPG的结构简式为 .羟基相邻的碳原子上无氢原子，不能发生消去反应(2) 与HOOCCH2COOH发生缩聚反应生成,4X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为,已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HCCH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的反应类型有 ()加成反应取代反应缩聚反应加聚反应酯化反应,B,解析：由X的结构简式可判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别为NCCH=CHCN和CH2=CHOOCCH3，很显然前者是HCCH和(CN)2的加成产物，后者是HCCH和CH3COOH的加成产物，因此选项B正确。答案：B,5.(2015全国卷，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：,已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8,E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO,根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。取代反应卤代反应消去反应氧化反应酯化反应水解反应加成反应还原反应(1)AB_ (2)BC_ (3)CD_ (4)GH_,答案,1,2,3,4,5,答案,6.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。,则AB、AC、CE、DA、DF的反应类型分别为_、_、_、_、_。,加聚反应,加成反应,取代反应(或水解反应),消去反应,氧化反应,7.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：,答案,请写出各步反应的化学方程式 _ ； _；_；,CH2=CH2Br2 ,1,2,3,4,5,答案,_；_；_；,O2,1,2,3,4,5,答案,_。,nHOCH2CH2OH,(2n1)H2O,返回,1,2,3,4,5,答案,8.写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛 的合成路线流程图。无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。,已知：羰基-H可发生反应：,CH3CHO,1,2,3,4,5,答案,9.请设计合理方案从 合成 (无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。,1,2,3,4,5,答案,1,2,3,4,5,答案,10.参照已知信息，设计一条由CH2=CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反应条件)。已知：2RCH2CHO,1,2,3,4,5,11.聚丙烯醛( )可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。Claisen缩合：R1CHO H2O(R1、R2和R3表示烃基或氢)答案HCHOCH3CHO CH2=CHCHO ,答案,1,2,3,4,5,12.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(